3-氯-4-氟吡啶：性质、用途与常见问题
3-氯-4-氟吡啶：性质、用途与常见问题
3-Chloro-4-fluoropyridine is a 卤代吡啶构建模块，广泛用作合成药物、农用化学品及特种精细化学品的多功能中间体。
- 化学名称
- 3-氯-4-氟吡啶
- 货号
- C1369404
- 分子式
- C₅H₃ClFN
- 分子量
- 131.54 g/mol
- CAS号
- 101491-93-4
- 化合物类别
- 卤代杂环芳香化合物
- 主要应用
- 医药及农化中间体
化学特性与结构
3-氯-4-氟吡啶（CAS 101491-93-4，货号C1369404）是一种二卤代吡啶衍生物，在吡啶环的3位连接氯原子，4位连接氟原子。分子式为C₅H₃ClFN，分子量约为131.54 g/mol。由于环氮及两个卤素取代基的共同作用，该化合物呈缺电子杂芳香体系，对亲核芳香取代反应（SNAr）具有高反应活性。C–Cl键与C–F键的差异反应性可实现选择性官能化，这在药物化学和材料科学中具有重要价值。
该化合物在室温下通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。沸点、熔点和溶解度等理化参数应以阿拉丁科学随每批产品提供的质检报告（CoA）为准。
合成方法与反应活性
3-氯-4-氟吡啶可通过多种路线制备，包括以相应氨基吡啶为原料的Balz–Schiemann反应、在强制条件下对3,4-二氯吡啶进行卤素交换（halex）氟化，或定向金属化后进行亲电卤化。在工业和实验室生产中，halex方法（即在极性非质子溶剂中用KF等氟化物处理氯吡啶前体）较为常用，但具体反应条件因情况而异。
在下游合成中，3-氯-4-氟吡啶可通过C–Cl键参与钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald–Hartwig及Negishi偶联），而C–F键则易于被胺、醇盐和硫醇盐通过SNAr反应取代。这种双重反应活性使其成为药物发现中化合物库合成和先导化合物优化的重要骨架。
科研与工业应用
3-氯-4-氟吡啶的主要应用涵盖药物中间体合成、农用化学品开发和材料化学。在药物化学领域，含氟和含氯的吡啶衍生物常被引入候选药物，以改善代谢稳定性、膜通透性和结合亲和力。4位的氟原子可调节邻近官能团的pKa，并以可控方式提高亲脂性。
在农化领域，卤代吡啶是除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键构建模块。3-氯-4-氟吡啶用于将吡啶核心引入有效成分结构，有助于提升作物保护分子的选择性和效力。此外，从事配位化学和功能材料研究的科研人员也将缺电子吡啶用作配体组分或更复杂杂环体系的前体。
操作、储存与安全
与所有卤代芳香化合物一样，操作3-氯-4-氟吡啶时应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、防护眼镜和实验服。产生蒸气或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。除非反应有特殊要求，否则应避免该化合物与强氧化剂、强碱及水分接触。
储存方面，应将其置于密封容器中，存放于阴凉、干燥、通风良好的区域，避免阳光直射及与不相容物质接触。推荐储存温度及具体危害分类应以阿拉丁科学为货号C1369404提供的安全数据表（SDS）和质检报告（CoA）为准。用户在处置含卤素有机废物时应遵守当地相关法规。
订购与质量信息
3-氯-4-氟吡啶可通过阿拉丁科学（货号C1369404）订购。科研人员和采购人员可直接在阿拉丁科学官网下单，或联系客户服务部门。每批次产品的纯度规格和分析数据（包括适用的NMR、GC或HPLC图谱）详见产品页面及随附的质检报告（CoA）。
如需大批量询价、定制包装或需要监管文件（如出口合规、REACH法规），请联系阿拉丁科学销售团队。批次专属的CoA和SDS文件可使用标签上的批号在产品页面下载。如您的应用需要特定纯度等级或包装规格，阿拉丁科学技术支持团队可为您提供可用选项的建议。
常见问题
3-氯-4-氟吡啶的CAS号是什么？
3-氯-4-氟吡啶的CAS登录号为101491-93-4。阿拉丁科学以货号C1369404供应该化合物。收货后请务必对照产品标签和质检报告核实CAS号。
3-氯-4-氟吡啶（C1369404）有哪些纯度等级？
货号C1369404的纯度规格详见阿拉丁科学产品页面及批次专属质检报告。建议从官网下载最新CoA，或联系客户服务确认符合您应用需求的纯度等级。
哪些溶剂与3-氯-4-氟吡啶相容？
3-氯-4-氟吡啶通常可溶于常见有机溶剂，如二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、DMF和DMSO。由于其亲脂性，在水中的溶解度有限。应在您的具体实验条件下进行验证，因为不同批次和浓度可能存在差异。
3-氯-4-氟吡啶应如何储存？
该化合物应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的环境，避光防潮。请参阅阿拉丁科学C1369404的安全数据表，以获取适用于您所在地区的确切推荐储存温度和危害分类。
3-氯-4-氟吡啶能否在C–Cl键位点进行选择性交叉偶联？
是的。在钯催化交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig）中，3-氯-4-氟吡啶的C–Cl键通常比C–F键活性更高。这种选择性使氟取代基得以保留，以供后续SNAr官能化或作为最终化合物中的药效团元素。每种具体偶联底物均需优化反应条件。
如何获取C1369404的安全数据表（SDS）或质检报告（CoA）？
3-氯-4-氟吡啶（C1369404）的安全数据表（SDS）和批次专属质检报告（CoA）可在阿拉丁科学官网产品页面通过批号直接下载。如需其他文件或无法在线找到相关文档，请联系阿拉丁科学客户服务获取帮助。
参考文献
- March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013. (General reference for SNAr and cross-coupling reactions of halogenated heterocycles.)
- Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry; Blackwell: Oxford, 2004. (Reference for halex fluorination and properties of fluorinated pyridines.)
- Aladdin Scientific. Product page: 3-Chloro-4-fluoropyridine, SKU C1369404. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）