4-(Chloromethyl)-1-methyl-1H-imidazole HCl: Key FAQs
4-(Chloromethyl)-1-methyl-1H-imidazole HCl: Key FAQs
4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐是一种活泼的杂环构建模块,广泛应用于药物化学和有机合成领域,通过氯甲基烷基化反应引入甲基化咪唑结构单元。
- 化学名称
- 4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐
- 货号
- C191527
- 分子式
- C5H7ClN2 · HCl
- 核心官能团
- N-甲基咪唑环上的氯甲基(–CH2Cl)
- 合成中的主要用途
- 亲电氯甲基化/烷基化试剂,用于亲核偶联反应
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐?
4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐(Aladdin货号:C191527)是氯甲基取代的N-甲基咪唑的盐酸盐形式。该化合物由咪唑环组成,氮-1位带有甲基,4位带有氯甲基(–CH2Cl)取代基,以稳定的盐酸盐形式供应,以改善操作性和货架稳定性。
咪唑骨架是许多上市药物和天然产物中普遍存在的药效团。在C-4位引入氯甲基后,该环转变为一种多功能的亲电合成子,能够与胺、硫醇和烷氧基等多种亲核试剂反应,使该化合物成为药物化学研究项目中的重要中间体。
化学性质与稳定性
盐酸盐形式相较于游离碱,具有更好的结晶性和抗吸湿稳定性。氯甲基团本质上对亲核取代反应(SN2)具有高活性;因此,储存期间应避免接触水分、强碱和亲核试剂。
作为富电子杂环上的苄基型氯化物,C–Cl键表现出中至高度的亲电活性。大多数合成应用推荐使用DMF、DMSO或乙腈等极性非质子溶剂配制溶液。水溶液应新鲜配制并立即使用,因为在碱性或长时间水溶液条件下,氯甲基团可能发生水解。
注意:具体熔点、纯度等级及光谱数据请参阅随每批C191527提供的分析证书(CoA)。研究人员应查阅CoA以获取批次特定数值。
操作、储存与安全
与其他含氯甲基的化合物一样,4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐应视为潜在的催泪剂和刺激物。操作应在通风良好的通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服。
将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光处,远离不相容物质(强氧化剂、强碱和亲核试剂)。对于氯甲基杂环盐类,通常建议冷藏储存(2–8 °C)或按产品标签指示储存,以尽量减少分解。
首次使用前请查阅C191527的安全数据表(SDS),以获取完整的危害分类、急救措施及符合当地法规的处置指南。
科研与合成应用
该化合物的主要用途在于作为亲电构建模块,用于合成含N-甲基咪唑的目标分子。代表性应用领域包括:
- 药物化学:合成含咪唑的候选药物和药理学探针,尤其适用于靶向识别咪唑药效团的酶或受体的研究项目。
- 生物偶联接头:在受控条件下,氯甲基团可用于烷基化生物分子或固相载体上的硫醇或胺基残基。
- 杂环化合物库合成:高通量并行合成包含1-甲基咪唑-4-基亚甲基骨架的化合物库。
- 前药设计:在活性药物成分上引入可裂解的咪唑甲基保护基或增溶基团。
应针对每种具体亲核试剂优化反应条件;通常使用温和碱(如K2CO3、Et3N)在偶联前或偶联过程中中和盐酸盐,原位释放游离碱。
订购与质量信息
4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐可通过Aladdin Scientific目录号C191527订购。每批货物均附有分析证书(CoA),详细说明批次特定纯度、外观及分析测试结果。
如需大包装、定制规格或更多技术信息,请联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队。标准订购、付款及退货政策适用,详情请参阅Aladdin客户服务文档。
常见问题
4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑游离碱与盐酸盐有何区别?
盐酸盐是游离碱的质子化形式,具有更好的结晶性、更易称量以及在储存和运输过程中更高的稳定性。在反应中,通常加入三乙胺或碳酸钾等温和碱来中和盐酸,原位生成活性游离碱物种。
C191527在哪些溶剂中可以溶解用于合成?
极性非质子溶剂如DMF、DMSO和乙腈通常适合溶解该盐并进行SN2烷基化反应。可以配制水溶液,但应立即使用,以避免氯甲基团水解;碱性水溶液条件会加速分解。
哪些类型的亲核试剂可与该化合物的氯甲基团反应?
伯胺、仲胺、硫醇和烷氧基亲核试剂可通过SN2取代反应与亲电氯甲基团反应,生成相应的氨甲基、硫甲基或氧甲基咪唑产物。反应速率和收率取决于亲核试剂强度、溶剂、温度和碱的选择。
应如何储存C191527以最大程度延长货架期?
将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光条件下,理想温度为2–8 °C,远离水分、强碱、氧化剂和亲核试剂。请务必查阅产品标签和CoA,以获取批次特定的储存建议。
4-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐是否适用于生物偶联应用?
氯甲基团原则上可以烷基化肽、蛋白质或固相载体上的硫醇或胺基,从而实现生物偶联;但必须仔细优化选择性和反应条件,以避免非特异性标记或水解。研究人员在大规模生物偶联使用前,应进行可行性实验并查阅相关文献。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for C191527: 4-(Chloromethyl)-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride. Aladdin Scientific (accessed 2024).
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for Sₙ₂ reactions of alkyl halides.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level reference for imidazole chemistry and electrophilic chloromethyl reagents.)
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