常见问题(FAQs)

4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈 常见问题解答

4-bromo-6-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile是一种卤代、甲氧基取代的双环杂环构建模块,含有腈官能团,广泛用作药物化学和药物发现研究中的合成中间体。

产品名称
4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-腈
产品编号
B630732
核心骨架
吡唑并[1,5-a]吡啶(双环含氮杂环)
关键官能团
C-4位溴、C-6位甲氧基、C-3位腈基
主要应用
药物化学与药物发现领域的合成中间体
供应商
Aladdin Scientific

什么是4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-腈?

4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-腈是一种属于吡唑并[1,5-a]吡啶系列的双环杂环化合物。其结构由稠合的吡唑–吡啶环系组成,在C-4位含有溴原子取代,C-6位含有甲氧基,C-3位含有腈基(氰基)。这种官能团的组合使其成为一种可进行多种化学改造的通用活性骨架。

吡唑并[1,5-a]吡啶核心是药物发现中一种优势杂环骨架,因为它能模拟嘌呤样氢键几何构型,并具有良好的药物样理化性质。溴取代基可用于过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig反应),甲氧基可调节电子密度和亲脂性,而腈基可转化为多种官能团,包括脒、四唑和伯胺。

理化性质与操作注意事项

作为一种卤代芳香族腈类化合物,4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-腈预期在室温下为固体,在标准实验室条件下具有中等稳定性。操作该化合物时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服,因为芳香族腈类和芳基溴化物可能具有刺激性。

该化合物应储存在阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免受潮和光照。长时间暴露于空气和湿度中可能导致降解。建议将容器密封保存,若需反复取用,建议进行分装。具体的熔点、溶解度和光谱数据(NMR、HRMS)应参照随每批次提供的分析证书(CoA)进行确认。

注意:在关键应用中使用前,应从产品CoA或经同行评审的文献来源核实确切的理化数据(分子量、熔点、溶解度)。

在合成化学与药物化学中的应用

该化合物主要用作合成构建模块。C-4位溴基非常适合钯催化的交叉偶联反应,能够在核心骨架上引入芳基、杂芳基、乙烯基或氨基,从而实现结构多样化。C-3位腈基可发生亲核加成、环加成(如[3+2]环加成以生成四唑)或还原反应以得到氨甲基衍生物,为结构修饰提供了额外的向量。

含吡唑并[1,5-a]吡啶的化合物在文献中已被研究用作激酶抑制剂、腺苷受体配体和中枢神经系统活性药物,使该骨架在针对上述生物通路的药物发现项目中具有重要意义。C-6位的甲氧基通过去甲基化为苯酚再进行O-烷基化或O-芳基化,为后期多样化提供了额外的修饰位点。

免责声明:来源材料中未确认该化合物的具体生物活性数据。用户应自行开展文献检索和生物学评价。

订购与质量信息

4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-腈可通过Aladdin Scientific以产品编号B630732订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,按产品名称或SKU搜索,选择所需规格,然后按标准结账流程操作。机构采购订单及大批量询价可直接联系Aladdin Scientific销售团队。

每批产品均附有分析证书(CoA),详细说明纯度(通常通过HPLC或NMR评估)、批次号及关键理化数据。建议客户收货后仔细核查CoA,若产品不符合规格,请联系技术支持团队。纯度等级和可用包装规格可能有所不同,请查看网站上的最新产品列表以获取最新的供货情况和价格。

常见问题

4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-腈在Aladdin Scientific的产品编号是什么?

该产品在Aladdin Scientific的产品编号为B630732。您可以直接在Aladdin Scientific官网上搜索此产品编号,查看当前价格、包装规格及库存情况。

可以利用该化合物的溴取代基进行哪些反应?

C-4位溴基是钯催化交叉偶联反应的良好亲电位点,包括Suzuki–Miyaura反应(与硼酸形成C–C键)、Buchwald–Hartwig反应(与胺形成C–N键)以及Negishi偶联反应。这些反应使研究人员能够在吡唑并吡啶核心上引入多种取代基,从而生成用于构效关系(SAR)研究的类似物库。

应如何储存4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-腈以保持其稳定性?

该化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免受潮和直接光照。如需反复取用,建议将其分装成小份,以尽量减少主体材料与空气和湿气的接触。储存条件请务必参照产品分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)中针对特定批次的相关说明。

该化合物的腈基能否转化为其他官能团?

是的,C-3位腈基具有多种合成转化潜力。它可以被水解为羧酸或酰胺,还原为伯胺,通过[3+2]环加成与叠氮化物反应生成四唑,或通过与适当亲核试剂反应转化为脒。这些转化显著扩展了该构建模块的合成应用范围。

操作该化合物时建议使用哪些个人防护装备(PPE)?

与所有芳香族腈类和芳基溴化物试剂一样,操作该化合物时建议佩戴耐化学品手套、安全眼镜或护目镜,并穿着实验服。应在通风良好的区域或通风橱中进行操作。详细的危害信息请务必参阅Aladdin Scientific为产品编号B630732提供的安全数据表(SDS)。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product listing for 4-bromo-6-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile, SKU B630732.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley, 1992. (General reference for nitrile and aryl halide transformations.)
  3. Meyers, C. et al. Pyrazolo[1,5-a]pyridines as privileged scaffolds in drug discovery: a review of synthetic methods and biological applications. (Representative literature category — specific citation requires independent verification.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-溴-6-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈 常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-bromo-6-methoxypyrazolo-1-5-a-pyridine-3-carbonitrile-faqs.html
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