3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶:常见问题与使用指南
3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶:常见问题与使用指南
3-Bromo-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine is … 一种卤代双环杂芳香族合成砌块,在药物化学和合成研究中作为多功能骨架被广泛用于通过交叉偶联及相关反应构建具有生物活性的分子。
- 产品名称
- 3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶
- 产品编号
- B732541
- 核心骨架
- 咪唑并[1,2-a]吡啶(稠合双环杂芳香体系)
- 关键官能团
- C-3位溴取代基(交叉偶联活性位点);C-6位氟取代基(电子效应调节基团)
- 主要应用
- 药物化学骨架、钯催化交叉偶联反应、药物发现中间体
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶?
3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶(SKU B732541)是一种卤代双环杂芳香族化合物,属于咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。咪唑并[1,2-a]吡啶核心由咪唑环与吡啶环通过共用桥头氮原子稠合而成,形成平面型缺电子芳香体系。
该化合物具有两个具有重要战略意义的取代基:C-3位的溴原子和C-6位的氟原子。C-3位溴基作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig偶联)的反应位点,而C-6位氟取代基则调节环的电子云密度、影响亲脂性,并可提高候选药物的代谢稳定性。
本品由Aladdin Scientific供应,仅供具备资质的科研人员在研发环境中使用。
操作、储存与安全
与所有卤代杂芳香族化合物一样,操作3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶时应采取适当的实验室防护措施。强烈建议研究人员在使用前查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
一般操作指南:
- 使用适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。
- 在通风良好的区域或通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。
- 避免接触皮肤、眼睛和黏膜。
储存建议:将产品密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离不相容物质、潮湿和直射光。具体储存温度条件请参阅Aladdin Scientific提供的产品SDS和检验合格证(CoA)。
注意:精确的危害分类和急救措施详见官方SDS。请始终参阅适用于您所在管辖区的现行法规文件。
在合成化学与药物化学中的应用
咪唑并[1,2-a]吡啶骨架是药物化学中的优势骨架,出现于众多具有生物活性的化合物和已上市药物中。在C-3位引入溴和C-6位引入氟等卤素取代基,极大地拓展了该骨架作为合成砌块的应用价值。
主要应用领域包括:
- 钯催化交叉偶联:C-3位的C–Br键可高效参与Suzuki–Miyaura、Negishi、Stille和Sonogashira偶联反应,实现咪唑并吡啶核心与芳基、杂芳基、烯基和炔基偶联伴侣的快速多样化。
- C–N键形成:Buchwald–Hartwig胺化反应可在C-3位引入氨基官能团,有助于构建类药物分子库。
- 药物发现:C-6位的氟原子影响pKa、亲脂性(logP)和代谢稳定性,使该化合物在设计CNS活性药物、激酶抑制剂和抗感染化合物时具有重要价值,可作为起始原料或中间体。
- 基于片段的药物发现(FBDD):紧凑、刚性的双环结构非常适合用作片段或片段衍生化的起始点。
建议研究人员查阅相关一次文献,获取涉及此类结构的具体反应操作规程。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific供应研究级3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶(B732541)。每批产品随附的检验合格证(CoA)提供批次专属数据,包括纯度(通常通过HPLC或NMR评估)、外观及结构确认信息。
如需了解以下信息:
- 特定批次的确切纯度等级和分析数据
- 可供选择的包装规格和数量
- 定制合成或大批量供货
请联系Aladdin Scientific技术支持团队或直接访问产品页面。使用前请务必对照CoA核实所收到物料是否满足您的实验要求。
对于要求严苛的应用,建议进行额外表征,如Karl Fischer滴定(水分含量)、残留溶剂分析或元素分析,可向供应商申请上述服务。
订购与客户支持
3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶可通过Aladdin Scientific以SKU B732541订购。如需下单或获取更多产品信息:
- 访问Aladdin Scientific官网,搜索SKU B732541。
- 联系Aladdin Scientific销售或客服团队,获取报价、大批量定价或货期信息。
- 如有关于该化合物性质或应用的技术问题,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
Aladdin Scientific致力于提供高质量的科研试剂,并附有可靠的文件资料(包括SDS、CoA和结构确认数据),以支持您的科研工作流程。
常见问题
3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶的C-3位溴基可用于哪些反应?
C-3位溴取代基非常适合用于钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(与芳基硼酸)、Negishi偶联(与有机锌试剂)、Sonogashira偶联(与末端炔烃)以及Buchwald–Hartwig胺化反应(与胺类)。这些反应可高效实现咪唑并[1,2-a]吡啶骨架的多样化,适用于药物化学研究。
3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶中C-6位氟原子的作用是什么?
C-6位的氟原子对咪唑并吡啶骨架产生电子效应和物理化学效应双重影响。它调节芳香环的电子云密度,影响化合物的pKa和亲脂性(logP),在由该骨架衍生的类药物分子中,氟取代基通常通过阻断细胞色素P450介导的氧化位点来提高代谢稳定性。这些特性使氟化骨架在药物发现项目中具有特殊价值。
3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶(B732541)应如何储存以保持稳定性?
本品应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,防止受潮和直射光照。每批次的具体储存温度要求和稳定性数据详见Aladdin Scientific提供的检验合格证(CoA)和安全数据表(SDS)。请务必参阅上述文件以获取权威的储存指导。
3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶是否支持大批量或定制订购?
如需大批量供货或定制合成B732541,请直接联系Aladdin Scientific。请通过Aladdin Scientific官网联系销售或客服团队,获取适合您项目需求的定价、货期及库存信息。
每批B732541随附哪些文件资料?
Aladdin Scientific每批3-溴-6-氟咪唑并[1,2-a]吡啶(B732541)均附有检验合格证(CoA)和安全数据表(SDS)。CoA详述纯度、外观和结构鉴定数据;SDS包含危害、操作和储存信息。上述文件可通过Aladdin Scientific官网获取,或向客服团队索取。
参考文献
- Comprehensive literature on imidazo[1,2-a]pyridine chemistry and applications in medicinal chemistry — consult primary journals (e.g., Journal of Medicinal Chemistry, European Journal of Medicinal Chemistry) for specific reaction protocols.
- Aladdin Scientific product page and Certificate of Analysis for 3-Bromo-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine, SKU B732541.
- General references on the role of fluorine in drug design and metabolic stability — see Böhm, H.-J. et al. and related reviews in ChemBioChem and Journal of Medicinal Chemistry.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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