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4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸:性质与实验室使用指南

4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸是一种同时含有醛基和羧基的双功能杂环化合物,是有机合成、配位化学及功能材料开发中用途广泛的构建块。

化学名称
4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸
货号
F167923
官能团
噻吩苯基骨架上的醛基(–CHO)和羧基(–COOH)
核心结构
2,5-二取代噻吩与对位取代苯甲酸相连
推荐储存条件
在阴凉、干燥处避光防潮保存,使用后密封
主要应用
MOF合成、席夫碱形成、交叉偶联反应、光电材料

化学结构与特征

4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸是一种杂芳香族化合物,其中噻吩环作为共轭连接基团,将5位的醛基与2位的苯甲酸部分桥接在一起。这种排列构成了延伸的π共轭体系,有助于两端官能团之间的高效电子传导。

在单一平面芳香骨架上同时具有两个正交反应位点——亲电醛基和酸性羧基——是该化合物最重要的结构特征。与全碳环类似物相比,噻吩环具有更低的芳香稳定化能,赋予该化合物优异的光电性质,使其易于参与共轭聚合物主链和电荷转移组装体的构建。

该化合物有时以IUPAC系统命名或被泛称为2,5-噻吩二基桥连的双功能酸-醛化合物。研究人员收货后应通过CAS号及光谱数据确认其化学身份。

主要科研应用

金属有机框架(MOF)构建:羧基可在溶热或常温条件下与金属节点配位,而游离醛基则可用于后合成修饰(PSM)。这种双重反应活性使4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸成为构建具有内置官能团多孔框架的理想连接体候选物。

席夫碱与亚胺化学:醛基与伯胺缩合生成席夫碱(亚胺),广泛应用于配位配体设计、传感平台及催化体系。噻吩苯基骨架的刚性和平面性有助于所得配体对特定金属的选择性结合。

交叉偶联与杂环合成:该化合物在适当官能化后可作为钯催化交叉偶联反应(如铃木-宫浦反应)的通用中间体,也可用作更复杂π共轭杂环的合成构建块。

光电与染料敏化应用:延伸的共轭结构和双供体/受体官能团使该化合物在有机染料、推拉型发色团以及染料敏化太阳能电池(DSSC)敏化剂设计中具有重要价值,因为这些应用既需要锚定基团(–COOH)也需要集光功能。

操作、储存与安全指南

个人防护装备(PPE):操作4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸时,应佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验服等标准实验室防护装备。称量粉末时尤其应在通风良好的区域或通风橱中操作,以避免吸入细小颗粒。

储存条件:将化合物密封保存于阴凉(通常为2–8 °C或按产品标签规定的室温)、干燥、避光处,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。长期暴露于潮湿环境可能导致醛基水合或部分分解。

稳定性注意事项:醛基在长期暴露于空气中易被氧化为相应的羧酸。当纯度要求较高时,建议在惰性气氛(氮气或氩气)下操作。有机溶剂中的溶液应现配现用,或在惰性气体保护下低温保存。

废弃物处置:含有该化合物的废弃物应按照当地、机构及国家有机化学废弃物法规进行处置,未经适当处理不得直接排入下水道。

分析表征与纯度验证

收货后,研究人员应在用于敏感实验前,使用标准分析技术对4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸的化学身份和纯度进行验证。

¹H NMR光谱:醛基质子通常在δ 9.9–10.1 ppm区域以单峰出现。噻吩环的芳香质子出现在δ 7.5–7.9 ppm区域,而苯甲酸的芳香质子以AA'BB'体系出现在约δ 7.8–8.1 ppm处。羧酸质子峰较宽,在某些溶剂中可能不易观察到。

