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4-氨基-噻吩-2-羧酸甲酯:实验指南

4-Amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester is a versatile aminothiophene building block widely employed as a synthetic intermediate in heterocyclic chemistry, medicinal chemistry, and the preparation of pharmacologically active compounds.

化学名称
4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯
分子式
C6H7NO2S
分子量
157.19 g/mol
关键官能团
伯胺基(–NH2)、酯基(–COOCH3)、噻吩环
主要用途
杂环合成,药物化学中间体
产品编号
A187877

化学标识与物理性质

4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯(产品编号:A187877)是一种芳香杂环化合物,其噻吩环在4位连有伯氨基(–NH2),在2位连有甲酯基(–COOCH3)。分子式为C6H7NO2S,分子量约为157.19 g/mol。

该化合物在室温下通常以固态形式存在。伯氨基赋予分子中等碱性和亲核性,而吸电子的甲酯基则调节了噻吩环的电子密度。这种官能团组合使该化合物在酰化、缩合和环化反应中具有高度反应活性。

注意:熔点、沸点和溶解度等具体物理常数应参照每批产品随附的质量检测报告(CoA)进行核实。如需批次特定数据,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

合成应用与反应活性

4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯是有机化学和药物化学中极具价值的双官能团结构单元。其伯氨基的亲核性与酯羰基的亲电性相结合,可实现多种转化反应:

  • 酰化与酰胺键形成:伯氨基可与酰氯、酸酐及活化酯反应,生成酰胺衍生物。所得产物经分子内环化可作为噻吩并吡啶酮或噻吩并嘧啶酮骨架的前体。
  • 缩合反应:氨基可与醛或酮发生缩合,生成席夫碱(亚胺),可用作进一步关环反应的中间体。
  • 酯水解与酯交换:甲酯基可在碱性或酸性条件下选择性水解为相应羧酸,或通过酯交换反应制备其他酯类类似物。
  • 杂环环合:该噻吩衍生物的2,4-取代模式特别适合构建稠合双环杂环,这类骨架在靶向激酶、离子通道及其他治疗靶点的药物发现项目中极为常见。

审核提示:文献中引用的具体反应收率和条件应独立核实;来源材料中未提供具体文献参考资料。

操作、安全与储存规范

与所有精细化学试剂一样,妥善操作和储存4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯对于维持产品质量和保障实验室安全至关重要。

个人防护装备(PPE)

  • 操作该化合物时,应佩戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、实验室外套及安全护目镜。
  • 在通风良好的区域或通风橱内操作,以最大限度减少粉尘或蒸气的吸入暴露。

储存条件

  • 将产品存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,避免阳光直射及与强氧化剂、强酸、强碱等不相容物质接触。
  • 具体推荐储存温度请以产品标签和CoA为准。为防止氨基氧化,氨基噻吩类化合物通常建议冷藏储存(2–8 °C)。

废弃物处置

  • 按照当地、地区及国家法规处置废弃物。未经适当处理,不得直接排入下水道。

审核提示:应查阅A187877的完整安全数据表(SDS),以获取权威的危险分类、GHS象形图、急救措施和废弃物处置代码信息。请参阅Aladdin Scientific产品页面获取最新SDS。

质量、纯度与分析验证

Aladdin Scientific以研究级试剂规格供应4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯(A187877)。研究人员在将其用于敏感合成或生物测定前,应对纯度和结构进行验证。

推荐分析方法

  • HPLC:反相高效液相色谱法是评估化学纯度的标准方法。产品CoA上将注明纯度规格;研究人员应索取每批收货的CoA。
  • 核磁共振波谱(NMR):在氘代溶剂(如CDCl3或DMSO-d6)中进行1H和13C NMR检测,可确认结构特征并检测主要杂质。预期关键信号包括芳香/杂芳质子峰、–NH2宽峰及–OCH3单峰。
  • 质谱(MS):ESI-MS或APCI-MS应给出与分子量157.19 g/mol一致的[M+H]+离子(预期[M+H]+的m/z≈158.2)。
  • 红外光谱(IR):特征吸收峰包括N–H伸缩振动(~3300–3500 cm-1)、C=O酯基伸缩振动(~1700 cm-1)以及噻吩环的C=C/C=N振动。

审核提示:来源材料中未提供确切纯度规格及批次特定分析数据;用户须向Aladdin Scientific索取产品CoA以获取确认数值。

常见问题

4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯在研究中的主要用途是什么?

该化合物主要用作杂环合成和药物化学中的双官能团结构单元。其活性氨基和酯基使其能够参与酰化、缩合及关环反应,从而生成与药物发现相关的稠合杂环骨架。

应如何储存4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯(A187877)以保持其稳定性?

该化合物应密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免直接光照及与强氧化剂、强酸等不相容试剂接触。通常建议将氨基噻吩类化合物冷藏储存(2–8 °C),以最大限度减少氨基的氧化降解。储存时请务必参照产品标签和安全数据表中的批次特定储存说明。

收货后如何确认A187877的结构和纯度?

收货后,请索取该批次的质量检测报告(CoA),并通过HPLC验证纯度。结构特征可通过1H NMR(观察芳香质子、–NH2及–OCH3的特征信号)和质谱(预期[M+H]+约为m/z 158.2)进行确认。若分析数据不符合预期,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

4-氨基噻吩-2-甲酸甲酯是否溶于常见实验室溶剂?

此类氨基噻吩酯通常溶于极性有机溶剂,如DMSO、DMF、甲醇和乙醇,在非极性溶剂中溶解度可能有限。但A187877的具体溶解度数据应以CoA为准,或在目标溶剂体系中进行初步溶解度测试加以确认,因为溶解度可能因批次和纯度不同而有所差异。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for amine and ester reactivity in heterocyclic synthesis.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for functional group transformations including acylation of amines and ester hydrolysis.
  3. Aladdin Scientific Product Page, A187877: 4-Amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester. Retrieved from Aladdin Scientific official website.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-氨基-噻吩-2-羧酸甲酯:实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-amino-thiophene-2-carboxylic-acid-methyl-ester-lab-guide.html
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