5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-甲腈 常见问题解答
5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-甲腈 常见问题解答
5-Amino-3-(3-aminopropyl)-1h-pyrazole-4-carbonitrile 是一种双功能杂环合成砌块,其吡唑环上同时具有伯氨基丙基侧链、5-氨基基团及腈基取代基,是药物化学和杂环合成中用途广泛的中间体。
- 产品名称
- 5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈
- 货号
- A179542
- 核心结构
- 含5-氨基基团、3-(3-氨基丙基)侧链及4-腈基取代基的1H-吡唑环
- 官能团
- 伯胺(×2)、腈基、芳香NH(吡唑)
- 主要应用
- 杂环合成中间体及药物化学合成砌块
- 供应商
- 阿拉丁科学
5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈是什么?
5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈(阿拉丁货号A179542)是一种多官能团吡唑衍生物。该分子由五元芳香吡唑环组成,5位连接伯氨基,3位连接末端为伯胺的三碳氨烷基链,4位连接腈基(氰基)。
两个独立的伯胺与一个亲电腈基的组合使该化合物成为构建复杂富氮杂环体系的高度通用骨架,包括与药物发现相关的稠合双环体系、席夫碱及胍衍生物。
化学性质与结构
该化合物的吡唑环具有芳香性且为平面结构,通过两个环氮原子共享的6π电子体系实现稳定。5-氨基基团与环共轭,而外环4-腈基为吸电子取代基,可活化环以发生亲核加成和类Knoevenagel缩合反应。
3-(3-氨基丙基)链引入了构象柔性及额外的亲核位点,可参与分子内环化反应,或在合成序列中作为酰化、还原胺化或交叉偶联的反应伴侣。根据其分子组成,该化合物在室温下预计为固体,可能溶于极性质子溶剂,如水、甲醇和DMSO。
注意:具体的理化数据(精确分子量、熔点、logP)应以阿拉丁科学提供的产品分析证书为准。
操作处理、储存与安全
与所有含伯胺的化合物一样,5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈在操作时应穿戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服,并在通风良好的通风橱中进行操作。
该化合物应储存于密封容器中,避光防潮,并在阿拉丁科学产品标签或分析证书所规定的温度下保存。暴露于空气和湿气可能导致敏感官能团降解。使用前请查阅产品随附的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和处置指南。
科研应用
5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈主要作为合成砌块,用于新型杂环化合物的制备。其双胺官能团和活泼腈基使其能参与多种反应类型:
- 缩合反应:5-氨基和腈基可与醛、酮及活性亚甲基化合物反应,形成新的环系。
- 环化化学:氨基丙基链可与外部亲电试剂发生分子内环化,生成哌啶、吡咯烷或二氮杂环与吡唑稠合的骨架。
- 多肽与接头化学:丙基链末端的伯胺适用于标准酰胺偶联方案,可用于生物偶联或PROTAC/接头应用。
审核标注:在发布任何应用声明前,应明确并引用该具体化合物的文献先例。
订购与质量信息
5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈可通过阿拉丁科学货号A179542订购。如需下单,请访问阿拉丁科学官网,按货号或产品名称搜索,并按标准流程完成结账。如需大批量或定制包装,请直接联系阿拉丁科学销售团队。
每批产品均附有分析证书(CoA),确认产品的鉴别、纯度及其他相关质量属性。建议客户在收货后查阅CoA,如有规格不符,请联系客户服务部门。如有付款、定价、促销、运输时效或退货等问题,请参阅阿拉丁科学官网的专属帮助板块或直接联系客服。
常见问题
5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈的化学结构是什么?
该化合物含有一个1H-吡唑环,5位连接氨基(-NH2),3位连接丙胺链(-(CH2)3NH2),4位连接腈基(-CN)。这种排列在单一芳香杂环骨架上提供了两个伯胺位点和一个亲电腈基。
如何储存A179542以保持化合物完整性?
请将该化合物储存于密封容器中,避免受潮、光照和空气影响,储存温度以阿拉丁科学产品标签或分析证书所规定的温度为准。作为含伯胺的化合物,其对氧化和湿气引起的降解较为敏感,建议在干燥、低温条件下储存。请查阅安全数据表(SDS)获取完整储存指南。
哪些溶剂适合溶解5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈?
基于其含两个伯胺基团和吡唑NH的多官能团富氢键结构,该化合物预计在水、甲醇、乙醇等极性质子溶剂及DMSO中具有良好溶解性,而在己烷或甲苯等非极性溶剂中溶解度预计较低。请在您的具体实验条件下通过实验验证溶解性,并参阅CoA中的相关溶解性数据。
该吡唑合成砌块的主要合成应用有哪些?
该化合物可用于缩合和环加成反应以构建稠合杂环体系,可通过伯胺基团参与还原胺化或酰化反应,还可利用亲电腈基发生亲核加成以形成脒或四唑。该化合物特别适用于需要富氮骨架的药物发现项目。
如何从阿拉丁科学订购5-氨基-3-(3-氨基丙基)-1H-吡唑-4-腈?
请在阿拉丁科学官网搜索货号A179542,将所需数量加入购物车,并使用您偏好的付款方式完成结账。如需机构采购订单、批量定价或定制数量,请联系阿拉丁科学销售团队。所有订单均附有分析证书和安全数据表。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 5-Amino-3-(3-aminopropyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile, SKU A179542. Retrieved from the Aladdin Scientific website.
- Elguero, J. Pyrazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R.; Rees, C. W. (Eds.), Pergamon Press, 1984. [General reference for pyrazole chemistry]
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