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3-甲基-2-脲基丁酸:性质与研究应用

3-Methyl-2-Ureido-Butyric Acid is(3-甲基-2-脲基丁酸)一种含脲基官能团的特种氨基酸衍生物,在生化研究中备受关注,可作为结构明确的构建单元,用于涉及含脲代谢物及相关合成途径的机制研究。

产品名称
3-甲基-2-脲基丁酸
货号
C1058534
化合物类别
脲基氨基酸衍生物
核心官能团
脲基(–NH–CO–NH₂)、羧酸基团、支链烷基链
供应商
阿拉丁科学
主要研究应用
生化机制研究、代谢物类似物研究、有机合成

化学特性与结构

3-甲基-2-脲基丁酸是一种有机化合物,属于脲基氨基酸衍生物类别。其结构以一个α-碳为中心,连接脲基取代基(–NH–CO–NH₂)、支链3-甲基丁基骨架及末端羧酸基团。这种官能团组合使该分子处于氨基酸化学与尿素衍生物化学的交叉点,在结构上类似于氮代谢途径中天然存在的含脲代谢物。

脲基部分在化学上具有重要意义,因为它模拟了生物活性分子(如尿素循环中间体瓜氨酸)中存在的胍基和尿素官能团。3位的支链甲基取代基引入了立体化学复杂性,影响分子的构象行为及其与生物靶点或合成偶联伙伴的相互作用。

研究人员和采购团队应注意,该化合物在阿拉丁科学以货号C1058534提供,作为研究级试剂销售。精确的理化数据(如精确分子量、熔点和光谱数据)应在购买时从当前质检报告(CoA)中确认。

生物学与生化相关性

脲基取代氨基酸衍生物因其与代谢中间体的结构相似性,在生物化学中占据重要位置。脲基官能团(–NH–CO–NH₂)是多种生物活性分子的关键结构基序。例如,非蛋白质氨基酸瓜氨酸具有脲基侧链,在尿素循环和精氨酸生物合成中发挥核心作用。与此类代谢物结构相关的化合物因此可用作生化探针、酶底物类似物或代谢组学研究中的参考标准。

3-甲基-2-脲基丁酸具有支链烷基链和α位脲基,可能对研究氮代谢、酶特异性或含脲基天然产物药理学的研究人员具有重要价值。它可作为合成中间体,用于制备更复杂的脲基肽或通过脲基与羧酸基团环化衍生的杂环化合物。

与所有研究试剂一样,该化合物在细胞或体内系统中的具体生物活性和代谢命运应通过实验验证。原始资料中未提供已确认的生物活性数据;建议研究人员查阅相关结构类似物的原始文献。

操作、储存与实验室安全

在使用3-甲基-2-脲基丁酸时,研究人员应遵循适用于有机羧酸衍生物的标准实验室安全规程。这包括佩戴适当的个人防护装备(PPE),如丁腈手套、安全眼镜和实验室外套。处理粉末时应在通风良好的区域或通风橱中操作,以尽量减少吸入暴露。

在储存方面,脲基氨基酸衍生物通常最好以干燥固体形式在受控温度下保存。货号C1058534的具体推荐储存条件(温度、湿度、光敏性)应从阿拉丁科学在发货时提供的产品标签和当前质检报告中确认。避免长时间暴露于潮湿环境,因为在酸性或碱性条件下可能促进脲基水解。

在适当溶剂中制备的储备溶液(如DMSO、pH调节水溶液或稀水性碱液,具体取决于溶解度)应进行分装并按照经验证的稳定性数据储存。建议研究人员在使用前查阅C1058534的安全数据表(SDS),以获取该化合物特定的全面危害、急救和处置信息。

在有机合成中的应用

3-甲基-2-脲基丁酸作为双功能构建单元,对合成化学家具有重要意义。游离羧酸、脲基中的仲胺以及支链烷基骨架同时存在,提供了多个化学修饰位点。羧酸可在标准肽偶联或碳二亚胺介导条件下被活化,用于酰胺键形成、酯化或与其他亲核试剂偶联。

脲基本身可在适当的热或酸碱介导条件下参与环化反应,形成乙内酰脲或相关五元环杂环。这种环化化学在脲基氨基酸合成药理学相关杂环骨架中已有充分记载。以制备受限肽模拟物或富氮杂环为目标的研究人员可能会发现该化合物是有用的前体。

此外,3位甲基支链取代引入了手性中心或立体化学复杂性,可在不对称合成工作流程中加以利用。商品物料的立体化学构型(R/S归属)确认应从C1058534的质检报告或产品规格表中获取。

常见问题

3-甲基-2-脲基丁酸在研究中有什么用途?

它被用作特种研究试剂和合成构建单元。研究人员可将其用作脲基代谢物的结构类似物、氮代谢相关酶研究中的底物探针,或用作脲基肽和乙内酰脲等杂环化合物的合成前体。

如何储存3-甲基-2-脲基丁酸(C1058534)?

作为脲基氨基酸衍生物,通常应以干燥固体形式在受控温度下储存,避免潮湿和光照。具体储存条件必须从阿拉丁科学提供的当前质检报告(CoA)和产品标签中确认,因为这些条件因化合物和批次而异。

3-甲基-2-脲基丁酸是否溶于水?

脲基氨基酸衍生物在水中通常显示有限至中等的溶解度,由于羧酸基团的电离,在调节pH后溶解度可以提高。但C1058534的精确溶解度数据应从产品质检报告中验证,或在您的具体实验条件下实测确定。DMSO通常用作此类化合物制备储备溶液的替代溶剂。

在哪里可以购买3-甲基-2-脲基丁酸?

3-甲基-2-脲基丁酸可从阿拉丁科学以货号C1058534购买。请直接联系阿拉丁科学或访问阿拉丁网站上的产品页面,以获取当前价格、可用数量、纯度规格和交货期。

3-甲基-2-脲基丁酸是否含有手性中心?

3-甲基-2-脲基丁酸的结构包含一个α-碳,连接不同的取代基(脲基、羧酸、氢和支链烷基链),构成潜在的手性中心。货号C1058534商品物料的立体化学构型(R或S)应在购买时从产品规格表或质检报告中确认。

参考文献

  1. Lehninger, A.L., Nelson, D.L., Cox, M.M. Lehninger Principles of Biochemistry. W.H. Freeman. (General reference for urea cycle and ureido metabolite biochemistry.)
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for ureido compound reactivity and heterocycle synthesis.)
  3. Aladdin Scientific. Product page for 3-Methyl-2-Ureido-Butyric Acid, SKU C1058534. Aladdin Scientific catalog.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-甲基-2-脲基丁酸:性质与研究应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-methyl-2-ureido-butyric-acid-properties-research-uses.html
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