4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺:性质与应用
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺:性质与应用
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺是一种多功能含氟哌嗪构建模块,在药物化学中被广泛用作药效团组分和合成中间体,用于开发具有生物活性的小分子化合物。
- 化学名称
- 4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺
- 货号
- F1297738
- 核心骨架
- 哌嗪环,N-4位连接4-氟苯基,N-1位连接伯酰胺基团
- 关键官能团
- 芳基氟、叔胺(哌嗪N-4位)、伯酰胺(-CONH₂)
- 主要应用
- 药物化学构建模块及新药发现中间体
- 供应商
- Aladdin Scientific(SY-250424)
化学结构与理化性质
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺以六元哌嗪环为中心骨架。N-4位氮原子连接4-氟苯基(对氟苯基)芳香取代基,N-1位氮原子携带伯酰胺基团(-CONH₂)。这些结构特征的组合赋予了该化合物独特的理化性质,使其成为有价值的研究试剂。
苯环上的对位氟取代基具有重要意义:氟的高电负性可调节芳环电子密度,影响脂溶性(logP),并通过阻断细胞色素P450介导的氧化位点来影响衍生化合物的代谢稳定性。哌嗪核心提供两个碱性氮原子,有助于化合物在水性介质中的溶解度及其成盐能力。末端伯酰胺基团引入氢键供体和受体功能,可增强与生物靶点的结合相互作用。
研究人员在操作该化合物时应遵循标准实验室安全规程。使用前请查阅适用的安全数据表(SDS),了解具体的危害分类和操作建议。
在药物化学与新药发现中的应用
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺是设计和合成药理活性分子的重要构建模块和中间体。哌嗪基团是已批准药物和候选药物中最常见的杂环骨架之一,因其构象灵活性、水溶性以及与G蛋白偶联受体(GPCRs)、激酶和离子通道等多种生物靶点相互作用的能力而备受重视。
4-氟苯基取代基是经典的药物化学基团,常见于中枢神经系统活性药物、抗真菌化合物及其他治疗类别。引入该基团可优化化合物的效价、选择性和药代动力学参数。N-1位的酰胺官能团为进一步合成修饰提供了操作位点,例如通过酰化、偶联反应或直接作为氢键药效团,使该化合物成为灵活的合成中间体。
典型应用包括:(1)片段导向药物发现中的哌嗪甲酰胺片段;(2)靶向共价或非共价抑制剂的合成;(3)探索氟苯基哌嗪药效团的构效关系(SAR)研究;(4)制备用于生物测定的探针分子。
操作、储存与质量注意事项
与所有精细化学试剂一样,正确操作和储存4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺对于维持化合物完整性和研究重现性至关重要。此类固体有机试剂的通用最佳操作规范包括:
- 储存:置于密封容器中,避光避湿,在产品标签或SDS规定的温度下保存。对于吸湿性材料,建议干燥保存。
- 操作:使用适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验室外套。处理粉末时应在通风良好的区域或通风橱中操作,以避免吸入细小颗粒。
- 纯度与质量控制:Aladdin Scientific为每批产品提供纯度数据。研究人员应根据应用需求通过HPLC或NMR验证纯度,尤其是在敏感的生物测定中。
- 溶解性:该化合物的哌嗪核心和酰胺基团提示其在极性非质子溶剂(如DMSO、DMF)中具有良好溶解性,在适当pH的水性缓冲液中也可能具有一定溶解性。建议针对特定实验条件进行实际溶解性测试。
使用前请务必查阅产品随附的最新SDS和分析证书(CoA)。
从Aladdin Scientific采购
Aladdin Scientific以货号F1297738(内部参考编号SY-250424)供应4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺。Aladdin Scientific致力于提供经严格质量控制的研究级试剂,确保学术和工业研究环境中结果的可重现性。
如有采购咨询、批量定价、分析证书申请或技术支持需求,研究人员和实验室管理人员可通过产品页面或客服渠道直接联系Aladdin Scientific。库存情况和包装规格可能有所不同,请在下单时确认当前库存。
Aladdin Scientific的目录涵盖广泛的杂环构建模块、含氟中间体和药物化学工具,是需要多样化化学实体的复杂研究项目的可靠一站式供应商。
常见问题
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺在研究中有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学和新药发现中的构建模块和合成中间体。其哌嗪骨架、氟苯基药效团和酰胺官能团使其适用于构效关系研究、片段导向药物发现,以及靶向GPCRs、激酶等蛋白类别的生物活性小分子的制备。
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺通常溶于哪些溶剂?
根据其结构特征(哌嗪核心和伯酰胺基团),该化合物预计在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中具有良好溶解性。在酸性pH条件下,由于哌嗪氮原子质子化,在水性缓冲液中也可能具有一定溶解性。建议在特定实验条件下进行实际溶解性测试。
如何储存4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,避光避湿,在产品标签或安全数据表(SDS)推荐的温度下保存。长期储存时,建议在惰性气氛下保存并使用干燥剂。请务必查阅特定批次随附的分析证书和SDS,以获取权威的储存指导。
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺的Aladdin Scientific货号是什么?
该产品在Aladdin Scientific的货号为F1297738,内部参考编号为SY-250424。研究人员可使用此货号在目录中查找产品、申请报价或通过Aladdin Scientific的订购渠道直接下单。
参考文献
- Lipinski, C. A. et al. Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings. Advanced Drug Delivery Reviews, 2001.
- Meanwell, N. A. Synopsis of some recent tactical application of bioisosteres in drug design. Journal of Medicinal Chemistry, 2011.
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The medicinal chemist's toolbox: an analysis of reactions used in the pursuit of drug candidates. Journal of Medicinal Chemistry, 2011.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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