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5-溴-1,1,1-三氟戊烷:性质、用途及处理方法

5-Bromo-1,1,1-trifluoropentane is a fluorinated alkyl bromide building block(5-溴-1,1,1-三氟戊烷是一种含氟烷基溴构建模块),凭借其末端三氟甲基与伯烷基溴两个活性官能团,在药物化学及材料化学的碳–碳与碳–杂原子成键反应中具有广泛应用价值。

CAS编号
407-97-6
分子式
C5H8BrF3
分子量
205.02 g/mol
货号
B698162
官能团
伯烷基溴;三氟甲基(CF3)
典型应用
有机合成中的含氟链延伸与烷基化反应

化学特性与结构

5-溴-1,1,1-三氟戊烷(CAS 407-97-6;货号B698162)是一种线性五碳烷基卤化物,C-1位带有三氟甲基,C-5位带有溴离去基团。其分子式为C5H8BrF3,分子量约为205.02 g/mol。CF3基团强烈的吸电子性赋予该化合物独特的物理化学性质,包括相较非氟化类似物更高的亲脂性,以及在药物设计中具有重要意义的代谢稳定性。另一末端的伯烷基溴基团为亲核取代(SN2)反应提供了易于利用的亲电位点。

合成应用

5-溴-1,1,1-三氟戊烷在现代有机合成中是一种用途广泛的亲电含氟连接子。其伯烷基溴可与多种亲核试剂(包括胺、硫醇、醇、丙二酸酯及有机金属试剂)高效反应,从而将含四亚甲基三氟甲基链引入复杂分子中。这使其在以下领域具有特殊价值:

  • 药物化学:引入CF3端接烷基链,以调节药代动力学性质,如膜通透性与代谢稳定性。
  • 材料科学:合成含氟聚合物、表面活性剂及液晶组分,用于构建确定的氟碳链段。
  • 农用化学研究:制备用于生物活性分子库的含氟中间体。

该分子兼具亲电溴化物与吸电子CF3的双功能特性,可在多步合成程序中实现序贯衍生化策略。

安全与操作指南

与所有低分子量烷基溴化物一样,在操作5-溴-1,1,1-三氟戊烷时应采取适当的实验室防护措施:

  • 个人防护装备:建议佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、防护眼镜,穿着实验服,并在通风良好的通风橱中操作。
  • 储存:在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,密封存放于阴凉干燥处,远离强氧化剂、强碱及火源。建议冷藏保存(2–8 °C)以维持长期稳定性。
  • 废物处置:按照当地机构及政府法规,作为卤代有机废物进行处置。
  • 急救措施:皮肤或眼睛接触后,立即用大量清水冲洗至少15分钟,并就医。吸入后应立即转移至新鲜空气处。

使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取完整的危害、运输及法规信息。

试剂规格与质量

Aladdin Scientific以研究级试剂形式提供5-溴-1,1,1-三氟戊烷(货号B698162)。研究人员及采购人员在评估适用性时应注意以下事项:

  • 纯度:研究级产品通常经GC和/或NMR分析检测。在敏感应用中使用前,请确认特定批次的分析证书(CoA)。
  • 包装:提供多种规格,适用于从探索性筛选到放大合成的各阶段需求。如需大批量报价或定制包装规格,请联系Aladdin Scientific。
  • 批次可追溯性:每批货物均附带CoA,详细记录纯度、外观及分析数据,满足受监管环境的全程可追溯要求。

如需了解最新规格、库存及价格信息,请访问Aladdin Scientific货号B698162的产品页面。

常见问题

5-溴-1,1,1-三氟戊烷的CAS号是什么?

5-溴-1,1,1-三氟戊烷的CAS登记号为407-97-6。该化合物在Aladdin Scientific的货号为B698162。

哪些亲核试剂可与5-溴-1,1,1-三氟戊烷顺利反应?

5-溴-1,1,1-三氟戊烷中的伯烷基溴可与氮、氧、硫类亲核试剂(如胺、醇盐、硫醇盐)以及碳亲核试剂(包括有机金属试剂如格氏试剂、有机锂试剂及稳定碳负离子)高效发生Sₙ2反应。应针对不同亲核试剂类型优化反应条件。

应如何储存5-溴-1,1,1-三氟戊烷以保持其稳定性?

建议将5-溴-1,1,1-三氟戊烷密封于惰性气氛(氮气或氩气)保护的容器中,于2–8 °C冷藏保存,避免接触水分、强氧化剂及强碱。上述条件可最大限度减少烷基溴的水解,确保试剂的长期稳定性。

5-溴-1,1,1-三氟戊烷是否适用于药物中间体的合成?

是的,该化合物作为含氟构建模块广泛应用于药物化学领域。其引入的三氟甲基端接烷基链可改善候选药物的膜通透性与代谢稳定性。在受监管的合成工作流程中使用前,研究人员应通过分析证书核实批次纯度。

参考文献

  1. O'Hagan, D. Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond. Chemical Society Reviews, 2008, 37, 308–319. doi:10.1039/b711844a
  2. Hagmann, W. K. The many roles for fluorine in medicinal chemistry. Journal of Medicinal Chemistry, 2008, 51(15), 4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
  3. Aladdin Scientific. Product page: 5-Bromo-1,1,1-trifluoropentane, SKU B698162. Aladdin Scientific website.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-溴-1,1,1-三氟戊烷:性质、用途及处理方法》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-bromo-1-1-1-trifluoropentane-properties-uses-handling.html
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