4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶：关键信息与常见问题解答
4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶：关键信息与常见问题解答
4-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine是一种卤代7-氮杂吲哚类杂环化合物，广泛用作药物化学和激酶抑制剂药物发现项目中的合成构建模块。
- 产品名称
- 4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
- 货号
- C177188
- 核心骨架
- 7-氮杂吲哚（吡咯并[2,3-b]吡啶）
- 关键官能团
- C-4位氯代取代基；C-3位甲基取代基；NH吡咯
- 主要用途
- 杂环候选药物的合成中间体和构建模块
- Aladdin货号
- C177188
什么是4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶？
4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶是一种属于吡咯并吡啶家族的双环杂环化合物。其核心结构——吡咯并[2,3-b]吡啶（7-氮杂吲哚）骨架——由吡咯环与吡啶环在[2,3-b]键位处稠合而成。该化合物在稠合环系的4位带有氯原子，3位带有甲基，吡咯氮上具有游离的NH。
吡啶氮的缺电子特性以及反应性强的C-4氯代基团使该骨架成为药物合成中极具吸引力的通用中间体。C-4氯代基团适用于亲核芳香取代（SNAr）反应及过渡金属催化的交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald-Hartwig反应），可快速实现核心结构的多样化，从而用于构效关系（SAR）研究。
研究应用与意义
吡咯并[2,3-b]吡啶骨架是药物化学中的优势结构，在众多激酶抑制剂研究项目中均有出现。7-氮杂吲哚基团已知能够模拟ATP的腺嘌呤部分，从而在激酶ATP结合口袋内实现紧密结合。源自4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的化合物已被探索用作靶向肿瘤学及炎症性疾病相关蛋白激酶抑制剂的起始原料或中间体。
除激酶研究外，该构建模块还被用于合成多种具有生物活性的杂环化合物，包括抗病毒和抗菌候选物。其在官能团化方面具有双重活性位点——亲电的C-4位和亲核的NH——为化学家在化合物库构建和先导化合物优化方面提供了极大的灵活性。
操作处理、储存与安全
与大多数卤代杂环中间体一样，操作4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶时应采取标准实验室防护措施。建议佩戴个人防护装备（PPE），包括手套、实验服和护目镜。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
该化合物应储存在阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离水分、热源以及强氧化剂、强碱等不相容物质。不使用时应保持容器密封。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的当前版本安全数据表（SDS，货号C177188），以获取权威的危害分类、急救措施和处置指南。
从Aladdin Scientific订购及货源情况
4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶可通过Aladdin Scientific的货号C177188购得。研究人员和采购团队可直接通过Aladdin Scientific官网下单，或联系销售团队。可能提供多种包装规格，以满足小规模研究和较大规模制备需求——请访问当前产品页面，了解最新的库存状态、价格及纯度规格。
如需咨询定制数量、质量证书（CoA）或技术规格等问题，请联系Aladdin Scientific客户支持团队。大批量采购价格及机构账户选项也可按需申请。
常见问题
4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶在研究中有哪些用途？
该化合物主要用作药物化学中的合成构建模块和中间体，特别是用于制备激酶抑制剂候选化合物。C-4位活性氯代基团可通过交叉偶联或亲核取代反应实现高效衍生化，有助于围绕7-氮杂吲哚骨架开展构效关系研究。
该化合物C-4位氯代基团可以进行哪些反应？
C-4位氯代取代基非常适合用于钯催化的交叉偶联反应，如Suzuki-Miyaura偶联（与硼酸）、Buchwald-Hartwig胺化和Negishi偶联，以及在适当条件下与胺或其他亲核试剂进行亲核芳香取代（SNAr）反应。这些转化反应可实现吡咯并吡啶核心结构的快速多样化。
4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（C177188）应如何储存？
该化合物应存放在阴凉、干燥、通风良好的区域，容器须密封，以防潮湿和受热。请务必查阅Aladdin Scientific提供的产品安全数据表（SDS），以获取具体的储存温度建议和完整的危害信息。
吡咯环上的NH基团是否可以进行进一步的官能团化？
是的，吡咯氮上的游离NH可以被保护或烷基化以引入N-取代基，从而提供额外的多样化位点。常用的N-保护策略包括N-磺酰化或N-烷基化，具体取决于后续合成需求。
在哪里可以购买4-氯-3-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶？
该化合物可从Aladdin Scientific购得，货号为C177188。您可通过Aladdin Scientific官网下单，或联系客服团队咨询价格、可选包装规格及当前库存情况。质量证书（CoA）可按需提供。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 4-chloro-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, SKU C177188.
- General reference: 7-azaindole scaffold in kinase inhibitor design — textbook-level medicinal chemistry knowledge. Specific literature citations not provided in source material.
- Cross-coupling reactions of halogenated heterocycles — general synthetic chemistry knowledge. Specific literature citations not provided in source material.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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