4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛：性质与应用
4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛：性质与应用
4-Iodo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 是一种卤代N-甲基吡唑甲醛，作为药物化学与有机合成中多用途的双功能砌块，在五元含氮杂环骨架上同时提供芳基碘和醛基两个正交反应位点。
- 化学名称
- 4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛
- 货号
- I729084
- 分子式
- C5H5IN2O
- 分子量
- 236.01 g/mol
- 核心骨架
- 1-甲基吡唑，C-4位碘取代，C-5位甲酰基取代
- 关键官能团
- 芳基碘（C–I）、醛基（–CHO）、N-甲基吡唑
- 主要应用
- 用于药物发现中交叉偶联与缩合反应的双功能砌块
化学结构与关键理化性质
4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛（分子式C5H5IN2O；分子量236.01 g/mol）属于卤代吡唑甲醛类化合物。该化合物具有五元芳香吡唑环，1位带有N-甲基，4位带有碘取代基，5位带有甲酰基（–CHO）。这一取代模式使两个正交亲电位点紧密相邻于杂环骨架之上。
芳基C–I键比C–Br或C–Cl键弱，因此对钯(0)及其他过渡金属催化剂的氧化加成反应具有极高活性。5位醛基受相邻环氮原子吸电子效应的活化，易于发生亲核加成、还原胺化和缩合反应。这两种特性使该化合物成为结构紧凑的双功能试剂，适用于序列或一锅多步转化。
该分子在室温下预计为结晶固体。建议在惰性气氛、低温（2–8 °C）条件下储存，以防止醛基氧化并长期保持C–I键的完整性。
合成应用及砌块作用
4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛的双重官能团特性使其成为现代合成化学中的强效中间体。C-4芳基碘是钯催化交叉偶联反应的理想伴侣，包括Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Heck及Negishi偶联反应。这些转化使研究人员能够在4位引入多种芳基、乙烯基或炔基，同时保留醛基用于后续修饰。
C-5醛基则可进行多种转化：还原胺化得到氨甲基衍生物；Wittig或Horner–Wadsworth–Emmons烯化得到乙烯基延伸骨架；与肼或羟胺缩合生成腙或肟；以及有机金属试剂的亲核加成得到仲醇。这两种反应性相结合，使药物化学家能够从这一单一起始原料快速构建分子复杂性。
含吡唑的化合物在已批准的药物和农用化学品中广泛存在，N-甲基吡唑甲醛类化合物（如本品）在针对激酶、GPCR及其他治疗靶点的药物发现项目中被常规用作片段。碘代位点在使用同位素标记碘时还支持放射碘标记策略，用于成像探针的开发。
操作、储存与安全注意事项
与所有有机碘化合物一样，操作4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛时应佩戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。应在通风良好的通风橱中操作，以避免吸入粉尘或蒸气。醛类化合物可能对呼吸道和黏膜造成刺激。
储存时，应在惰性气氛（氮气或氩气）下密封保存于2–8 °C，避光防潮。长时间暴露于空气中可能导致醛基缓慢氧化为相应羧酸，潮湿可促进羰基水合。在推荐储存条件下，该物质预计可长期保持稳定；但在用于敏感应用前，应通过分析方法（如1H NMR、HPLC）验证纯度。
废弃物的处置应符合有关有机卤素化合物的当地及机构法规。完整的危害信息、急救措施和处置指南请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。
订购信息与质量保证
4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛可通过Aladdin Scientific以货号I729084购买。Aladdin Scientific致力于提供有质量控制文件支持的研究级试剂，每批产品在放行前均经过身份确认和纯度表征。
需要特定纯度等级、定制包装规格或大批量采购的研究人员，欢迎联系Aladdin Scientific技术销售团队。分析证书（CoA）和安全数据表（SDS）可按需索取，或通过Aladdin Scientific网站的产品页面获取。
对于采购团队，Aladdin Scientific支持机构采购订单、在线订购以及多种付款和配送方式，以简化特种杂环试剂的采购流程。网站上可能提供积分奖励和促销价格，请访问网站了解当前优惠。
常见问题
4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛作为合成砌块的价值体现在哪里？
该化合物在同一吡唑环上具有两个正交反应位点：C-4的芳基碘对钯催化交叉偶联反应具有高度活性，C-5的醛基可用于缩合、还原胺化和亲核加成反应。这种双重官能团特性使研究者能够从单一骨架出发进行序列多样化修饰，在药物化学和基于片段的药物发现中具有重要价值。
如何储存4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛以保持其稳定性？
该化合物应在惰性气氛（氮气或氩气）下密封保存于2–8 °C，避光防潮。这些预防措施可最大限度地减少醛基官能团的氧化和碳碘键的降解，从而长期保持试剂质量。
该化合物中的芳基碘适用于哪些交叉偶联反应？
C-4芳基碘与多种钯催化交叉偶联方案兼容，包括Suzuki–Miyaura偶联（与芳基硼酸）、Sonogashira偶联（与末端炔烃）、Heck偶联（与烯烃）以及Negishi偶联（与有机锌试剂）。芳基碘对氧化加成的高反应性通常允许使用温和条件及多种配体和催化剂体系。
在使用前如何验证4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛的纯度？
纯度可通过标准分析技术评估，例如质子核磁共振波谱（检查δ约10 ppm处特征醛质子信号和吡唑环质子）以及带紫外检测的HPLC分析。Aladdin Scientific可提供每批次的分析证书（CoA），其中包含特定批次的质量数据。
参考文献
- General reference on palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides: Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- General reference on pyrazole-containing pharmaceuticals and their synthetic routes: Textbook-level knowledge; no specific citation available from source material.
- Sonogashira, K. et al. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467–4470. (Sonogashira coupling of aryl halides with terminal alkynes.)
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）