常见问题(FAQs)

5-溴间苯二酚:性质、用途及处理常见问题解答

5-Bromoresorcinol is a halogenated phenolic compound derived from resorcinol by electrophilic bromination at the 5-position, valued in synthetic organic chemistry and analytical research for its bifunctional hydroxyl groups and activated aromatic ring.

IUPAC名称
5-溴-1,3-苯二酚
分子式
C₆H₅BrO₂
分子量
189.01 g/mol
CAS号
来源资料未提供CAS号,需核实
外观
白色至类白色结晶固体(卤代间苯二酚的典型外观;请以质检报告为准)
关键官能团
1位和3位各含一个酚羟基(-OH);5位含溴取代基
Aladdin货号
B152694

什么是5-溴间苯二酚?它是如何制备的?

5-溴间苯二酚(系统命名:5-溴-1,3-苯二酚)是卤代间苯二酚家族的一种芳香族化合物。其结构与间苯二酚相同,区别在于通过亲电芳香取代反应(EAS)在苯环5位引入了一个溴原子。1位和3位的两个羟基对苯环具有强烈的活化作用,使得4位和5位成为亲电取代的优选位点。在温和条件下进行受控单溴化反应,可高区域选择性地获得5-溴间苯二酚。

该化合物的双官能羟基与溴的吸电子效应共同营造了多功能的电子环境,使其既可作为亲核试剂(通过酚盐形式),又可在交叉偶联反应中充当亲电偶联伙伴。

5-溴间苯二酚的主要研究与实验室应用有哪些?

5-溴间苯二酚在多个研究领域均有应用:

  • 合成有机化学:C–Br键可作为多功能句柄,用于钯催化的交叉偶联反应(如铃木-宫浦反应、Buchwald–Hartwig反应),从而以间苯二酚骨架为基础构建复杂的联芳基或杂芳基体系。
  • 药物中间体:卤代间苯二酚是合成具有生物活性分子(包括激酶抑制剂和抗菌化合物)的重要构建模块。5-溴间苯二酚在药物合成中的具体应用应参照原始文献加以核实。
  • 材料科学:含卤素取代基的酚类化合物被研究用作功能性聚合物、树脂和配位化合物的单体或前驱体。
  • 分析化学:间苯二酚衍生物可用作显色试剂或比色法中的配体;5-溴间苯二酚在特定检测方法中的适用性需通过实验加以验证。

研究人员应查阅原始文献以获取详细实验方案,该化合物的应用范围仍在持续扩展中。

5-溴间苯二酚应如何安全储存与操作?

储存:将5-溴间苯二酚储存于密封容器中,避光防潮,置于阴凉干燥处(通常为室温或2–8 °C,具体以产品标签或质检报告为准)。酚类化合物在长期暴露于空气和光照下可能变色;建议在惰性气氛下长期保存。请务必参阅Aladdin Scientific产品页面及批次质检报告,以获取针对特定批次的储存条件指导。

安全操作:作为溴代酚类化合物,5-溴间苯二酚应视为对皮肤、眼睛和呼吸道具有潜在刺激性的物质。请遵守标准实验室防护规程:

  • 佩戴适当的个人防护装备(PPE):丁腈手套、护目镜及实验室外套。
  • 称量或溶解化合物时,应在通风良好的区域或通风橱中操作。
  • 使用前请查阅随产品提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害信息、急救措施及废弃物处置方法。

注意:具体的GHS危害分类及法规数据应以产品随附的最新SDS为准,该文件具有权威性且针对特定批次。

如何订购?可获得哪种纯度/级别?

