5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸是什么？

5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸是一种卤代吲哚衍生物，具有三个关键结构特征：吲哚环5位的溴取代基、1位的N-甲基基团以及3位的羧酸官能团。吲哚骨架是天然产物和药物活性化合物中最常见的杂芳香体系之一，使得取代的吲哚-3-羧酸成为合成化学和药物化学中的重要中间体。

吸电子的溴和羧酸基团与供电子的N-甲基基团相结合，赋予该分子良好的反应活性平衡，适合通过交叉偶联反应（如Suzuki、Sonogashira）、酰胺键形成、酯化及药物发现项目中常用的其他转化进行进一步修饰。

物理和化学性质

5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸在室温下为固态有机化合物。其分子式为C10H8BrNO2，计算分子量约为254.08 g/mol（确切数值应以分析证书为准）。羧酸基团的存在赋予其适度的酸性和氢键形成能力，影响其溶解性特征。

溶解性：由于其芳香性和亲脂性，该化合物在水中的溶解度通常较低。在极性有机溶剂（如二甲基亚砜DMSO、二甲基甲酰胺DMF和甲醇）中溶解度较好，这些溶剂常用于制备生物或化学检测的储备液。溶解度数值应根据具体应用进行实验验证。

5位的芳香溴适合参与钯催化的交叉偶联反应，而羧酸基团可被活化用于与胺或醇的偶联。N-甲基基团封闭了原本具有反应活性的N–H位置，防止不必要的N-烷基化，并将反应活性引导至碳骨架。

操作、储存和安全注意事项

与所有科研试剂一样，操作5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸时必须遵循适当的实验室安全规程。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS）。一般预防措施包括佩戴适当的个人防护装备（PPE），如丁腈手套、实验服和安全护目镜。

储存：将化合物储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的位置，远离水分、热源以及强氧化剂、强碱等不相容试剂。具体的储存温度建议应以产品标签和SDS为准。不使用时，确保容器妥善密封，以防吸潮导致降解。

废弃处理：按照适用的地方、国家及机构法规处置该化合物及任何受污染的材料。未经机构环境健康与安全部门授权，请勿将化学废料倒入下水道。

科研与合成应用

5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸主要作为合成有机化学和药物化学中的多功能构建模块。其实用性来源于两个相互独立的反应位点：C-5位的芳基溴和C-3位的羧酸。

交叉偶联化学：C-5位的芳基溴是钯催化反应的优良底物，包括Suzuki–Miyaura（硼酸）、Sonogashira（末端炔烃）、Heck（烯烃）和Buchwald–Hartwig（胺类）偶联反应。这些转化方式允许系统性地引入多样的芳基、杂芳基、炔基和氨基取代基，有助于药物发现中构效关系（SAR）的探索。

酰胺和酯的合成：羧酸可使用标准偶联试剂（如HATU、EDC/HOBt、T3P）转化为酰胺，或在酸性或偶联条件下转化为酯。含酰胺的吲哚衍生物是靶向多种生物通路的生物活性分子中常见的药效团。

N-甲基基团不仅封闭了N–H的反应活性，与N–H吲哚相比还能提高代谢稳定性和膜通透性——这些特性在药物候选化合物的设计中具有显著优势。

纯度、质量与订购信息

Aladdin Scientific以SKU B193218供应5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸。每批次均经过质量控制，以确保适合科研应用。每批产品均提供分析证书（CoA），包含纯度（通常通过HPLC或NMR评估）、外观及身份确认等数据。建议研究人员索取其特定批号的CoA，以验证是否符合实验要求。

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