常见问题(FAQs)

5-氨基嘧啶-2-羧酸:性质与实验室应用

5-Aminopyrimidine-2-carboxylic acid is … 一种双功能杂环构建模块,嘧啶环上同时含有伯芳胺和羧酸基团,使其成为药物化学和制药合成中用途广泛的中间体。

化学名称
5-氨基嘧啶-2-羧酸
分子式
C₅H₅N₃O₂
分子量
139.11 g/mol
阿拉丁货号
A193974
官能团
嘧啶环上的伯胺基(–NH₂)和羧酸基(–COOH)
典型储存条件
存放于阴凉干燥避光处,开封后密封保存

什么是5-氨基嘧啶-2-羧酸?

5-氨基嘧啶-2-羧酸是一种富氮杂环化合物,由六元嘧啶环组成,在5位连接氨基,在2位连接羧酸基。这两种极性、活性官能团的共存赋予该分子两性特征和显著的氢键结合能力。

由于嘧啶是许多具有生物活性的天然产物和已获批药物的核心骨架,5-氨基嘧啶-2-羧酸被广泛用作药物化学研究项目、基于片段的药物发现以及制备更复杂杂环结构(如稠合双环、酰胺和配位配合物)的合成构建模块。

理化性质与溶解性

5-氨基嘧啶-2-羧酸的分子式为C₅H₅N₃O₂,分子量约为139.11 g/mol。该化合物在室温下为固体,通常呈白色至类白色结晶粉末。其熔点和精确溶解度曲线应以每批次随附的分析证书(CoA)为准。

由于其两性离子特性——羧酸具有酸性,而环上氮原子和氨基可作为氢键受体和供体——该化合物在极性质子溶剂(如水和甲醇)中通常表现出中等溶解度,在调节pH后尤为明显。在二氯甲烷或正己烷等常用有机溶剂中的溶解度预计较低。建议研究人员在其具体实验条件下经验性地测试溶解度。

研究应用

5-氨基嘧啶-2-羧酸的双功能特性使其在多个研究领域备受关注:

  • 药物化学与药物发现:游离氨基和羧酸基可快速进行酰胺键形成、Buchwald–Hartwig偶联及其他过渡金属催化反应,从而高效合成含嘧啶基团的候选药物。
  • 基于片段的药物发现(FBDD):其低分子量和极性使其成为针对蛋白质靶点(尤其是识别嘧啶类配体的激酶及其他酶)筛选的合适片段。
  • 配位化学:环上氮原子和羧酸根基团可作为二齿或三齿配体,用于催化或材料科学领域的过渡金属配位配合物。
  • 农用化学品研究:氨基嘧啶骨架出现在除草剂和杀菌剂候选化合物中,使该构建模块与作物保护化学研究密切相关。

操作、储存与安全注意事项

与所有研究化学品一样,在使用5-氨基嘧啶-2-羧酸时应遵循适当的实验室安全规程。研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。

储存:将化合物存放在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好且避光防潮的环境中。避免与强氧化剂或强酸强碱共同存放。

操作:使用个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。处理粉末状产品时,请在通风良好的区域或通风橱中操作,以避免吸入粉尘。操作后彻底洗手。

稳定性:该化合物在建议的储存条件下预计具有良好稳定性。但长时间暴露于潮湿环境或高温可能影响纯度。请通过CoA确认批次特定的纯度和稳定性数据。

订购与质量信息

5-氨基嘧啶-2-羧酸可通过阿拉丁科学货号A193974订购。每批次均附有分析证书(CoA),详细说明纯度、外观及适用的NMR或HPLC等分析数据。

如需散装数量、定制包装或超出标准目录的特定纯度等级,请联系阿拉丁科学的客户服务部门或您所在地区的销售代表。如有运输条件、出口文件或与机构采购系统兼容性等相关问题,阿拉丁支持团队将为您提供协助。

常见问题

5-氨基嘧啶-2-羧酸的分子量是多少?

5-氨基嘧啶-2-羧酸(C₅H₅N₃O₂)的分子量约为139.11 g/mol。请务必以阿拉丁科学(货号A193974)随您具体批次提供的分析证书(CoA)为准进行确认。

5-氨基嘧啶-2-羧酸溶于哪些溶剂?

由于其双功能两性离子特性,5-氨基嘧啶-2-羧酸在极性质子溶剂(如水(尤其是调节pH后)、甲醇和DMSO)中通常表现出中等溶解度。在非极性有机溶剂中的溶解度预计较低。研究人员应在其具体的反应或测定条件下经验性地确定溶解度。

5-氨基嘧啶-2-羧酸的主要研究应用有哪些?

该化合物主要用作药物化学中的多功能构建模块,通过酰胺偶联或过渡金属催化反应构建含嘧啶的候选药物。此外,还用于基于片段的药物发现、制备金属-配体配合物的配位化学,以及针对除草剂或杀菌剂开发的农用化学品研究骨架。

应如何储存5-氨基嘧啶-2-羧酸以保持其稳定性?

将5-氨基嘧啶-2-羧酸存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好且避光防潮的位置。避免与强氧化剂接触。请查阅阿拉丁科学提供的SDS和CoA,以获取批次特定的建议。

如何从阿拉丁科学购买5-氨基嘧啶-2-羧酸?

5-氨基嘧啶-2-羧酸已列于阿拉丁科学目录,货号为A193974。您可直接通过阿拉丁官网下单,或联系客服咨询散装采购、定制包装或机构采购支持。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 5-Aminopyrimidine-2-carboxylic acid, SKU A193974.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for pyrimidine chemistry and bifunctional building blocks.
  3. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry. Blackwell Publishing. Reference for pyrimidine scaffold properties and reactivity.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-氨基嘧啶-2-羧酸:性质与实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月26日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-aminopyrimidine-2-carboxylic-acid-properties-lab-use.html
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