(4-(苄基(甲基)氨基甲酰基)苯基)硼酸：性质与用途
(4-(苄基(甲基)氨基甲酰基)苯基)硼酸：性质与用途
(4-(Benzyl(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸是一种含有叔酰胺取代基的功能化芳基硼酸砌块，使其成为钯催化交叉偶联反应和药物化学合成中的多功能试剂。
- 产品名称
- (4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸
- 货号
- C732035
- 分子式
- C15H16BNO3
- 核心官能团
- 硼酸基团（-B(OH)2）和叔酰胺基团（N-苄基-N-甲基酰胺）
- 主要应用
- Suzuki–Miyaura交叉偶联反应及药物化学合成砌块
- 供应商
- Aladdin Scientific（货号C732035）
化学结构与关键官能团
(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸在对位苯环上具有两个不同的官能团：硼酸基团（-B(OH)2）和叔酰胺基团——即N-苄基-N-甲基酰胺。硼酸基团是交叉偶联、与二醇缩合以及共价生物学应用中的活性位点，而叔酰胺基团则赋予分子构象刚性，影响芳环上的电子密度，并提供在候选药物中常见的药效团。这两个官能团集于一个稳定的结晶固体中，使该化合物成为合成化学和药物化学工作流程中备受青睐的双功能砌块。
在交叉偶联化学中的合成与反应性
芳基硼酸（如(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸）是Suzuki–Miyaura反应中经典的偶联伙伴，该反应是现代有机合成中应用最广泛的C–C键形成方法之一。在钯催化和温和碱性条件下，硼酸与由芳基或乙烯基卤化物（或拟卤化物）亲电试剂生成的钯(II)物种发生金属交换，随后经还原消除生成含有完整酰胺取代基的联芳基或苯乙烯型产物。酰胺基团的吸电子性对芳环的亲电过程有一定的钝化作用，但不会显著影响硼酸在交叉偶联中的性能。该化合物也可参与Chan–Lam胺化及相关氧化偶联反应。研究人员应注意，与所有芳基硼酸一样，该化合物在强酸性或强碱性水相条件下易发生原脱硼反应，并易受氧化降解；建议在低温惰性气氛下储存以维持纯度。
在药物化学和药物发现中的应用
(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸中存在的叔酰胺药效团是已上市药物和临床候选药物中反复出现的结构基序，使该硼酸成为通过Suzuki偶联或其他转化方法进行化合物库合成的高价值片段。基于片段的药物发现（FBDD）和高通量并行合成项目利用芳基硼酸砌块快速构建联芳基骨架，用于构效关系（SAR）研究。此外，硼酸本身也是公认的药效团：它们与酶活性位点中的丝氨酸和苏氨酸残基形成可逆共价键，蛋白酶体抑制剂硼替佐米即为典型例证。尽管(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸本身尚未被报道为药物，但其结构特征使其成为探针酶活性位点以及合成拟肽和非肽蛋白酶抑制剂候选物的有用中间体。采购团队在用于GLP或法规监管研究时，应直接向Aladdin Scientific确认纯度规格和质量检验证书（CoA）详情。
操作、储存与实验室安全
与其他芳基硼酸一样，操作(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸时应遵循标准实验室安全规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括手套、安全护目镜和实验服。避免吸入粉尘或气溶胶。化合物应密封保存，最好在惰性气氛（氮气或氩气）下，于2–8 °C或产品标签规定的温度条件下储存，避免受潮和光照，以防止水解和氧化降解。硼酸在长期暴露于高温或真空干燥条件下可形成酸酐（硼氧烷）；在配制储备液或称量反应用量时应予以考虑。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS，货号C732035），以获取完整的危险分类、急救措施和废弃物处置指南。
常见问题
(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸在科研中的主要用途是什么？
它主要用作钯催化Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中的砌块，用于构建联芳基骨架，以及在药物化学项目中合成同时含有芳基硼酸活性基团和叔酰胺药效团的化合物库。
应如何储存(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸以保持其稳定性？
该化合物应在惰性气氛（氮气或氩气）下，于低温（2–8 °C或按产品标签要求）密封储存，避光防潮。这些条件可最大程度减少硼酸基团的水解并防止氧化降解。
(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸能否用于Chan–Lam偶联反应？
芳基硼酸是Chan–Lam偶联反应的成熟底物，该反应使用铜催化剂形成C–N、C–O或C–S键。(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸在结构上适合参与此类反应；但研究人员应针对该特定底物优化反应条件，并参阅近期文献以获取指导。
从Aladdin Scientific订购(4-(苄基(甲基)氨甲酰基)苯基)硼酸的货号是什么？
货号为C732035。研究人员和采购人员可在向Aladdin Scientific下单或询价时使用此编号。
参考文献
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Hall, D. G. (Ed.) Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011.
- Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. New aryl/heteroaryl C–N bond cross-coupling reactions via arylboronic acid/cupric acetate arylation. Tetrahedron Letters 1998, 39 (19), 2941–2944. doi:10.1016/S0040-4039(98)00419-0
- Adams, J.; Behnke, M.; Chen, S.; et al. Potent and selective inhibitors of the proteasome: dipeptidyl boronic acids. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1998, 8 (4), 333–338. doi:10.1016/S0960-894X(98)00029-8
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