5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈：性质与应用
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈：性质与应用
5-Amino-2-methyloxazole-4-carbonitrile是一种同时含有氨基和腈基取代基的功能化噁唑杂环化合物，是药物化学及复杂含氮骨架合成中用途广泛的双功能合成砌块。
- 化学名称
- 5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈
- 货号
- A193650
- 核心杂环
- 1,3-噁唑
- 关键官能团
- 伯胺基（–NH₂）、腈基（–CN）、甲基（–CH₃）
- 分子式
- C₅H₅N₃O
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特征与结构
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈（货号A193650）属于1,3-噁唑系芳香性五元杂环化合物。噁唑环在1-位和3-位分别含有氧原子和氮原子，赋予该化合物显著的芳香稳定性和独特的电子特性。
该化合物含有三个关键取代基：2-位的甲基、4-位的腈基（氰基）以及5-位的伯氨基。电子给体（–NH₂）与电子受体（–CN）共存于同一环体系，形成推拉电子效应，显著提升了分子在多种合成转化中的反应活性。
分子式为C₅H₅N₃O，体现了药物发现和材料科学领域常用优势杂环骨架所具有的紧凑而信息丰富的结构特征。
反应活性与合成用途
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈的双功能特性使其成为多步合成中极为有用的合成砌块。5-位的伯氨基可参与酰化、磺酰化、还原胺化、与醛或酮的缩合以及脲或胍的形成，从而实现分子骨架的快速多样化。
4-位的腈基可作为进一步修饰的功能手柄：可水解为相应的羧酸或酰胺，可还原为胺，或通过与叠氮化物的[3+2]环加成转化为四唑——后者在药物化学中是替换羧酸的生物电子等排体，具有重要研究价值。
2-位的甲基对环体系提供适度的空间和电子调控，在适当氧化条件下原则上也可进行官能化。上述特性共同赋予A193650在构建稠合杂环体系（包括噁唑并嘧啶、噁唑并三嗪及相关类药骨架）中极强的合成通用性。
在药物化学与药物发现中的应用
含噁唑结构的化合物是众多生物活性天然产物和已上市药物中重要的药效团类别。A193650的氨基噁唑甲腈骨架作为合成激酶抑制剂、抗菌剂和抗炎化合物的起始原料尤为有吸引力，噁唑环通过氢键供体/受体相互作用及与芳香残基的π堆叠效应，常对靶点结合发挥关键作用。
氨基提供直接的氢键供体能力，而环氮和腈基则提供氢键受体位点，这种多点相互作用潜力在针对多种生物靶点的配体设计中具有显著优势。从事基于片段的药物发现研究的科研人员可发现A193650是一个具有类药理化性质（包括低分子量和适当极性）的有用片段。
此外，该化合物还可作为荧光染料、农用化学品中间体和功能材料的前体，进一步拓展其在药物研究之外的应用价值。
操作、储存与安全注意事项
与所有含腈官能团的精细化学品一样，操作5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈时应遵守相应的实验室安全规范。含腈化合物在分解时可能释放有毒的氰化氢，因此操作应在通风良好的通风橱中进行，并避免与强酸或强碱接触（实验方案有特殊要求的除外）。
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离水分、热源以及强氧化剂等不相容物质。容器应保持密封，以防吸湿和固体物料降解。具体推荐储存温度及危险分类应以Aladdin Scientific提供的产品安全数据表（SDS）为准。
研究人员在使用本试剂前，应查阅最新版SDS，获取完整的危害信息、急救措施及符合当地法规的废弃处置指南。
常见问题
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈的分子式是什么？
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈的分子式为C₅H₅N₃O。其结构由1,3-噁唑环组成，2-位带有甲基，4-位带有氰基，5-位带有伯氨基。
该化合物的氨基可以参与哪些类型的反应？
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈5-位的伯氨基可参与多种转化，包括酰化、磺酰化、还原胺化、与羰基化合物形成亚胺/烯胺，以及缩合生成脲、硫脲和胍的反应。这些反应可实现结构的快速多样化，适用于化合物库合成和构效关系研究。
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈（A193650）应如何储存？
该化合物应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的环境，远离水分、热源和强氧化剂。有关具体储存温度建议及完整危害信息，研究人员应参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。
5-氨基-2-甲基噁唑-4-甲腈是否适用于基于片段的药物发现？
是的，该化合物分子量小，具有多个氢键相互作用位点（氨基作为供体，环氮和腈基作为受体），且合成通用性强，使其成为基于片段的药物发现（FBDD）研究中颇具吸引力的片段分子。其双功能特性便于进一步衍生为更复杂的类药分子。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for oxazole chemistry and reactivity.)
- Fringuelli, F.; Taticchi, A. The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods; Wiley: Chichester, 2002. (Background on heterocyclic building blocks in synthesis.)
- Aladdin Scientific. Product page for 5-Amino-2-methyloxazole-4-carbonitrile, SKU A193650. (Primary source for product identity and availability.)
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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