5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide:性质与实验室常见问题
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide:性质与实验室常见问题
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide是一种溴代吡啶-2-甲酰胺类构建模块,作为多功能卤代杂环中间体,广泛应用于药物化学和有机合成领域。
- 化学名称
- 5-溴-N,N-二乙基吡啶-2-甲酰胺
- 货号
- B730902
- 化合物类别
- 溴代吡啶甲酰胺(卤代杂环化合物)
- 核心结构
- 吡啶-2-羰基骨架,5位含溴取代基,N,N-二乙基酰胺
- 主要研究用途
- 用于交叉偶联反应及药物化学研究的合成中间体
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide?
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide是一种卤代杂芳族酰胺,其吡啶环5位带有溴取代基,2位带有N,N-二乙基甲酰胺基团。酰胺导向基团与活性芳基溴的组合,使该化合物成为极具灵活性的合成构建模块。
吡啶酰胺(吡啶-2-甲酰胺)骨架在配位化学和有机合成中有着良好的应用基础。酰胺氮上的N,N-二乙基取代既调节羰基的电子特性,也影响空间环境,从而对后续转化的反应活性产生影响。C-5位的芳基溴可作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig等)的官能化位点。
关键化学性质与操作注意事项
作为一种溴代芳香族酰胺,5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide在室温下预计为固体或低熔点晶体材料,与同类分子量和结构相近化合物的性质一致。具体熔点、精确分子量及光谱数据应以每批次随附的质量检验报告(CoA)为准。
应遵守标准实验室防护规程:佩戴适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜),在通风良好的区域或通风橱内操作,避免吸入或皮肤接触。有机溴化合物须谨慎操作;请查阅安全数据表(SDS)以了解完整的危害分类、急救措施和废弃物处置指导。
储存方面,该化合物通常应密封保存于避光、干燥、阴凉处(一般为2–8°C或按产品标签说明执行)。使用前请在产品页面或CoA上确认储存条件。
常见研究与合成应用
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide在合成化学中的核心价值在于其双重官能性:芳基C–Br键和吡啶酰胺导向基团。这些特征使其具有多种应用:
- 钯催化交叉偶联:芳基溴可与硼酸/酯发生Suzuki–Miyaura偶联、与有机锌试剂发生Negishi偶联及相关转化,在C-5位引入多样的芳基、杂芳基或烯基取代基。
- 导向C–H官能化:吡啶酰胺基团是广为人知的双齿导向基团,可促进过渡金属催化的底物C–H活化反应。
- 药物化学片段库:溴代吡啶甲酰胺因其吡啶氮和酰胺键的药效团重要性,是药物发现中备受重视的片段分子。
- 配体与配位化学:吡啶酰胺骨架可与金属中心配位,其衍生物在催化剂开发中具有应用价值。
订购、规格与质量
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide可通过阿拉丁科学官网或联系销售团队,以货号B730902进行订购,适用于科研人员和采购团队。
每批次产品均附有质量检验报告(CoA),详细说明纯度(通常通过HPLC或NMR检测)、批号及储存建议。如需特定纯度级别或大批量定制,欢迎联系阿拉丁科学客服获取专项报价。
如需了解最新价格、可用包装规格及库存状态,请参阅阿拉丁科学官网产品页面或联系当地区域代表。
常见问题
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide在阿拉丁科学的货号是什么?
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide在阿拉丁科学的货号(SKU)为B730902。您可在阿拉丁科学官网直接搜索该货号,访问产品页面、查询价格并下载质量检验报告(CoA)。
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide通常用于哪些类型的化学反应?
该化合物主要通过其芳基C–Br键用作钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi)的构建模块。吡啶酰胺基团还可作为双齿导向基团,用于过渡金属催化的C–H官能化反应,其骨架在药物化学片段导向药物发现研究中同样具有重要价值。
应如何储存5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide以保持其稳定性?
对于此类化合物,通常建议将试剂密封储存于低温(一般为2–8°C)、避光干燥的环境中。请务必核对每批次产品标签或质量检验报告上注明的具体储存条件,以制造商建议为准。
我可以获取该产品的质量检验报告(CoA)吗?
可以。阿拉丁科学为B730902的每个批次提供质量检验报告(CoA),其中包含纯度数据、批号及储存说明。您可使用批号在阿拉丁科学官网产品页面下载CoA,或联系客服索取。
5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide适用于药物化学应用吗?
适用。溴代吡啶甲酰胺骨架因其吡啶氮的药效团意义、氢键受体羰基以及易于修饰的芳基溴,在药物化学和片段导向药物发现中广受重视。该化合物可作为起始原料或中间体,用于构建多样化的类似物库。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 5-Bromo-N,N-diethylpicolinamide, SKU B730902.
- General reference on picolinamide directing groups in C–H functionalization: textbook-level knowledge; specific primary literature not cited in source material.
- General reference on Suzuki–Miyaura and related palladium-catalyzed cross-coupling reactions: textbook-level knowledge; no specific citation provided in source material.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)