5-溴间苯二酚可通过Aladdin Scientific的货号B152694购买。订购步骤如下:

  1. 在Aladdin Scientific官网搜索货号B152694。
  2. 选择所需包装规格并确认库存情况。
  3. 加入购物车并完成结账,或联系您所在地区的Aladdin Scientific销售代表,咨询大宗采购价格或机构采购订单事宜。

纯度与级别:Aladdin Scientific提供试剂级化学品,纯度信息在产品页面上注明,并通过每批次的质量检验报告(CoA)加以验证。对于纯度要求较高的敏感应用(如不对称合成或生物检测),研究人员应在使用前查阅CoA,如需定制纯度规格,请联系技术支持部门。

文件资料:质检报告(CoA)、安全数据表(SDS)及技术数据表可根据需求索取,或从产品页面直接下载。如有法规合规或质量体系方面的需求,请联系Aladdin Scientific客户服务部门。

实验室常见问题排查

固体变色:包括间苯二酚衍生物在内的酚类化合物,在暴露于空气时易发生氧化变色。如果材料已变为粉红色或棕色,请在使用前通过HPLC或TLC评估其纯度。开封后应在氮气或氩气保护下储存于棕色瓶中。

溶解性差:5-溴间苯二酚预期可溶于极性有机溶剂,如乙醇、甲醇、丙酮和DMSO。由于溴取代基使其极性低于间苯二酚,在水中的溶解度可能有限。轻微加热和超声处理有助于溶解。请参阅质检报告上的溶解度数据,或联系Aladdin Scientific技术支持。

交叉偶联反应产率低:应根据已建立的钯催化偶联反应方案,优化催化剂用量、碱及溶剂体系。酚羟基可能需要保护(如甲基醚或TBS醚),以防止催化剂中毒或产生不必要的副反应。请查阅相关合成文献以获取指导。

批次间差异:每收到新批次产品时,请务必索取并审阅质检报告。如果分析数据超出预期规格范围,请联系Aladdin Scientific质量保证部门。

常见问题

5-溴间苯二酚的分子量是多少?

5-溴间苯二酚(C₆H₅BrO₂)的分子量约为189.01 g/mol。该数值基于分子式中碳、氢、溴和氧的原子量计算得出。请务必参阅Aladdin Scientific针对您特定批次提供的质检报告加以核实。

5-溴间苯二酚适合用于铃木-宫浦交叉偶联反应吗?

是的,5-溴间苯二酚中的C–Br键使其可作为芳基溴化物,与芳基或乙烯基硼酸在钯催化铃木-宫浦偶联反应中作为底物使用。然而,游离酚羟基可能干扰催化剂;通常建议在偶联前将–OH基团保护为醚类衍生物。研究人员应查阅原始文献,以获取针对该底物的最优反应条件。

溶解5-溴间苯二酚推荐使用哪些溶剂?

5-溴间苯二酚通常可溶于极性有机溶剂,如乙醇、甲醇、丙酮和DMSO。由于溴原子的存在,其水溶性可能低于未取代的间苯二酚。具体溶解度数据应参阅产品质检报告,或联系Aladdin Scientific技术支持部门加以确认。

应如何处理5-溴间苯二酚废弃物?

应按照所在机构的化学废弃物处置规程及适用的地方、国家和地区法规,将5-溴间苯二酚及其含有该物质的溶液作为卤代有机废弃物进行处置。请勿倒入下水道。请查阅产品安全数据表(SDS)以获取具体处置指导,并联系所在机构的环境健康与安全(EHS)部门了解合规要求。

5-溴间苯二酚可用作配位化学中的配体吗?

含有羟基的间苯二酚衍生物可通过酚氧原子以双齿或桥连配体的形式与金属中心配位。因此,5-溴间苯二酚可作为金属有机骨架或配位化合物的构建模块,其溴原子还提供了进一步功能化的额外位点。具体的配位行为应通过实验数据或已发表的文献加以验证。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for electrophilic aromatic substitution of phenols.)
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  3. Aladdin Scientific Product Page: 5-Bromoresorcinol, SKU B152694. Aladdin Scientific. (Access current CoA and SDS via the Aladdin Scientific website.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-溴间苯二酚:性质、用途及处理常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-bromoresorcinol-properties-uses-handling-faq.html
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