常见问题(FAQs)

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈:常见问题与关键信息

4-Bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile是一种在2位含有腈基、4位含有溴取代基的卤代N-甲基化吡咯构建模块,是医药化学、交叉偶联反应及杂环骨架构建的多功能合成中间体。

IUPAC名称
4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈
分子式
C6H5BrN2
分子量
185.02 g/mol
货号
B480204
关键官能团
腈基(–CN)、芳基溴(C–Br)、N-甲基吡咯
主要应用
交叉偶联反应(如铃木偶联、根岸偶联)、杂环合成、药物化学先导化合物优化

概述与化学特性

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈(CAS号待确认,详见审核标记)是一种官能化吡咯衍生物。该化合物具有五元芳香氮杂环,环上分布三个关键取代基:1位环氮上的N-甲基、2位的氰基(腈基)以及4位的溴原子。吸电子基团(–CN)与卤素官能团(–Br)的组合,使该分子成为多步有机合成中颇具吸引力的起始原料或中间体。

分子式为C6H5BrN2,分子量约为185.02 g/mol。腈基与芳基溴在同一紧凑骨架中共存,为进一步官能化提供了双重反应位点。

在合成化学与药物化学中的应用

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈中的芳基C–Br键非常适合钯或镍催化的交叉偶联反应,包括铃木–宫浦偶联(与硼酸/硼酸酯)、根岸偶联(与有机锌试剂)、薗头偶联(与末端炔烃)以及布赫瓦尔德–哈特维格胺化反应。这些转化使研究人员能够快速对吡咯核心进行多样化改造,用于构效关系(SAR)研究。

2位的腈基同样具有多种用途:可水解为羧酸、还原为胺、转化为四唑生物等排体,或直接作为药物设计中的氢键受体。含吡咯骨架广泛存在于生物活性天然产物和已上市药物中,使该构建模块在先导化合物优化中具有重要价值。

研究激酶抑制剂、抗菌剂及其他杂环类药物的科研人员,可将本化合物用作片段或偶联配体。

操作、储存与安全注意事项

与大多数芳香腈和有机溴化合物一样,操作4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈时应采取适当的实验室防护措施。操作应在通风良好的通风橱中进行,并建议佩戴丁腈手套、安全眼镜和实验服等个人防护装备(PPE)。

本品应储存于阴凉、干燥处,远离强氧化剂、碱和潮湿环境。卤代腈杂环化合物的典型储存条件为2–8°C或在惰性气氛(氮气或氩气)下室温保存,但确切的推荐储存温度应以Aladdin Scientific提供的产品质检报告(CoA)或安全数据表(SDS)为准。

废弃物处理应遵循当地机构和政府关于卤代有机化合物的相关法规。使用前请务必查阅最新版SDS。

纯度、规格与质量保证

Aladdin Scientific的4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈(货号:B480204)以研究级试剂形式供应。纯度通常通过高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)或核磁共振(NMR)等技术进行验证。具体纯度数值及批次数据可从产品质检报告(CoA)中获取,可凭批号向Aladdin Scientific索取或从产品页面下载。

对于需要严格纯度规格的敏感实验,研究人员应在下单前仔细审阅CoA。如需定制纯度规格或大批量采购,可联系Aladdin Scientific技术支持团队了解详情。

订购与客户支持

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈可通过Aladdin Scientific网站以目录编号B480204进行订购,也可通过电子邮件或授权经销商下单。针对大型科研项目,可能提供批量定价和大包装规格。

如有关于反应活性、相容性或建议反应条件的技术问题,欢迎联系Aladdin Scientific技术支持团队。如有订单状态、退货或配送方面的问题,请通过Aladdin Scientific官网上的联系方式联系客服团队。更多信息请参阅Aladdin的运输、退货及付款政策。

常见问题

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈在Aladdin Scientific的目录编号是什么?

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈在Aladdin Scientific的目录编号(SKU)为B480204。您可以直接在Aladdin Scientific官网搜索该货号,以访问产品页面、价格、库存及质检报告。

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈可用于哪些交叉偶联反应?

该化合物中的芳基C–Br键使其成为钯催化的铃木–宫浦偶联、根岸偶联、薗头偶联以及布赫瓦尔德–哈特维格胺化反应中合适的亲电偶联配体。这些反应可在吡咯环4位引入芳基、杂芳基、炔基或氨基,从而快速实现骨架多样化。

应如何储存4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈以保持其稳定性?

本品应储存于阴凉、干燥的环境中,远离潮湿、强氧化剂和碱。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下保存,以防止潜在的降解。请务必参阅Aladdin Scientific安全数据表(SDS)及批次专属质检报告(CoA),以获取确认的推荐储存温度和条件。

4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈中的腈基能否进一步官能化?

是的。腈基(–CN)具有很强的合成多功能性,在适当条件下可转化为多种官能团:水解得到羧酸或酰胺,还原得到伯胺,与叠氮化物环加成生成四唑(药物化学中羧酸的经典生物等排体)。这些转化使腈基成为丰富分子药效团多样性的宝贵官能团。

B480204的纯度等级是什么?如何获取质检报告?

B480204以研究级试剂形式供应;具体纯度数值因批次而异,通过HPLC、GC或NMR进行验证。您可在Aladdin Scientific产品页面输入批次号下载对应批次的质检报告(CoA),也可直接联系Aladdin Scientific客服索取。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for cross-coupling and nitrile chemistry)
  2. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (Pyrrole chemistry reference)
  3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈:常见问题与关键信息》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-bromo-1-methyl-1h-pyrrole-2-carbonitrile-faqs.html
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