5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 常见问题解答
5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 常见问题解答
5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是一种卤代双环杂环化合物，在药物化学领域被广泛用作多功能合成构建模块，尤其适用于以激酶为靶点的小分子候选药物的制备。
- 产品货号
- B586870
- 化学名称
- 5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
- 核心骨架
- 吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-脱氮嘌呤）
- 关键官能团
- C4-氯（亲电取代位点）、C5-溴（交叉偶联位点）、N7-甲基（环氮保护）
- 主要应用
- 激酶抑制剂及其他生物活性杂环化合物的合成中间体
- 推荐储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处，避光防潮；详细指导请参阅安全数据表（SDS）
概述与化学结构信息
5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（Aladdin货号：B586870）属于吡咯并[2,3-d]嘧啶类双环杂芳香化合物，又称7-脱氮嘌呤骨架。该分子具有三个策略性取代基：C5位溴原子、C4位氯原子以及吡咯环N7氮上的甲基。
C4-氯基团是活化的亲电位点，可与胺、醇及硫醇亲核试剂发生亲核芳香取代反应（SNAr）。C5-溴取代基是钯催化交叉偶联反应的理想位点，适用于Suzuki–Miyaura、Negishi及Sonogashira偶联等反应。N7-甲基将环氮锁定在甲基化状态，防止不必要的N-H互变异构，并调控骨架的电子特性。
在药物化学中的合成应用
吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架是药物发现中的优势结构，因为它模拟了三磷酸腺苷（ATP）的嘌呤核心，同时允许广泛的化学多样化修饰。源自该骨架的化合物已被广泛研究用于蛋白激酶抑制剂领域，包括Janus激酶（JAK）、表皮生长因子受体（EGFR）及其他具有治疗相关性的酶。
5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶尤为珍贵，因为其两个亲电/交叉偶联活性卤素原子可实现顺序正交官能化。典型合成策略为：先在C4位进行SNAr反应引入氨基或烷氧基，再在C5位通过钯催化偶联引入芳基、烯基或炔基片段，从而高效构建结构多样的类似物库。
操作、安全与储存
与所有卤代杂环中间体一样，操作5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶时应遵守适当的实验室安全规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
该化合物应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好处，避光防潮。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS），获取完整的危害分类、急救措施及废弃处置指导。SDS可按需索取，亦可在产品页面获取。
质量、纯度与规格
Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（货号：B586870）。需要特定纯度数据、分析证书或批次规格（如HPLC纯度、NMR确认及熔点）的研究人员，请索取相应批号的质量检验报告（CoA）。
若您的应用需要更高纯度等级或定制规格，请联系Aladdin Scientific技术销售团队讨论可用选项。采购团队可通过标准报价流程获取批量定价及交货期信息。
订购与技术支持
5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶可通过Aladdin Scientific使用货号B586870直接订购。可通过Aladdin Scientific官网在线下单、采购订单或联系客服团队进行订购。
如有关于反应条件、与后续合成步骤兼容性或法规文件方面的技术问题，欢迎联系Aladdin Scientific技术支持团队。我们也可协助采购结构相关的吡咯并嘧啶类似物或提供定制合成咨询服务。
常见问题
5-溴-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶在研究中有何用途？
该化合物主要用作药物化学中的合成构建模块。其卤代吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架是制备激酶抑制剂及其他生物活性杂环分子的关键中间体，利用C4-氯基团进行亲核芳香取代反应，利用C5-溴基团进行钯催化交叉偶联反应。
如何选择性地对C4-氯和C5-溴取代基进行官能化？
两种卤素表现出正交反应活性：C4-氯基团通常亲电性更强，在温和至中等条件下可与氮、氧或硫亲核试剂发生亲核芳香取代反应（SNAr）。C5-溴基团作为富电子吡咯环上的芳基溴，非常适合钯催化交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura或Sonogashira偶联。顺序官能化策略（先SNAr，后交叉偶联）是构建多样类似物库的常用方法。
货号B586870的推荐储存条件是什么？
该化合物应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好处，避光防潮。有关完整权威的储存及安全指导，请务必参阅Aladdin Scientific为该产品提供的最新安全数据表（SDS）。
如何获取特定批次纯度数据的质量检验报告（CoA）？
您可联系Aladdin Scientific客服团队，提供批号后索取货号B586870的质量检验报告（CoA）。CoA通常包含特定生产批次的HPLC纯度、NMR数据及其他表征信息。
该化合物是否适用于大规模或GMP合成？
货号B586870作为研究级试剂供应，适用于实验室研究用途。如需大规模、GMP或法规级别的需求，请联系Aladdin Scientific技术销售团队，探讨定制合成、更高级别物料供应选项及相关文件支持。
参考文献
- General reference: Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffolds in kinase inhibitor design — textbook-level knowledge; no specific citation available from source material.
- Aladdin Scientific product page for 5-Bromo-4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, SKU B586870.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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