化学特性与物理性质

3-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸（货号C174971）属于含氮五元杂环的吡唑类化合物。该化合物具有三个关键官能团：（1）5位羧酸基团，可用于酰胺偶联、酯化及脱羧反应；（2）3位氯取代基，可参与亲核芳香取代或交叉偶联反应；（3）N-1位N-甲基基团，消除了未取代吡唑中存在的N–H互变异构，并改善了候选药物的代谢稳定性。

分子式为C₅H₅ClN₂O₂，分子量为160.56 g/mol。该化合物通常呈白色至类白色固体。其羧酸基团使其在DMF、DMSO等极性非质子溶剂及碱性水溶液中具有一定溶解性，在乙醚及非极性溶剂中溶解性有限。

注：精确熔点、溶解度数据及pKa值未在现有来源资料中列明，请参阅每批次随附的分析证书（CoA）。

合成与反应活性

此类吡唑-5-羧酸通常通过肼衍生物与1,3-二羰基等价物的环化反应制备，随后进行N-烷基化和卤化步骤。本化合物中的3-氯取代基可通过亲电氯化或相应3-氨基前体的Sandmeyer型反应引入。

利用羧酸基团的关键反应：

• 酰胺偶联——使用标准偶联试剂（如EDC/HOBt、HATU）与伯胺或仲胺反应，生成吡唑-5-甲酰胺，这是激酶抑制剂设计中的优势骨架。
• 酯化——在酸催化或偶联试剂作用下与醇反应，生成相应的酯，可作为保护中间体使用。
• 酰氯制备——与草酰氯或亚硫酰氯反应，生成活性酰氯，用于进一步官能化。

利用C3位氯基团的关键反应：

• 亲核取代（S_NAr）——吸电子羧酸基团和环上氮原子使C3位活化，易于被胺、醇盐或硫醇盐取代。
• 钯催化交叉偶联——Suzuki、Negishi或Buchwald–Hartwig反应可在C3位引入芳基、杂芳基或氨基。

来源资料中未引用具体反应条件和收率；研究人员在设计合成路线前应进行一次文献检索。

在药物发现和农用化学品中的应用

吡唑环系统是已批准药物和农用化学品活性成分中出现频率最高的杂环之一。3-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸作为双功能构建单元，既能提供吡唑药效团，又可同时提供两个正交多样化位点（羧酸和C3位氯基团），因此备受重视。

药物研究：吡唑-5-甲酰胺片段出现在激酶抑制剂、抗炎先导化合物和中枢神经系统候选药物中。N-甲基基团消除了NH介导的代谢不稳定性，与NH-吡唑相比降低了活性代谢物生成的风险。C3位氯基团可作为离去基团用于进一步的化合物库合成，也可作为调节亲脂性的卤素取代基保留于结构中。

农用化学品研究：氯代吡唑羧酸酯是公认的杀菌剂和杀虫剂先导化合物药效团。缺电子环系统与植物病原真菌和害虫靶酶活性位点具有良好的相互作用。

来源资料中未引用该特定化合物的具体药物名称、已批准产品或定量生物活性数据，本文不作此类声明；请参阅原始药物化学文献。

操作、储存与安全

与所有实验室试剂一样，在操作3-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸时应采取适当的防护措施。以下为通用指南：

• 个人防护装备（PPE）：操作时须穿戴适当的实验室工作服、丁腈手套和安全护目镜，在通风良好的区域或通风橱内操作。
• 储存：将其密封保存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离热源、潮气及不相容物质（强氧化剂、强碱）。推荐储存温度通常为室温至略低于室温，具体请参阅该批次CoA。
• 稳定性：在推荐储存条件下，该化合物预计稳定。羧酸基团在质子溶剂中储存时易发生酯化；C3位氯基团在环境条件下稳定，但在强亲核或强碱条件下可能不稳定。
• 废弃处理：按照适用的地方、区域及国家法规，作为含卤素有机废弃物进行处置。

使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS）。具体的GHS危险分类、危险说明（H语句）和防范说明（P语句）须以产品SDS为准，现有来源资料中未提供上述信息。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号C174971供应3-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸。研究人员和采购人员订购时请注意以下事项：

• 纯度：每批次的具体纯度规格标注于分析证书（CoA）上。对于需要高纯度物料的合成应用，收货后请通过核磁共振、高效液相色谱或其他分析方法确认纯度。
• 可选包装规格：请访问Aladdin Scientific产品页面或联系客服了解当前包装规格及价格。
• 批次间一致性：每批次均按内部规格进行检测。下单时请索取CoA，以确认化合物的鉴别（核磁共振或红外光谱）、纯度及外观。
• 报关与运输：该化合物含卤素取代基，请核实所在地区适用的进出口法规。Aladdin Scientific提供全球配送服务——如需了解交货时间及冷链选项，请查阅运输与交付政策。

如有技术问题、定制合成需求或批量采购询价，请联系Aladdin Scientific技术支持或您所在地区的销售代表。