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4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺:性质与应用

4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺是一种多功能含氟哌嗪构建模块,在药物化学中被广泛用作药效团组分和合成中间体,用于开发具有生物活性的小分子化合物。

化学名称
4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺
货号
F1297738
核心骨架
哌嗪环,N-4位连接4-氟苯基,N-1位连接伯酰胺基团
关键官能团
芳基氟、叔胺(哌嗪N-4位)、伯酰胺(-CONH₂)
主要应用
药物化学构建模块及新药发现中间体
供应商
Aladdin Scientific(SY-250424)

化学结构与理化性质

4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺以六元哌嗪环为中心骨架。N-4位氮原子连接4-氟苯基(对氟苯基)芳香取代基,N-1位氮原子携带伯酰胺基团(-CONH₂)。这些结构特征的组合赋予了该化合物独特的理化性质,使其成为有价值的研究试剂。

苯环上的对位氟取代基具有重要意义:氟的高电负性可调节芳环电子密度,影响脂溶性(logP),并通过阻断细胞色素P450介导的氧化位点来影响衍生化合物的代谢稳定性。哌嗪核心提供两个碱性氮原子,有助于化合物在水性介质中的溶解度及其成盐能力。末端伯酰胺基团引入氢键供体和受体功能,可增强与生物靶点的结合相互作用。

研究人员在操作该化合物时应遵循标准实验室安全规程。使用前请查阅适用的安全数据表(SDS),了解具体的危害分类和操作建议。

在药物化学与新药发现中的应用

4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺是设计和合成药理活性分子的重要构建模块和中间体。哌嗪基团是已批准药物和候选药物中最常见的杂环骨架之一,因其构象灵活性、水溶性以及与G蛋白偶联受体(GPCRs)、激酶和离子通道等多种生物靶点相互作用的能力而备受重视。

4-氟苯基取代基是经典的药物化学基团,常见于中枢神经系统活性药物、抗真菌化合物及其他治疗类别。引入该基团可优化化合物的效价、选择性和药代动力学参数。N-1位的酰胺官能团为进一步合成修饰提供了操作位点,例如通过酰化、偶联反应或直接作为氢键药效团,使该化合物成为灵活的合成中间体。

典型应用包括:(1)片段导向药物发现中的哌嗪甲酰胺片段;(2)靶向共价或非共价抑制剂的合成;(3)探索氟苯基哌嗪药效团的构效关系(SAR)研究;(4)制备用于生物测定的探针分子。

操作、储存与质量注意事项

与所有精细化学试剂一样,正确操作和储存4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺对于维持化合物完整性和研究重现性至关重要。此类固体有机试剂的通用最佳操作规范包括:

  • 储存:置于密封容器中,避光避湿,在产品标签或SDS规定的温度下保存。对于吸湿性材料,建议干燥保存。
  • 操作:使用适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验室外套。处理粉末时应在通风良好的区域或通风橱中操作,以避免吸入细小颗粒。
  • 纯度与质量控制:Aladdin Scientific为每批产品提供纯度数据。研究人员应根据应用需求通过HPLC或NMR验证纯度,尤其是在敏感的生物测定中。
  • 溶解性:该化合物的哌嗪核心和酰胺基团提示其在极性非质子溶剂(如DMSO、DMF)中具有良好溶解性,在适当pH的水性缓冲液中也可能具有一定溶解性。建议针对特定实验条件进行实际溶解性测试。

使用前请务必查阅产品随附的最新SDS和分析证书(CoA)。

从Aladdin Scientific采购

Aladdin Scientific以货号F1297738(内部参考编号SY-250424)供应4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺。Aladdin Scientific致力于提供经严格质量控制的研究级试剂,确保学术和工业研究环境中结果的可重现性。

如有采购咨询、批量定价、分析证书申请或技术支持需求,研究人员和实验室管理人员可通过产品页面或客服渠道直接联系Aladdin Scientific。库存情况和包装规格可能有所不同,请在下单时确认当前库存。

Aladdin Scientific的目录涵盖广泛的杂环构建模块、含氟中间体和药物化学工具,是需要多样化化学实体的复杂研究项目的可靠一站式供应商。

常见问题

4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺在研究中有哪些用途?

该化合物主要用作药物化学和新药发现中的构建模块和合成中间体。其哌嗪骨架、氟苯基药效团和酰胺官能团使其适用于构效关系研究、片段导向药物发现,以及靶向GPCRs、激酶等蛋白类别的生物活性小分子的制备。

4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺通常溶于哪些溶剂?

根据其结构特征(哌嗪核心和伯酰胺基团),该化合物预计在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中具有良好溶解性。在酸性pH条件下,由于哌嗪氮原子质子化,在水性缓冲液中也可能具有一定溶解性。建议在特定实验条件下进行实际溶解性测试。

如何储存4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺以保持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,避光避湿,在产品标签或安全数据表(SDS)推荐的温度下保存。长期储存时,建议在惰性气氛下保存并使用干燥剂。请务必查阅特定批次随附的分析证书和SDS,以获取权威的储存指导。

4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺的Aladdin Scientific货号是什么?

该产品在Aladdin Scientific的货号为F1297738,内部参考编号为SY-250424。研究人员可使用此货号在目录中查找产品、申请报价或通过Aladdin Scientific的订购渠道直接下单。

参考文献

  1. Lipinski, C. A. et al. Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings. Advanced Drug Delivery Reviews, 2001.
  2. Meanwell, N. A. Synopsis of some recent tactical application of bioisosteres in drug design. Journal of Medicinal Chemistry, 2011.
  3. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The medicinal chemist's toolbox: an analysis of reactions used in the pursuit of drug candidates. Journal of Medicinal Chemistry, 2011.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-(4-氟苯基)哌嗪-1-甲酰胺:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月30日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-4-fluorophenyl-piperazine-1-carboxamide-properties-uses.html
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