5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺：性质与研究应用
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺：性质与研究应用
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺是一种富含氮的双功能杂环化合物，其吡啶骨架上同时具有咪唑基取代基和伯氨基，使其成为药物化学和材料研究中的多功能合成砌块。
- IUPAC命名
- 5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺
- 货号
- P691135
- 核心骨架
- 5位N-连接咪唑的2-氨基吡啶
- 关键官能团
- 伯氨基（–NH₂）和咪唑环（N-杂环）
- 合成相关性
- 药物发现中的双功能连接体和药效团片段
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与性质
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺由一个吡啶环构成，其2位带有伯氨基，5位带有咪唑-1-基（N-取代咪唑）基团。这种排列形成了一个平面芳香富氮骨架，具有多个氢键供体和受体位点。
吡啶C-2位的伯氨基既是氢键供体，也是通过酰化、还原胺化或杂环形成进行进一步官能化的活性位点。咪唑环通过其N-1氮与吡啶C-5相连，提供了额外的碱性和金属配位能力。这些特征的组合赋予该分子与类药物片段一致的计算极性表面积和LogP特征。
该化合物在室温下通常为固体。研究人员应查阅每批次（货号P691135）随附的分析证书（CoA），以获取确认的纯度、熔点和光谱数据。
合成与官能化策略
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺的核心结构可通过铜催化或钯催化的交叉偶联条件，将咪唑N-芳基化到5-卤代吡啶-2-胺前体（如5-溴或5-碘吡啶-2-胺）上，或在卤素被邻近吸电子基团活化时通过亲核芳香取代反应来构建。
获得后，该化合物可作为多功能合成中间体。氨基可与羧酸偶联（酰胺键形成）、与醛缩合，以及通过环化反应形成苯并咪唑或喹唑啉等稠合杂环。咪唑氮可与过渡金属配位，使该化合物可用作催化和超分子化学中的配体前体。
计划多步合成的研究人员应注意，游离胺可能需要正交保护（如Boc或乙酰基），以防止在进一步修饰咪唑或吡啶环时发生副反应。
研究与药物化学应用
将氨基吡啶与咪唑药效团结合的化合物在靶向激酶、G蛋白偶联受体和离子通道的药物化学项目中频繁出现，因为氨基吡啶基序是许多ATP竞争性抑制剂中公认的铰链结合片段，而咪唑则与催化残基提供额外的氢键和金属螯合相互作用。
因此，5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺作为基于片段的药物发现（FBDD）项目中的片段，以及通过并行合成生成聚焦文库的合成砌块，具有重要价值。其富含氮的特性也使其在材料科学中具有吸引力，可用于制备需要桥接N-供体配体的金属有机框架（MOF）和配位聚合物。
此外，鉴于咪唑和氨基吡啶子结构在抗菌和抗炎治疗领域中已确立的生物学相关性，该化合物还可作为探索此类药物的起点。
操作、储存与安全注意事项
与所有研究级精细化学品一样，5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺应在通风良好的通风橱中操作，并佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、安全眼镜和实验室外套。避免吸入粉尘或气溶胶。
该化合物应储存在密封容器中，避免受潮和光照，储存温度应符合产品标签或CoA上的规定。许多氨基吡啶和咪唑衍生物具有吸湿性；暴露于空气和湿气中可能导致降解或结块，从而影响纯度和实验结果的重现性。
废弃物应按照当地机构和法规关于含氮杂环有机化合物的处置指南进行处理。研究人员应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS），以获取该物质（货号P691135）的危害分类、急救措施和处置程序。
常见问题
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺在药物发现中的主要应用是什么？
它主要用作药物化学中的双功能合成砌块和药效团片段，特别是在靶向激酶和其他酶的基于片段的药物发现项目中，其中氨基吡啶基序与铰链区结合，咪唑提供补充性结合相互作用。
我应该如何储存5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺以保持其纯度？
将该化合物储存在密封容器中，避免受潮、光照和高温，储存条件应符合产品标签或分析证书上的规定。由于氨基吡啶和咪唑衍生物可能具有吸湿性，在称量或转移物料时应尽量减少与环境空气的接触。
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺可用于制备金属有机框架（MOF）吗？
是的，该化合物来自咪唑环和吡啶/氨基的多个氮供体原子，使其成为配位聚合物和金属有机框架的候选配体前体。然而，具体的框架形成条件和金属兼容性应通过实验确定，并与已发表的结构类似体系文献进行验证。
该化合物的氨基可进行哪些官能团转化？
伯氨基可进行酰化形成酰胺、还原胺化得到仲胺或叔胺、与羰基化合物缩合、重氮化后进行取代或偶联反应，以及环化形成喹唑啉或苯并咪唑等稠合杂环，提供广泛的合成多功能性。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 5-(1H-Imidazol-1-yl)pyridin-2-amine, SKU P691135.
- Meanwell, N. A. Improving drug candidates by design: a focus on physicochemical properties as a means of improving compound disposition and safety. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1420–1456.
- Hajduk, P. J.; Greer, J. A decade of fragment-based drug design: strategic advances and lessons learned. Nat. Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211–219.
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