化学特性与结构

5-Bromo-N,N-二乙基吡啶酰胺属于吡啶酰胺类杂环化合物。其结构由一个吡啶环组成，5位带有溴取代基，2位（吡啶酸位）带有二乙基甲酰胺基团。这种在同一环上兼具亲电性C–Br键和配位性酰胺基团的双官能团设计，使该化合物成为适用于多种合成转化的双功能构建模块。

C5位碳–溴键非常适合向钯(0)和镍(0)催化循环中进行氧化加成，从而参与钯催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联。同时，2位甲酰胺基团可作为过渡金属介导C–H官能化中的导向基团，或在配位化学中作为配体结合基序。

酰胺氮上的N,N-二乙基取代增加了羰基周围的空间位阻，与伯酰胺或仲酰胺相比降低了水解敏感性，并调节了吡啶环的电子特性。

理化性质与纯度

作为溴代吡啶酰胺类化合物，5-Bromo-N,N-二乙基吡啶酰胺在室温下通常为白色至类白色结晶固体。与实验室使用相关的主要理化特征包括：分子式C₁₀H₁₃BrN₂O，分子量约为257.13 g/mol。

由于二乙氨基取代基与极性酰胺羰基的共同作用，该化合物表现出中等亲脂性，影响其溶解性：通常可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基亚砜（DMSO）和乙酸乙酯等常见有机溶剂，在水中微溶。研究人员应根据具体应用条件对溶解性进行实验验证。

对于要求高保真偶联结果的合成应用，纯度是关键参数。Aladdin Scientific以货号B730902供应该化合物；建议用户在使用前查阅随附的质量检验报告（CoA），以获取经确认的纯度数据、熔点及光谱表征信息。

注意：当前来源材料中未列出具体纯度百分比和精确熔点值；请参阅产品CoA或联系Aladdin Scientific获取批次特定数据。

实验室应用与合成用途

5-Bromo-N,N-二乙基吡啶酰胺主要作为合成中间体，在药物化学、农用化学品研究和材料科学中具有重要价值。其主要应用包括：

• 钯催化交叉偶联：芳基C–Br键可与芳基硼酸及硼酸酯进行高效Suzuki–Miyaura偶联，与有机锌试剂进行Negishi偶联，与末端炔进行Sonogashira偶联，从而在吡啶环5位引入多种取代基。
• Buchwald–Hartwig胺化：在钯催化下，C–Br键可转化为C–N键，从而获得氨基吡啶衍生物。
• 导向邻位金属化：2位甲酰胺基团可作为导向金属化基团（DMG），促进导向基团邻位的区域选择性锂化或其他金属化反应，以实现进一步官能化。
• 药物发现中的骨架多样化：吡啶酰胺骨架在生物活性分子和候选药物中频繁出现；该化合物为文库合成提供了预官能化的切入点。

研究人员应针对其特定偶联方案优化催化剂用量、配体、碱、溶剂和温度，因为最优条件会因偶联底物和目标产物的不同而存在显著差异。

安全操作、储存与废弃处置

个人防护装备（PPE）：操作5-Bromo-N,N-二乙基吡啶酰胺时，请始终佩戴适当的PPE，包括耐化学品手套、实验服及安全眼镜或护目镜。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行，以减少吸入暴露。

储存：将化合物储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离直射光、热源和潮湿环境。与强氧化剂和活性试剂隔离存放。不使用时保持容器密闭，以防吸潮和降解。

稳定性：与大多数有机溴化合物一样，长时间暴露于空气、潮湿或高温条件下可能导致逐渐分解。在关键实验中使用前，应通过检查外观，必要时进行NMR或HPLC分析来验证化合物的完整性。

废弃处置：按照当地、地区和国家有关卤代有机废物的法规处置废弃物。不得通过下水道、排污管道或普通废物流处置。请咨询所在机构的环境健康与安全（EHS）办公室，了解经批准的处置程序。

注意：应查阅完整的安全数据表（SDS），以获取该化合物的全面危害、急救和法规信息。请联系Aladdin Scientific获取最新SDS。