4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈:常见问题解答
4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈:常见问题解答
4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈是一种含有活性腈基的氯代吡啶酮构建单元,广泛用作药物化学和杂环化合物研究中的合成中间体。
- 化学名称
- 4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈
- 货号 / 产品编码
- C725916
- 核心骨架
- 2-氧代-1,2-二氢吡啶(吡啶-2(1H)-酮)
- 关键官能团
- 氯基(C-4位)、甲基(C-6位)、氧代(C-2位)、甲腈基(C-3位)
- 主要应用
- 用于杂环及药物化学研究的合成中间体
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学特性与结构
4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈属于吡啶酮系列杂环化合物。其核心为含一个氮原子的六元环,2位的内酰胺型羰基(氧代基团)赋予该化合物部分芳香性和互变异构特征。该化合物具有四个关键取代基:C-4位的氯原子、C-6位的甲基、C-3位的甲腈基(–CN),以及环氮上的氢原子。吸电子基团(Cl、CN、C=O)与供电子基团(CH₃)的组合使该环成为C-4位亲核芳香取代反应及腈基进一步官能化的理想平台。
操作、储存与安全
与大多数氯代杂环腈类中间体一样,在使用4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈时应遵循标准实验室操作规范。请使用适当的个人防护装备,包括手套、护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作,以尽量减少对细小颗粒或蒸气的吸入暴露。该化合物应存放在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离水分及强碱、强氧化剂、还原剂等不相容试剂。对于敏感的杂环固体,通常建议长期储存于2–8°C,或按产品标签指示储存。使用前请务必查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。
注意:具体熔点、GHS危害分类及精确储存温度应参照阿拉丁科学当前SDS及批次特定的分析证书(CoA)进行确认。
纯度、级别与质量标准
阿拉丁科学以研究级试剂形式供应4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈(货号:C725916)。产品纯度通过HPLC和NMR等分析技术确认,每批次的分析证书(CoA)可按需提供。需要批次特定纯度数据、谱图表征(¹H NMR、¹³C NMR、IR、MS)及元素分析结果的研究人员,可联系阿拉丁科学客户支持团队,或直接从产品页面下载CoA。对于要求更高纯度规格的应用,请联系技术团队讨论定制纯化方案。
合成应用与科研用途
4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈在合成化学中主要作为多功能亲电构建单元而备受重视。C-4位的氯原子在相邻吸电子羰基和腈基的活化下,易于发生亲核芳香取代反应(SNAr),可与胺类、硫醇、醇钠等亲核试剂反应,构建多样化的4-取代吡啶酮化合物库。C-3位的腈基可水解为酰胺或羧酸,转化为脒基,或通过环缩合反应构建杂环。这些特性使该化合物成为制药发现项目和农化研究中制备生物活性分子的宝贵骨架。
订购与客户支持
4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈在阿拉丁科学的货号为C725916,可通过官方网站进行采购。订购时,请访问阿拉丁科学官网,按产品名称或货号搜索,选择所需包装规格和数量后按标准流程结账。如需大批量报价、定制包装规格或技术咨询,请直接联系阿拉丁科学销售或技术支持团队。需要安全数据表(SDS)、分析证书(CoA)或结构确认文件的研究人员,可通过产品页面或客户服务申请获取。标准运输条件适用,请参阅阿拉丁科学的运输与交付政策了解区域可用性及备货周期。
常见问题
4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈的CAS号是多少?
4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈的CAS号应直接从阿拉丁科学产品页面(货号:C725916)或分析证书中确认,因为CAS号必须经权威注册机构核实,以确保采购和法规文件的准确性。
哪些亲核试剂可以取代该化合物C-4位的氯原子?
C-4位的氯原子受相邻C-3腈基和C-2羰基的活化,易于发生亲核芳香取代反应(SNAr)。伯胺、仲胺、硫醇和醇钠等亲核试剂常用于与活化氯代吡啶酮的此类反应。反应条件、溶剂选择和温度应针对每种具体亲核试剂进行实验优化。
如何储存4-氯-6-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈以保持其稳定性?
将该化合物存放于密封容器中,置于阴凉干燥环境,远离水分、光照及强碱、氧化剂等不相容物质。对于杂环腈类固体的长期储存,通常建议冷藏于2–8°C。请务必参照阿拉丁科学产品标签及对应批次SDS上的推荐储存条件进行核实。
该产品提供何种纯度级别?如何获取分析证书?
阿拉丁科学以研究级试剂形式供应该化合物,纯度经HPLC和NMR确认。批次特定的分析证书(CoA)可通过联系阿拉丁科学客户服务,或直接从货号C725916产品页面下载获取。如有定制纯度要求,请联系技术支持团队。
该化合物的腈基是否可以进一步官能化?
可以。C-3位腈基可进行杂环合成中常见的多种转化,包括在酸性或碱性水溶液条件下水解为酰胺或羧酸、与氨或胺反应转化为脒基,以及通过与羟胺或胍等双官能亲核试剂进行环缩合反应引入杂环。具体反应条件应在实验室中进行验证。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-Chloro-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile, SKU C725916.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General SNAr reactions of activated haloheterocycles.)
- Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwave Synthesis in Heterocyclic Chemistry. Topics in Heterocyclic Chemistry; Springer, 2006. (Nitrile functionalization in heterocyclic building blocks.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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