3-溴-2-(甲基磺酰基)吡啶:性质与合成用途
3-溴-2-(甲基磺酰基)吡啶:性质与合成用途
3-Bromo-2-(methylsulfonyl)pyridine 是一种多功能杂环构建单元,同时具有活性C–Br键和吸电子甲磺酰基,使其成为药物和农用化学品合成中的重要中间体。
- 分子式
- C6H6BrNO2S
- 分子量
- 236.09 g/mol
- 关键官能团
- 芳基溴、甲磺酰基(–SO2CH3)
- 主要应用
- 药物及农用化学品中间体;交叉偶联反应和SNAr反应
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离不相容物质
- Aladdin货号
- B414646
化学特性与物理性质
3-溴-2-(甲磺酰基)吡啶是一种取代吡啶,在3位含有溴原子,在2位含有甲磺酰基(–SO2CH3)。其分子式为C6H6BrNO2S,分子量约为236.09 g/mol。该化合物属于杂芳基砜类,通常在室温下以白色至类白色固体形式存在。
吡啶环上的氮原子与吸电子磺酰基协同作用,使芳环具有强烈的缺电子特性。这种电子特性直接影响该化合物在亲核芳香取代反应(SNAr)和过渡金属催化交叉偶联反应中的反应活性。3位的C–Br键是金属催化官能化的主要位点,而2位的甲磺酰基在特定亲核条件下可作为离去基团,或在进一步转化中发挥导向/活化基团的作用。
在药物化学和农用化学品中的合成应用
3-溴-2-(甲磺酰基)吡啶作为双功能构建单元,被广泛用于复杂杂环目标分子的合成。芳基溴和甲磺酰基这两个亲电位点允许在多步合成中采用顺序、正交的官能化策略。
钯催化交叉偶联:在标准钯催化条件下,C–Br键可与适当的偶联伙伴顺利发生Suzuki–Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联反应。这些反应可在吡啶环3位引入芳基、杂芳基、烷基或氨基,为药物发现项目构建结构多样的化合物库。
亲核芳香取代(SNAr):环氮原子与2位磺酰基的协同作用形成强活化的亲电中心。胺、醇盐和硫醇盐等亲核试剂可置换甲磺酰基,提供可进一步修饰的2-取代-3-溴吡啶中间体。这种顺序SNAr/交叉偶联策略在含吡啶药效基团的快速组装中尤为重要。
药物化学和农用化学品相关性:吡啶磺酰基基团广泛存在于多种具有生物活性的分子中。该化合物可作为激酶抑制剂骨架、抗真菌剂和除草剂中间体的合成起点,其中缺电子吡啶环是驱动靶标结合的关键结构特征。
操作、安全与储存
与所有专业化学试剂一样,使用3-溴-2-(甲磺酰基)吡啶时必须采取适当的安全预防措施。研究人员在使用前应查阅最新的安全数据表(SDS)。一般操作指南包括:
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当的实验室手套、安全眼镜或护目镜,并穿着实验服。在可能产生粉尘或气溶胶的情况下,请在认证通风橱中操作。
- 储存:将化合物储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,使用密封容器,远离强氧化剂、强酸和潮湿环境,并远离热源和点火源。
- 废物处置:根据适用的地方、区域和国家化学废物法规,对化合物及受污染材料进行处置。
具体的毒理学和理化数据应从产品附带的官方SDS中核实。建议研究人员在开始使用该化合物之前进行风险评估。
订购与质量规格
Aladdin Scientific以货号B414646供应3-溴-2-(甲磺酰基)吡啶。该化合物经标准分析技术表征,以确保其适用于研究应用。此类构建单元的典型质量控制方法包括:
- 纯度评估:使用高效液相色谱(HPLC)和/或气相色谱(GC)确认纯度。特定纯度等级及批次专属分析证书(CoA)可应要求提供。
- 结构确认:通过核磁共振(NMR)光谱和质谱(MS)确认化合物身份。
需要定制规格、批量订购或特定纯度等级的研究人员,欢迎联系Aladdin Scientific技术销售团队。可通过Aladdin网站使用产品货号和批号获取批次专属CoA文件。
常见问题
3-溴-2-(甲磺酰基)吡啶最常用于哪些反应?
该化合物主要通过C–Br键用于钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig反应),以及甲磺酰基作为离去基团的亲核芳香取代(SNAr)反应。其双重反应活性使其成为构建多样化含吡啶骨架的重要双功能构建单元。
甲磺酰基可以被亲核试剂置换吗?
是的。缺电子吡啶环在环氮和相邻磺酰基的进一步活化下,使2位容易发生亲核芳香取代。在类似体系中,伯胺和仲胺、醇盐及硫醇盐已被用作亲核试剂置换芳基磺酰基离去基团,得到可进一步偶联的2-取代-3-溴吡啶产物。
应如何储存3-溴-2-(甲磺酰基)吡啶以保持其稳定性?
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿、强氧化剂和强酸。研究人员应始终查阅产品安全数据表(SDS)以获取最新、最具体的储存和操作说明。
该产品是否提供分析证书(CoA)?
是的,Aladdin Scientific产品均提供批次专属分析证书。研究人员可通过Aladdin Scientific网站,输入产品货号(B414646)和产品标签上的具体批号来获取CoA文件。
参考文献
- General reference: Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (Covers SNAr and cross-coupling reactivity of electron-deficient pyridines.)
- General reference: Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific Product Page: 3-Bromo-2-(methylsulfonyl)pyridine, SKU B414646. Aladdin Scientific (accessed 2024).
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