4-氯-N-环丙基苯磺酰胺:性质与用途
4-氯-N-环丙基苯磺酰胺:性质与用途
4-Chloro-N-cyclopropylbenzenesulfonamide is a sulfonamide building block featuring a para-chlorophenyl sulfonyl group connected to a cyclopropylamine moiety, making it a valuable intermediate in medicinal chemistry and synthetic organic research.
- 化学名称
- 4-氯-N-环丙基苯磺酰胺
- 产品编号
- C699218
- 官能团
- 磺酰胺(–SO₂NH–)、对氯苯基、环丙基
- 分子式
- C₉H₁₀ClNO₂S
- 应用领域
- 药物化学、药物发现、有机合成
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、避光防潮处
化学结构与关键性质
4-氯-N-环丙基苯磺酰胺(产品编号:C699218)属于有机磺酰胺类化合物。其结构由一个对氯苯环构成,苯环上连接磺酰基(–SO₂–),并通过该基团与环丙胺氮原子相连,形成特征性的磺酰胺键(–SO₂NH–)。
苯环上的对氯取代基调节磺酰基的电子密度,增强硫原子的亲电性,并影响N–H键的酸性。张力较大的环丙基环相对于较大的烷基或芳基引入独特的构象刚性和生物等排特性,这些特征在药物设计中被广泛利用。
主要理化特征包括:中等亲脂性、磺酰胺氮上的氢键供体能力,以及磺酰基上两个氢键受体氧原子——该性质组合符合类药性标准。
合成与操作
此类磺酰胺化合物通常通过磺酰氯——本例中为4-氯苯磺酰氯——与环丙胺在碱(如三乙胺或吡啶)存在下反应制备,碱用于中和生成的HCl。反应一般在室温或低于室温条件下,于非质子溶剂(如二氯甲烷或四氢呋喃)中进行,以抑制副反应。
使用该试剂时,应遵守标准实验室防护规程:佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验服。涉及磺酰氯前体的操作应在通风良好的通风橱中进行。使用前请查阅安全数据表(SDS),了解具体危害信息及急救措施。
产品应存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光防潮的环境下,以保持长期稳定性。
研究与药物化学应用
磺酰胺基团是已上市药物中最常见的药效团之一,广泛存在于抗菌药、利尿剂、抗糖尿病药及激酶抑制剂中。4-氯-N-环丙基苯磺酰胺作为一种多用途合成构建模块,使研究人员能够将对氯苯磺酰基和环丙基药效团引入目标分子。
环丙基是公认的乙烯基生物等排体,与开链类似物相比可提高代谢稳定性。结合吸电子氯取代基,该化合物为先导化合物优化过程中的构效关系(SAR)研究提供了有价值的探针。
除药物化学外,磺酰胺构建模块还被应用于农业化学研究、超分子化学(作为晶体工程中的氢键供体),以及不对称合成中的手性辅剂或配体组分。
质量与采购
阿拉丁科学以研究级试剂规格供应4-氯-N-环丙基苯磺酰胺(产品编号:C699218)。每批产品在放行前均经过质量控制分析,以确认其身份和纯度。研究人员及采购人员可通过阿拉丁科学官网或客服团队索取分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)。
如需大批量采购、定制包装或有关该化合物的技术咨询,请联系阿拉丁科学销售支持团队。我们提供具有竞争力的价格和可靠的供货保障,以支持持续的科研项目。
常见问题
4-氯-N-环丙基苯磺酰胺在研究中有何用途?
该化合物主要用作药物化学和药物发现中的合成构建模块。它能够将对氯苯磺酰基和环丙基药效团引入候选药物分子,从而支持构效关系研究和先导化合物优化。
4-氯-N-环丙基苯磺酰胺应如何储存?
该化合物应存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光防潮处。请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表,了解具体储存温度建议及危害信息。
磺酰胺中环丙基的意义是什么?
环丙基是药物化学中乙烯基公认的生物等排体。与直链烷基类似物相比,它赋予分子构象刚性,可提高代谢稳定性,并带来独特的电子性质,在先导化合物优化过程中具有明显优势。
我能否获得产品编号C699218的分析证书?
可以。4-氯-N-环丙基苯磺酰胺(C699218)每批次均提供分析证书(CoA)。请访问阿拉丁科学官网,或携带批次号联系客服索取相关文件。
参考文献
- Patai, S. (Ed.). The Chemistry of Sulphonamides. Wiley, New York. (General reference on sulfonamide chemistry.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (General reference for sulfonamide synthesis methodology.)
- Ilardi, E. A.; Vitaku, E.; Njardarson, J. T. Data-mining for sulfur and fluorine: an evaluation of pharmaceuticals to identify exclusive pharmacophores. J. Med. Chem. 2014, 57, 2832–2842. doi:10.1021/jm401375q
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)