常见问题(FAQs)

4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮：性质与实验室常见问题解答

· · 发布于 2026年10月5日 · 更新于 2026年10月5日 ·

4-Bromo-6-chlorobenzoimidazol-2-one是一种卤代苯并咪唑酮杂环化合物，广泛用作药物化学和制药研究中的多功能合成构建模块。

化学名称: 4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮
货号: B178947
核心骨架: 苯并咪唑-2-酮（苯并咪唑酮）
卤素取代基: 4位溴取代，6位氯取代
化合物类别: 卤代杂环构建模块
主要用途: 药物化学和新药发现中的合成中间体

什么是4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮？

4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮（阿拉丁货号B178947）是苯并咪唑-2-酮骨架的卤代衍生物。苯并咪唑酮核心由苯环与在2位含有羰基的咪唑啉环稠合而成，赋予该化合物平面、类芳香性特征，以及NH和C=O基团的氢键供体/受体能力。

在苯环4位引入溴、6位引入氯，形成了具有两个独特亲电活性位点的化合物。这些卤素原子可参与交叉偶联反应（如Suzuki偶联、Buchwald–Hartwig偶联）和亲核芳香取代反应，使该化合物成为构建更复杂分子结构的高度灵活的中间体。

理化性质与溶解性

苯并咪唑酮骨架因内酰胺羰基和N–H基团而具有中等极性。两个卤素取代基（Br和Cl）相对于未取代母体化合物提高了分子量和亲脂性。研究人员应预期该类卤代杂环化合物具有典型的有限水溶性。

在配制储备溶液时，通常推荐使用极性非质子溶剂（如DMSO或DMF）作为主要溶解介质。若后续实验需要使用水性缓冲液，常见方法是将浓缩的DMSO储备液稀释至水相中，同时将有机共溶剂浓度控制在不干扰生物测定的范围内（通常≤0.1–1% v/v DMSO）。该化合物的实际溶解度数据应通过实验验证，或参阅产品附带的质检报告（CoA）。

操作、储存与安全

与所有卤代有机中间体一样，应遵循标准实验室安全操作规程。在通风良好的通风橱中操作，佩戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。避免吸入粉尘或蒸气。

苯并咪唑酮衍生物的储存条件通常要求置于阴凉、干燥环境中，避光防潮，以防止水解或光降解。具体的推荐储存温度和保质期信息详见产品标签及质检报告（CoA）。在使用本化合物之前，请务必查阅安全数据表（SDS），了解危险性分类、急救措施和废弃物处置要求。

在合成与新药发现中的应用

苯并咪唑-2-酮基团是药物化学中的优势骨架，出现在大量具有药理活性的化合物中，在多个靶标类别中均有报道活性。4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮在4位和6位的双重卤化提供了正交反应性：在钯催化交叉偶联反应中，C–Br键通常比C–Cl键更具反应活性，从而可以对两个位置进行顺序、化学选择性官能化，以受控方式引入不同取代基。

典型应用包括：（1）Suzuki–Miyaura偶联引入芳基或杂芳基；（2）Buchwald–Hartwig胺化反应形成N–C键；（3）在适当活化条件下的亲核芳香取代；（4）用作基于片段的药物发现（FBDD）研究中的核心片段。苯并咪唑酮NH的N-烷基化也为结构多样化提供了进一步的可能。

订购与质量保证

4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮可通过阿拉丁科学公司以货号B178947订购。每批产品均附有质检报告（CoA），详细说明纯度、分析数据（通常包括NMR和/或HPLC确认）及批次特定结果。建议研究人员在使用前，使用产品标签上印制的批号从阿拉丁网站下载CoA，以验证材料是否符合实验要求。

如需大批量、定制包装，或有关供货情况和交货周期的咨询，请联系阿拉丁科学公司技术支持团队或您所在地区的销售代表。退货、退款及运输政策遵循阿拉丁标准条款；详情请参阅阿拉丁网站的帮助与客户服务栏目。

常见问题

溶解4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮推荐使用哪些溶剂？

由于DMSO和DMF具有强溶解能力，通常推荐用于配制卤代苯并咪唑酮衍生物的储备溶液。对于需要水性条件的生物测定，可将浓缩DMSO储备液稀释至水性缓冲液中，将DMSO浓度控制在不干扰测定的水平（通常≤1% v/v）。请务必针对您的具体实验条件进行溶解度验证。

在交叉偶联反应中，溴和氯取代基是否可以被选择性官能化？

是的。在钯催化交叉偶联化学中，4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮的C–Br键通常比C–Cl键更具反应活性，可在温和条件下在溴位置实现化学选择性反应。随后可在更强烈的条件下或使用适当的催化剂体系活化氯位置，从而依次引入两个不同的官能团。建议针对每种具体转化优化反应条件。

应如何储存4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮以保持稳定性？

苯并咪唑酮衍生物通常储存于阴凉、干燥、避光防潮的环境中。请参阅B178947产品标签和质检报告（CoA）上注明的具体储存温度。每次使用后确保容器紧密密封以防止吸潮，并查阅SDS获取完整的稳定性和操作信息。

苯并咪唑酮骨架在新药发现中有何重要意义？

苯并咪唑-2-酮骨架被认为是药物化学中的优势结构，因为它将平面芳香框架与氢键供体（N–H）和受体（C=O）功能结合在一起，有助于与多种生物靶标发生结合相互作用。该骨架出现在多个治疗领域的上市药物和在研化合物中。卤代衍生物（如B178947）通过提供可进一步结构修饰的活性位点，进一步扩展了这种多功能性。

在哪里可以找到B178947的质检报告和安全数据表？

4-溴-6-氯苯并咪唑-2-酮（B178947）的质检报告（CoA）和安全数据表（SDS）可在阿拉丁科学公司官网获取。请访问B178947产品页面，使用您的批号下载批次特定的CoA。SDS可从同一页面下载，或向阿拉丁客户支持团队申请。

参考文献

Aladdin Scientific product page for 4-Bromo-6-chlorobenzoimidazol-2-one, SKU B178947.
Gomtsyan, A. Heterocycles in drugs and drug discovery. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012. (General reference on benzimidazolone privileged scaffold — specific details to be verified.)
Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-catalyzed cross-coupling: a historical contextual perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. (General reference on chemoselectivity of C–Br vs C–Cl in cross-coupling — to be verified for specific applicability.) doi:10.1002/anie.201107017

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：药物化学卤代杂环药物中间体构建模块苯并咪唑酮

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。