4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶:实验室操作指南
4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶:实验室操作指南
4,6-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidine是一种多功能杂环构建单元,因其2位具有活化的甲基磺酰基离去基团,被广泛应用于药物化学和农用化学品合成中的亲电嘧啶骨架构建。
- 货号
- D155140
- 化学名称
- 4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶
- 分子式
- C7H10N2O2S
- 分子量
- 186.23 g/mol
- CAS号
- 待核实——源材料中未确认
- 关键官能团
- C-2位甲基磺酰基(–SO2CH3);C-4和C-6位甲基
- 主要应用
- 用于合成2-取代嘧啶的亲电SNAr构建单元
化学特性与结构
4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶(阿拉丁货号:D155140)是一种取代嘧啶衍生物,分子式为C7H10N2O2S,分子量约为186.23 g/mol。该化合物具有一个六元芳香二嗪环,在4位和6位各连接一个甲基,在2位连接一个甲基磺酰基(–SO2CH3)基团。
甲基磺酰基部分是强吸电子基团,能显著活化嘧啶环,使其更易发生亲核芳香取代反应(SNAr)。由于砜基可作为离去基团,2位具有高度亲电性,使该化合物成为构建多种2-氨基嘧啶、2-烷氧基嘧啶及相关骨架的重要合成片段,这些骨架在药物发现和农用化学品研究中广泛存在。
实验室操作与安全
尽管该化合物的具体GHS分类数据应参照阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS)进行核实,但适用于磺酰基嘧啶试剂的一般预防措施如下:
- 个人防护装备(PPE):操作该化合物时,须全程佩戴适当的化学品防护手套(如丁腈手套)、安全眼镜或护目镜,并穿着实验服。
- 通风:在通风良好的通风橱中进行操作,以减少粉尘或蒸气的吸入暴露。
- 皮肤和眼睛接触:避免直接接触。如皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗至少15分钟,并寻求医疗救助。
- 摄入/吸入:禁止在使用该化合物的区域内饮食或吸烟。如吸入,应立即将受影响者转移至新鲜空气处。
首次使用前务必查阅最新SDS。具体危害分类(GHS象形图、H声明、P声明)须以官方产品SDS为准。
储存与稳定性
正确储存4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶对于维持试剂完整性和实验结果的重现性至关重要。以下指南反映了磺酰基嘧啶化合物的最佳实践;确切的推荐储存条件应以阿拉丁SDS或产品标签为准:
- 温度:在密封容器中于室温或冷藏条件(2–8 °C)下储存,远离热源和直射阳光。具体温度要求请以产品标签为准。
- 容器:如怀疑对湿气敏感,应在惰性气氛(氮气或氩气)下保存于原始密封容器中。
- 隔离存放:远离强氧化剂、强酸和强碱。
- 保质期:具体的有效期数据应参照每批次随附的分析证书(CoA)。使用前检查试剂是否出现变色或结块现象。
合成应用
4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶因其磺酰基在亲核芳香取代(SNAr)条件下优异的离去基团能力,被广泛用作合成中间体。主要应用包括:
- 2-氨基嘧啶合成:伯胺和仲胺在温和条件下选择性地与2位反应,置换甲基磺酰基,得到2-氨基-4,6-二甲基嘧啶。该转化是制备激酶抑制剂骨架及其他具有药理活性分子的核心步骤。
- 2-烷氧基和2-硫醚嘧啶:醇盐和硫醇盐同样可置换磺酰基离去基团,从而获得多种2-取代嘧啶化合物库。
- 基于片段的药物发现:该化合物紧凑的类药嘧啶核心及其合成多样性,使其在药物化学研究中可作为片段或连接基团元素。
- 农用化学品合成:活化嘧啶是制备除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键构建单元。
反应收率、温度和溶剂体系应针对每种具体亲核试剂和应用场景进行经验优化。务必查阅一级文献以获取经过验证的实验方案。
质量与订购信息
阿拉丁科学以货号D155140供应4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶。订购和使用本试剂时,请注意以下事项:
- 纯度:请核实产品页面及每批次随附分析证书(CoA)上的纯度规格。纯度等级会影响反应收率及后续分析结果。
- 批次一致性:请索取包含HPLC纯度、NMR确认及熔点(如适用)等信息的CoA文件,以确保质量。
- 数量:根据预计用量选择合适的包装规格。避免频繁开启大包装容器,以减少受潮或氧化剂暴露。
- 退货与更换:如收货时试剂不符合规定规格,请联系阿拉丁科学客户服务部门。具体流程请参阅阿拉丁的退货与退款政策。
常见问题
4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶的主要合成用途是什么?
该化合物主要用作亲核芳香取代(SNAr)反应的亲电构建单元。2位的甲基磺酰基是优良的离去基团,可被胺、醇盐和硫醇盐选择性置换,生成2-取代-4,6-二甲基嘧啶衍生物,广泛应用于药物发现和农用化学品合成。
4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶应如何储存以保持稳定性?
该试剂应储存于密封容器中,避免受热和直射阳光,并与强氧化剂和强碱隔离存放。如对湿气敏感,建议在惰性气氛(氮气或氩气)下储存。具体储存条件请以阿拉丁科学提供的产品标签或SDS为准。
4,6-二甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶对2位取代是否具有选择性?
是的。C-2位的甲基磺酰基是强吸电子基团,并作为主要离去基团,将亲核攻击选择性地引导至环的2位。C-4和C-6位的甲基取代基在标准SNAr条件下不作为离去基团,因此取代反应对2位具有区域选择性。
在哪里可以找到D155140特定批次的分析证书(CoA)?
D155140每批次的分析证书通常随货附带,也可通过阿拉丁科学官网搜索产品货号并输入批次号获取。如需其他文件,请联系阿拉丁科学客户服务部门。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for SNAr reactions)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook reference for sulfonyl leaving groups)
- Aladdin Scientific. Product Page: 4,6-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidine, SKU D155140. (Internal source material)
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