5-溴-2-氯苯甲酰胺:性质、操作与实验室应用指南
5-溴-2-氯苯甲酰胺:性质、操作与实验室应用指南
5-Bromo-2-chlorobenzamide is 一种卤代芳香族酰胺中间体,广泛用于有机合成、药物化学研究,并作为制备药学相关化合物的多功能构建块。
- 化学名称
- 5-溴-2-氯苯甲酰胺
- 货号
- B731523
- 分子式
- C7H5BrClNO
- 分子量
- 234.48 g/mol
- 功能类别
- 卤代苯甲酰胺;芳香族酰胺中间体
- 典型应用
- 药物及农用化学品合成中的构建块
- 储存条件
- 在阴凉、干燥、通风良好的环境中储存,远离不相容物质
化学特性与理化性质
5-溴-2-氯苯甲酰胺(货号B731523)是一种在苯环上同时含有溴和氯取代基的芳香族酰胺。其分子式为C7H5BrClNO,分子量约为234.48 g/mol。该化合物在苯环1位含有酰胺官能团(–CONH2),2位(邻位)含有氯原子,5位(相对于酰胺的对位)含有溴原子。
两种不同卤素取代基的存在赋予该化合物独特的电子和立体性质,使其成为定向金属化、交叉偶联反应(如铃木-宫浦偶联和布赫瓦尔德-哈特维希偶联)以及亲核芳香取代反应中选择性强、反应活性高的中间体。该化合物在室温下通常为白色至类白色结晶固体,水溶性有限,但在DMSO、DMF和二氯甲烷等常用有机溶剂中溶解性良好。
实验室操作与安全指南
在实验室中操作5-溴-2-氯苯甲酰胺时,研究人员应遵循适用于卤代有机化合物的标准防护规程。在所有操作和称量过程中,必须始终佩戴个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验服和安全护目镜。
操作应在通风橱中进行,以减少称量过程中产生的细颗粒或粉尘的吸入。避免接触皮肤、眼睛和黏膜。如发生皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗至少15分钟,若刺激持续,请寻求医疗建议。
不相容物质包括强氧化剂、强碱和强酸,请勿将其存放于上述物质附近。溢出物应妥善收集,小心清扫,并按照当地卤代有机废物法规进行处置。首次使用前务必查阅安全数据表(SDS)。
储存与稳定性建议
5-溴-2-氯苯甲酰胺应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离直射阳光和热源。在干燥且避光的条件下,标准实验室环境温度(通常为15–25°C)适合储存本品。
本品应避免受潮,长期暴露于高湿度环境可能随时间影响固态完整性。收货后,建议立即检查物料状态,并按推荐条件及时储存。在适当条件下储存的物料预计可长期保持稳定;但研究人员在将其用于关键合成步骤前,应通过适当的分析方法(如HPLC、核磁共振或熔点测定)验证其纯度。
合成应用与研究用途
5-溴-2-氯苯甲酰胺在有机化学和药物化学中是一种多功能双官能团构建块。C–Br键和C–Cl键的差异反应活性使化学家能够进行序列选择性转化:C–Br键通常对钯催化的交叉偶联反应(如铃木、根岸、薗头偶联)具有更高活性,而C–Cl键可在较强条件下或与合适亲核试剂的亲核芳香取代反应中被活化。
酰胺基团还可作为邻位锂化或过渡金属催化C–H官能化反应的导向基团,实现进一步取代基的位点选择性引入。该化合物适用于活性药物成分(API)、农用化学品候选物及杂环骨架的合成,也可用作方法开发与验证工作流程中的参考标准品或分析试剂。
质量与订购信息
Aladdin Scientific以货号B731523供应5-溴-2-氯苯甲酰胺。研究人员和采购专员可通过Aladdin Scientific产品目录或直接联系销售团队,确认当前可用包装规格、纯度规格及价格信息。
对于关键应用,请索取质量检验报告(CoA)以确认纯度、外观及熔点、光谱表征等分析数据。大批量供应可按需申请;非库存或定制规格的货期请向供应商确认。如有运输、运输过程中储存要求或法规文件等方面的问题,请联系Aladdin Scientific客户服务团队。
常见问题
5-溴-2-氯苯甲酰胺在研究中有哪些用途?
5-溴-2-氯苯甲酰胺主要用作有机合成中的双官能团构建块。其C–Br键和C–Cl键的差异反应活性使其适用于序列交叉偶联反应、亲核芳香取代及定向C–H官能化,尤其适用于药物中间体和农用化学品候选物的合成。
如何储存5-溴-2-氯苯甲酰胺以保持其稳定性?
本品应储存于密封容器中,在室温(15–25°C)、阴凉、干燥、通风良好的环境中保存,远离直射阳光、热源和潮湿环境,并与强氧化剂、强酸和强碱分开存放。
操作本化合物时需要采取哪些安全防护措施?
研究人员应佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、实验服和安全护目镜。操作应在通风橱中进行,以避免吸入粉尘。如发生皮肤或眼睛接触,应立即用清水冲洗至少15分钟,并查阅SDS了解完整的应急处理程序。
哪些溶剂适合溶解5-溴-2-氯苯甲酰胺?
5-溴-2-氯苯甲酰胺在水中溶解度有限,但在DMSO、DMF等常见极性非质子有机溶剂及二氯甲烷等氯代溶剂中溶解性良好。应根据具体反应或分析应用选择合适的溶剂。
使用前如何验证5-溴-2-氯苯甲酰胺的纯度?
可向Aladdin Scientific索取质量检验报告(CoA)来验证纯度,CoA提供包括HPLC纯度、熔点及光谱数据在内的分析信息。研究人员也可在实验室内通过HPLC、核磁共振波谱或熔点测定进行自行验证。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for aromatic amide chemistry and halogenated intermediates.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press. Reference for directed ortho-metalation and cross-coupling reactions of halogenated arenes.
- Aladdin Scientific. Product Data Sheet: 5-Bromo-2-chlorobenzamide, SKU B731523. Aladdin Scientific internal documentation.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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