常见问题(FAQs)

5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐:关键信息与常见问题解答

5-chloro-2-(chloromethyl)pyrimidine hydrochloride 是一种双官能团卤代嘧啶构建模块,在药物化学和杂环合成中被广泛用作亲电烷基化试剂以及亲核芳香取代反应的多功能芳基氯化物。

化学名称
5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐
产品编号
C174162
分子式
C5H5Cl3N2(游离碱:C5H4Cl2N2)
关键官能团
嘧啶环上的氯甲基(–CH2Cl)和C-5位氯代取代基
主要合成用途
双功能亲电试剂:通过–CH2Cl进行苄基烷基化,通过C-5 C–Cl键进行SNAr反应
供应商
Aladdin Scientific

产品概述与化学结构

5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐(产品编号:C174162)是一种卤代嘧啶的盐酸盐形式,在六元含氮杂环骨架上含有两个不同的活性氯位点。嘧啶环在5位带有氯代取代基,在2位带有亲电性氯甲基(–CH2Cl)基团,并以盐酸盐形式供应,以提高操作稳定性和称量便利性。盐酸盐形式使该化合物比游离碱对湿度更为稳定。两个含氯位点在化学性质上不等价:C-5位上的环氯在邻近环氮原子的活化下,易于发生亲核芳香取代(SNAr)反应;而胞外氯甲基则作为经典的苄基/烯丙基型烷基化试剂,与胺、硫醇、醇等亲核试剂反应。

操作、安全与储存

作为一种多氯亲电试剂,5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐应按照活性卤代化合物的标准注意事项进行操作。建议穿戴实验室防护服、丁腈手套和护目镜等个人防护装备,并在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。氯甲基部分可能作为温和的烷基化试剂,因此应避免与皮肤和黏膜接触。储存时,应将化合物密封保存于阴凉干燥处,远离水分、热源及不相容的亲核试剂。通常建议在惰性气氛下冷藏(2–8 °C)长期保存含活性氯甲基中间体,以防止–CH2Cl基团水解。使用前请务必查阅Aladdin Scientific随产品提供的安全数据表(SDS)。

审查标注:该盐酸盐形式的具体GHS危害分类和精确推荐储存温度应以Aladdin Scientific官方产品SDS为准。

合成应用与反应活性

5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐的双功能亲电特性使其成为药物化学和医药中间体合成中的多用途构建模块。两个活性位点可根据反应条件按顺序或选择性地加以利用:

  • 氯甲基烷基化:–CH2Cl基团在温和条件下与伯胺、仲胺、硫醇及其他亲核试剂反应,通过N-烷基化或S-烷基化将氯甲基嘧啶片段引入底物,形成氨基甲基或硫醚连接的嘧啶缀合物。
  • 亲核芳香取代(SNAr):C-5位环氯在两个环氮原子的活化下,在适当条件下可被含氮、氧或硫的亲核试剂取代,从而构建5-取代嘧啶衍生物。
  • 交叉偶联:环C–Cl键潜在地适用于钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi),但氯甲基可能需要保护或选择性条件,以避免在金属催化步骤中发生副反应。

该化合物在靶向激酶、抗菌药物及其他含嘧啶核的生物活性小分子药物发现项目中,对于生成富含药效团的杂环骨架尤为有用。

订购与供货信息

5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐可通过Aladdin Scientific以产品编号C174162购买。研究人员和采购经理可直接通过Aladdin Scientific官方网站或联系客户服务部门咨询价格、供货情况及数量选项。如需定制规格或批量订购,可提出询价。下单时,请注明产品编号C174162,以确保供应正确的盐酸盐形式和纯度规格。交货时间因库存水平和区域配送情况而有所不同,请联系Aladdin Scientific了解当前供货及交货预计信息。

纯度、规格与质量

Aladdin Scientific供应用于实验室和研究的研究级试剂。5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐(C174162)的纯度规格应以当前批次的分析证书(CoA)或产品页面为准,每批次随货提供HPLC纯度、NMR表征及熔点等分析数据。对于需要高纯度物料用于灵敏测定或接近GMP流程的研究人员,应在使用前索取CoA并评估是否需要额外的内部表征。产品标签上的储存条件、复测日期和批次编号应按照良好实验室规范记录在实验记录本中。

审查标注:产品编号C174162的确切纯度百分比(如≥95%、≥97%)未在来源材料中注明,发布前应在Aladdin Scientific官方产品页面或CoA上核实。

常见问题

5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐上的两个活性位点是什么,它们有何区别?

该化合物具有两个不同的含氯活性位点:2位上的胞外氯甲基(–CH2Cl)基团,作为苄基型烷基化试剂在温和条件下与胺、硫醇等亲核试剂反应;以及5位上的环氯,由邻近的环氮原子活化,易于发生亲核芳香取代(SNAr)反应。通过调节反应条件、亲核试剂类型和温度,通常可以选择性地利用这两个位点。

为何该化合物以盐酸盐形式供应而非游离碱?

盐酸盐形式提高了化合物的物理稳定性,与游离碱相比吸湿性更低,称量更为准确。含活性氯甲基的游离碱对湿度敏感,储存过程中容易分解或发生低聚。盐酸盐提供了更稳定的固态形式,适合作为研究试剂长期储存和运输。

如何储存5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐以保持其稳定性?

该化合物应密封储存于阴凉干燥的环境中,远离水分和不相容的亲核物质。通常建议在惰性气氛(氮气或氩气)下于2–8 °C冷藏,以延缓活性氯甲基中间体–CH2Cl基团的水解并防止降解。请务必查阅产品SDS和分析证书,了解特定批次的储存建议。

5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐能否用于钯催化的交叉偶联反应?

5位的环C–Cl键有可能与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura偶联)相兼容,因为缺电子杂芳环上的芳基氯通常对Pd(0)氧化加成具有较高反应活性。然而,胞外氯甲基在金属催化条件下可能参与竞争性副反应,因此建议选择性保护–CH2Cl基团或仔细优化偶联反应方案。每种具体转化均建议通过实验进行验证。

哪些亲核试剂与该化合物的氯甲基基团相容?

氯甲基(–CH2Cl)是一种活性亲电试剂,与多种亲核试剂相容,包括:伯胺和仲胺(通过N-烷基化得到氨基甲基产物)、硫醇(通过S-烷基化得到硫醚产物)、醇盐和醇(通过O-烷基化得到醚类产物),以及叠氮化物和其他软亲核试剂。反应通常在温和条件下进行,常在室温或室温以下,使用碱中和释放出的HCl及盐酸盐对应离子。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for SNAr and alkylating agent reactivity.)
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and electrophilic halogenated heterocycles.)
  3. Aladdin Scientific product page for 5-chloro-2-(chloromethyl)pyrimidine hydrochloride, SKU C174162. (For purity, specification, SDS, and CoA.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-氯-2-(氯甲基)嘧啶盐酸盐:关键信息与常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-chloro-2-chloromethyl-pyrimidine-hydrochloride-faq.html
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