(3R,4S,5S)-叔丁基 3-甲氧基-5-甲基-4-(甲基氨基)庚酸盐盐酸盐
(3R,4S,5S)-叔丁基 3-甲氧基-5-甲基-4-(甲基氨基)庚酸盐盐酸盐
(3R,4S,5S)-叔丁基3-甲氧基-5-甲基-4-(甲氨基)庚酸酯盐酸盐是一种具有三个相邻手性中心的立体定义手性构建模块，是合成复杂生物活性分子的不对称合成中的重要中间体。
- 产品编号
- T692826
- 化学名称
- (3R,4S,5S)-叔丁基3-甲氧基-5-甲基-4-(甲氨基)庚酸酯盐酸盐
- 立体化学
- 在C3（R）、C4（S）和C5（S）处具有三个确定的手性中心
- 官能团
- 叔丁酯、甲氧基醚、仲甲氨基（以盐酸盐形式）
- 主要应用
- 用于不对称合成和药物研究的手性中间体
- 盐型
- 盐酸盐形式，提高稳定性和操作便利性
化学特征与结构特点
(3R,4S,5S)-叔丁基3-甲氧基-5-甲基-4-(甲氨基)庚酸酯盐酸盐（货号：T692826）是一种立体化学明确的有机化合物，在其庚酸酯主链的C3、C4和C5位置具有三个相邻手性中心，绝对构型分别指定为3R、4S和5S，为后续化学转化提供了刚性且可预测的三维骨架。
该分子含有叔丁酯基团，可作为羧酸的保护基。该基团可在温和酸性条件下（例如使用三氟乙酸，TFA）选择性去除，而不影响其他敏感官能团。C3位的甲氧基醚引入了额外的极性，并为进一步官能化提供了位点。C4位以盐酸盐形式存在的仲甲氨基在储存过程中可防止不必要的反应，在合成需要时可用适当的碱将其游离。
盐酸盐形式改善了化合物的物理化学稳定性、吸湿性及实验室操作与称量的便利性，这在处理亚克级量时尤为有利。
合成相关性及作为药物中间体的作用
具有明确绝对构型的多个相邻手性中心的化合物在药物化学和工艺化学中作为手性构建模块备受青睐。本化合物中的3-甲氧基-5-甲基-4-(甲氨基)庚酸酯骨架与复杂天然产物及药物制剂合成中出现的片段具有结构相关性，尤其适用于靶向多肽类或拟肽类候选药物的合成。
保护胺（盐酸盐）、保护酸（叔丁酯）和甲氧基的组合形成了一种三官能中间体，可在汇聚合成策略中选择性脱保护和偶联。仲甲氨基从盐型游离后，与标准酰胺键形成反应、还原胺化和N-烷基化反应相容，具有合成多样性。
叔丁酯与苄基或甲基酯保护基的正交性进一步提升了该化合物在多步全合成中的应用价值，在差异保护与脱保护步骤至关重要的合成序列中尤为突出。
操作、储存与安全注意事项
与所有含胺官能团的精细化学试剂一样，在操作(3R,4S,5S)-叔丁基3-甲氧基-5-甲基-4-(甲氨基)庚酸酯盐酸盐时，应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括实验服、耐化学品手套和护目镜。操作应在通风良好的通风橱中进行，以减少粉尘或气溶胶的吸入暴露。
化合物应密封保存，避免潮湿和光照，并按照产品标签上规定的温度储存。与游离碱相比，盐酸盐形式在常温条件下通常具有更高的稳定性；但应避免长时间暴露于潮湿环境，以防叔丁酯潜在水解或盐的潮解。
使用前，用户应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），了解详细的危害分类、急救措施和处置程序。含有该化合物的废弃物应按照当地及机构的化学废弃物法规进行处置。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号T692826供应(3R,4S,5S)-叔丁基3-甲氧基-5-甲基-4-(甲氨基)庚酸酯盐酸盐。建议研究人员和采购经理索取每批次的分析证书（CoA），其中通常包括高效液相色谱（HPLC）纯度评估数据、核磁共振（NMR）光谱结构确认数据，以及用于验证立体化学完整性的旋光度或手性HPLC数据。
对于立体化学保真度至关重要的研究应用——例如临床候选药物或参考标准品的合成——强烈建议在使用前验证对映体过量和非对映体过量。Aladdin Scientific的质量控制流程旨在确保该化合物批次间的一致性和重现性。
如需下单或咨询定制规格、批量定价或额外分析数据，请联系Aladdin Scientific客服团队，或访问Aladdin Scientific官网上T692826的产品页面。
常见问题
该化合物中三个手性中心的意义是什么？
C3（R）、C4（S）和C5（S）处的三个相邻手性中心定义了独特的三维构型，这对于生物系统中的分子识别事件以及在目标天然产物或药物分子中实现所需的空间排列至关重要。使用具有明确绝对构型的化合物，可以避免合成后期进行昂贵的手性拆分步骤。
合成过程中如何去除叔丁酯？
叔丁酯通常可在温和酸性条件下裂解，例如使用二氯甲烷中的三氟乙酸（TFA）或二氧六环中的盐酸。这些条件通常对叔丁酯具有选择性，不会影响大多数其他常见保护基。应根据具体合成情况优化反应条件，以避免不期望的副反应。
收到产品后如何验证化合物的立体化学完整性？
立体化学完整性可通过测量化合物的旋光度并与参考值进行比较来验证，也可通过手性HPLC分析确定对映体过量和非对映体过量。Aladdin Scientific为每批次提供分析证书（CoA）；需要额外立体化学数据的客户可联系我们的技术支持团队。
甲氨基能否直接用于酰胺偶联反应？
甲氨基以盐酸盐形式存在，必须先用适当的碱（如三乙胺或二异丙基乙胺）将其游离为游离碱，方可参与酰胺偶联反应。游离后，该仲胺可与活化酯、酰氯以及HATU或EDC/HOBt等标准偶联试剂反应。
参考文献
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2007.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.
- Aladdin Scientific. Product page for T692826: (3R,4S,5S)-tert-Butyl 3-methoxy-5-methyl-4-(methylamino)heptanoate hydrochloride. Aladdin Scientific website (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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