5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮：性质与应用
5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮：性质与应用
5-Chloro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one是一种含氯取代的双环内酰胺，属于二氢喹啉酮类化合物，在药物化学和有机合成中被广泛用作多功能杂环构建模块。
- IUPAC名称
- 5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
- 分子式
- C₉H₈ClNO
- 分子量
- 181.62 g/mol
- 核心骨架
- 二氢喹啉酮（双环内酰胺）
- 关键取代基
- 芳香环5位氯取代
- 阿拉丁货号
- C729495
- 典型用途
- 用于药物发现和有机合成的杂环中间体
化学结构与理化性质
5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（分子式C₉H₈ClNO，分子量181.62 g/mol）是一种双环化合物，由苯环与六元内酰胺环稠合而成。2位的内酰胺羰基以及3、4位的饱和亚甲基共同构成了二氢喹啉酮骨架。芳香环5位的氯取代基赋予该化合物相对于未取代母体化合物独特的电子效应和空间效应，影响其反应活性及分子间相互作用。
环上氯原子的吸电子效应降低了芳香体系的电子密度，使该化合物在适当条件下易于发生亲核芳香取代反应。仲酰胺（内酰胺）氮是潜在的N-烷基化或N-酰化位点，而C-3和C-4上的活性亚甲基可参与缩合反应。这些多样的反应活性位点使其成为一种多功能合成中间体。
合成与制备方法
二氢喹啉酮核心通常可通过相应四氢萘酮的Baeyer-Villiger氧化反应制备，或通过适当取代的苯胺衍生物与丁二酸或戊二酸等价物的环化反应来合成。对于5-氯衍生物，通常采用以下两种策略：（1）在受控条件下使用亲电氯化试剂对3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮进行5位直接氯化；（2）从2-氯-6-氨基苯前体出发，经分子内内酰胺化从头构建环体系。
由于区域选择性和产率对试剂选择、温度和溶剂较为敏感，研究人员应参阅原始文献以获取优化的合成程序。阿拉丁科学以即用型试剂级产品形式供应5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（货号：C729495），在大多数应用中无需自行合成。
在药物化学中的研究应用
二氢喹啉酮骨架广泛存在于生物活性天然产物和药物分子中，使5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮成为药物发现项目中的重要构建模块。该稠合双环内酰胺框架因其模拟肽转角结构的能力、良好的类药性以及与多种药效团组装策略的兼容性而受到广泛认可。
在药物化学工作流程中，该化合物主要用作以下方面的中间体：（1）通过环扩展、环合或在C-5氯位点及内酰胺氮上进行交叉偶联反应，构建更复杂的杂环骨架；（2）基于片段的药物发现，其中二氢喹啉酮片段提供了刚性、几何结构明确的骨架；（3）探究卤素取代对靶标结合和选择性影响的构效关系（SAR）研究。C-5位氯原子也可作为钯催化交叉偶联反应（如Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联）的活性位点，实现分子库的快速多样化。
操作、储存与安全注意事项
与大多数精细化学品试剂一样，5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的操作应遵循标准实验室防护规程。使用者应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、护目镜和实验室工作服。建议在通风良好的通风橱中进行操作，以尽量减少粉尘或气溶胶的吸入暴露。
该化合物应储存于密封容器中，避光防潮，于室温下保存或按产品标签上的规定条件储存。该化合物与常用有机溶剂（如DMSO、DMF、乙醇、二氯甲烷）具有良好相容性，便于为生物或合成实验配制储备液。使用前请务必查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS），并按照所在机构及政府法规的要求处置废弃物。
常见问题
5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的分子量是多少？
5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的分子量为181.62 g/mol，分子式为C₉H₈ClNO。
哪些溶剂适合溶解5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮？
5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮通常可溶于DMSO、DMF等极性非质子溶剂，以及二氯甲烷、乙醇等常用有机溶剂。由于含有疏水性芳香核，其水溶性预计较低；建议先用有机溶剂配制储备液，再按需稀释。
C-5位氯取代基如何用于进一步的合成转化？
芳香环上的C-5氯取代基非常适合用于钯催化交叉偶联反应，包括Suzuki-Miyaura偶联（与芳基硼酸）、Buchwald-Hartwig偶联（胺化）和Negishi偶联，从而实现快速结构多样化。在适当的活化条件下，它也可以作为亲核芳香取代反应的离去基团。
阿拉丁科学中5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的货号是什么？
5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮在阿拉丁科学的货号为C729495。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.
- Manske, R. H. F. The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Quinolines; Wiley: New York, 1977.
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