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4-氯-2-甲基苯胺:性质、用途及安全指南

4-Chloro-2-methylaniline is 一种卤代芳香胺,广泛用作染料、农用化学品及药物相关中间体合成中的多功能构建模块。

CAS号
615-65-6
分子式
C₇H₈ClN
分子量
141.60 g/mol
外观
浅黄色至棕色结晶固体或液体
关键官能团
伯芳香胺(–NH₂)、氯取代基(–Cl)、甲基取代基(–CH₃)
主要应用
染料中间体、农用化学品合成、药物研究
产品编号
C111299

化学特性与物理性质

4-氯-2-甲基苯胺(CAS 615-65-6),又名2-甲基-4-氯苯胺或对氯邻甲苯胺,是一种取代芳香胺,分子式为C₇H₈ClN,分子量为141.60 g/mol。其结构特征为苯环1位连接伯氨基(–NH₂)、2位(邻位)连接甲基(–CH₃)、4位(对位)连接氯原子。

该化合物在室温下通常为浅黄色至棕色结晶固体,在接近其熔点范围时可能液化。其在水中溶解度较低,但易溶于乙醇、乙醚和氯仿等常用有机溶剂。给电子氨基与吸电子氯取代基共同调节苯环的反应活性,使该化合物成为可进一步官能化的高选择性、可控中间体。

合成应用与研究用途

4-氯-2-甲基苯胺在多种工业及研究规模的合成路径中作为关键中间体发挥重要作用:

  • 染料与颜料合成:该化合物是偶氮染料化学中的经典前体。伯氨基经重氮化后与适当偶合组分偶合,可制得用于纺织和印刷领域的偶氮色料。
  • 农用化学品中间体:可用于除草剂及其他农作物保护化合物的制备,其中氯取代基和甲基取代基对最终活性成分的生物活性谱有所贡献。
  • 药物与精细化学品研究:氨基官能团可参与酰胺键形成、磺酰胺合成及缩合反应,为构建药效团和筛选库提供了通用反应位点。
  • 材料科学:该类芳香胺被探索用于聚氨酯固化剂及特种聚合物的开发,其明确的取代模式有助于调控产品的物理性能。

氨基与卤素取代基之间的正交反应活性允许进行顺序、化学选择性转化,使4-氯-2-甲基苯胺在多步合成策略中尤为具有吸引力。

安全、操作与储存

作为伯芳香胺,4-氯-2-甲基苯胺存在显著危害,使用前需进行充分的风险评估并采取适当的防控措施。

危险分类:该结构类别的芳香胺通常被列为经口摄入、皮肤接触及吸入有害物质。大量暴露可能导致高铁血红蛋白血症。部分氯代甲苯胺在动物实验中已被认定为潜在致癌物;使用前须查阅最新安全数据表(SDS)及相关法规清单(如IARC、REACH法规)。

个人防护装备(PPE):使用耐化学品手套(如丁腈橡胶或丁基橡胶手套)、带侧护板的安全护目镜及实验室工作服。在通风良好的通风柜中操作,以减少吸入暴露。

储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂、酸类及光照。建议储存温度通常为2–8 °C或按产品标签规定执行。

废弃处置:按照地方、区域及国家有关危险芳香胺废物的法规进行处置,不得倒入下水道。

纯度、规格与质量注意事项

对于研究应用而言,试剂纯度对实验重现性和数据完整性至关重要。阿拉丁科学(Aladdin Scientific)提供具有明确纯度规格的4-氯-2-甲基苯胺(SKU: C111299),适用于合成与分析工作流程。

分析验证:产品的鉴别和纯度通常通过气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)、核磁共振(NMR)光谱及质谱(MS)等技术确认。建议研究人员在使用前查阅随每批次产品提供的分析证书(CoA)。

需监测的常见杂质:相关氯代或甲基化苯胺异构体可能作为工艺杂质共存,这些杂质可能干扰敏感的偶合反应或生物测定,因此选择适当规格等级至关重要。

批次间一致性:对于纵向研究或放大实验,索取特定批次的CoA数据可确保各批次的理化参数保持在可接受范围内。

常见问题

4-氯-2-甲基苯胺在研究中常用于哪些方面?

4-氯-2-甲基苯胺主要用作偶氮染料、除草剂等农用化学品及药物构建模块合成中的中间体。其双官能取代模式使氨基和氯取代基均可参与各自独立的化学选择性反应。

应如何储存4-氯-2-甲基苯胺以保持其稳定性?

该化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂、强酸及直射光。通常建议储存温度为2–8 °C;请参阅产品标签及SDS以获取特定批次的储存指导。

操作4-氯-2-甲基苯胺时需采取哪些安全预防措施?

操作人员应佩戴耐化学品手套、安全护目镜及实验室工作服,并仅在通风良好的通风柜中操作该化合物。由于氯代芳香胺经皮肤吸收或吸入可能有害,且存在潜在致癌风险,使用前务必查阅最新SDS及适用的法规指南。

如何验证所收到的4-氯-2-甲基苯胺的纯度和鉴别信息?

Aladdin Scientific为每批次产品附带分析证书(CoA),详细列明纯度及分析测试结果。可通过NMR光谱、GC或质谱进行鉴别确认,纯度通常采用GC或HPLC进行常规评估。

4-氯-2-甲基苯胺与对氯邻甲苯胺是同一化合物吗?

是的。4-氯-2-甲基苯胺、2-甲基-4-氯苯胺和对氯邻甲苯胺均为同一化合物的同义名称,CAS号为615-65-6。不同名称反映了各自采用的命名规范(IUPAC命名法与习惯命名法)的差异。

参考文献

  1. Royal Society of Chemistry. 4-Chloro-2-methylaniline compound record. ChemSpider.
  2. National Center for Biotechnology Information. 4-Chloro-2-methylaniline. PubChem Compound Summary, CID 12100.
  3. International Agency for Research on Cancer (IARC). Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Relevant volume on aromatic amines.
  4. Zollinger, H. Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3rd ed. Wiley-VCH, 2003.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-氯-2-甲基苯胺:性质、用途及安全指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-chloro-2-methylaniline-properties-uses-safety-guide.html
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