HPLC与熔点测定:高效液相色谱法可定量测定化学纯度。熔点测定提供快速的正交验证手段;研究人员应将实测值与每批次随附的质量检验报告(CoA)进行比对。

红外光谱:预期关键红外吸收包括:醛基的强C=O伸缩振动(约1675–1700 cm⁻¹)、羧酸的宽O–H伸缩振动(约2500–3300 cm⁻¹)以及羧基的C=O伸缩振动(约1680–1710 cm⁻¹)。

质谱:分子离子峰及碎片化模式应与分子式一致。建议研究人员参阅Aladdin Scientific产品页面或质检报告获取批次特定的分析数据。

订购、规格与质量保证

4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸可通过Aladdin Scientific以货号F167923订购。研究人员和采购团队在下单时请务必引用该货号,以确保供应正确的化合物和规格。

规格:每批产品均按照规定的纯度指标生产和检测。每批次均提供质量检验报告(CoA),建议在购买时向Aladdin Scientific申请或从官网下载。CoA通常包括纯度(HPLC或其他方法)、外观及NMR确认信息。

可用包装规格:Aladdin Scientific提供多种包装规格,以满足探索性研究和大规模合成的不同需求。如需了解当前库存和价格,请联系Aladdin客服或访问产品页面。

质量保证:Aladdin Scientific执行严格的质量控制流程,每批产品均可追溯。如对产品质量有疑虑,欢迎联系技术支持团队并提供产品标签上的批次号。退货和换货事宜按照Aladdin Scientific标准退货退款政策处理。

常见问题

4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸的主要反应性官能团是什么?如何在合成中加以利用?

该化合物含有两个独立的反应性基团:醛基(–CHO)和羧基(–COOH)。醛基可与伯胺缩合生成亚胺(席夫碱)、进行还原胺化或Knoevenagel缩合;羧基则可形成酰胺键、酯键或与金属离子配位,从而实现顺序或正交官能化策略。

如何储存4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸以保持其稳定性和纯度?

应将该化合物密封保存于阴凉、干燥、避光的环境中,并遵循产品标签和质检报告中规定的储存条件。应防止受潮和接触强氧化剂,因为长期暴露于空气中会导致醛基被氧化。长期储存时,建议采用惰性气氛保护并在冷藏条件下存放。

4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸适合用作金属有机框架合成中的连接体吗?

是的,羧基可在典型MOF合成条件(溶热法或室温法)下与金属簇或节点配位,而悬挂的醛基则提供了后合成修饰的位点。这种双重官能化特性使其成为构建具有可调内部化学环境的功能性MOF的理想候选连接体。

收货后如何确认4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸的化学身份和纯度?

可参照Aladdin Scientific提供的批次专属质检报告(CoA)进行核实。独立验证时,可使用¹H NMR(关注约δ 9.9–10.1 ppm处醛基单峰)、HPLC测定纯度、红外光谱确认特征羰基吸收峰及熔点测定。如有任何不符,请联系Aladdin技术支持团队。

哪些溶剂适合溶解4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸?

极性非质子溶剂如DMSO和DMF通常对此类双功能芳香族酸醛化合物有良好的溶解效果,乙醇和THF也可考虑使用。由于疏水性杂环核心的存在,该化合物在水中的溶解度预计较低。建议针对具体应用实验性验证溶解度,并对照CoA或产品规格表进行确认。

参考文献

  1. Aladdin Scientific Product Page: 4-(5-Formyl-2-thienyl)benzoic acid, SKU F167923. Aladdin Scientific.
  2. Yaghi, O. M. et al. Reticular synthesis and the design of new materials. Nature 2003, 423, 705–714. doi:10.1038/nature01650
  3. Brønsted, J. N. Acid–base reactions and condensation chemistry of aldehydes with amines (general textbook reference for Schiff base formation). General Organic Chemistry reference.
  4. Hagfeldt, A. et al. Dye-sensitized solar cells. Chemical Reviews 2010, 110, 6595–6663. doi:10.1021/cr900356p

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯甲酸:性质与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月24日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-5-formyl-2-thienyl-benzoic-acid-properties-lab-guide.html
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