实验方案(Protocols)

5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶:操作与使用规程

5-chloro-6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine是一种卤代甲氧基取代的7-氮杂吲哚衍生物,广泛用作合成激酶抑制剂及其他具有生物活性小分子的多功能杂环构建单元。

化学名称
5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
Aladdin货号
C627194
核心骨架
7-氮杂吲哚(吡咯并[2,3-b]吡啶)
关键取代基
5-氯,6-甲氧基
主要应用
药物化学构建单元;激酶抑制剂合成
建议储存条件
低温、干燥、避光条件下密封保存

材料与安全注意事项

操作前,请准备以下材料:5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(Aladdin货号C627194)、用于配制储备液的无水二甲基亚砜(DMSO)或二甲基甲酰胺(DMF)、分析天平、棕色样品瓶、惰性气体(N₂或Ar)及相应的个人防护装备(PPE)。

安全提示:与所有卤代杂环化合物一样,操作本试剂时须采取相应防护措施。请佩戴丁腈手套、实验服和护目镜,在通风良好的通风橱中操作,避免吸入粉尘或气溶胶。使用前请查阅产品安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。废弃物须按照当地卤代有机化合物相关法规处置。

储备液配制

5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶在DMSO和DMF等极性非质子溶剂中具有良好溶解性。推荐按以下步骤配制储备液:

  1. 开瓶前,将密封样品瓶在室温下平衡,以防固体表面因温差而凝结水分。
  2. 在通风橱内使用分析天平精确称量所需量的化合物。
  3. 将固体转移至干净、干燥的棕色样品瓶中,加入适量无水DMSO或DMF,配制所需浓度的储备液(如10–100 mM)。
  4. 涡旋振荡或轻柔超声处理,直至目视确认完全溶解。
  5. 分装为单次用量,以避免反复冻融。
  6. 在惰性气氛(N₂或Ar)下密封样品瓶,并清晰标注化合物名称、货号、浓度、溶剂、配制日期及配制者姓名缩写。
  7. 将分装液在−20 °C储存,或按产品数据表中指定条件保存。

注意:在实际检测缓冲液或共溶剂体系中的溶解性应通过实验进行验证,因基质效应可能降低有效溶解度。

在合成及生物检测中的应用

7-氮杂吲哚(吡咯并[2,3-b]吡啶)骨架是药物发现中成熟的药效团,5-氯和6-甲氧基取代基不仅为进一步功能化提供了反应位点,还能调控核心结构的电子性质和空间位阻特性。

合成应用:C-5位氯取代基可作为过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化反应)的离去基团,实现骨架的快速多样化修饰。根据合成路线,吡咯环上的NH在进行N-官能化反应前可能需要保护(如引入Boc或SEM保护基)。

生物筛选:在细胞或生化检测中使用DMSO储备液时,应在使用前立即用水性检测缓冲液稀释,并确保最终DMSO浓度不超过0.1–1%(v/v),以避免溶剂细胞毒性。每次实验均应新鲜配制稀释液,并在所有检测中设置适当的溶剂对照组。

本规程不涉及具体反应条件、产率及生物活性数据,请查阅相关一次文献以获取特定应用参数。

质量控制与表征

收到Aladdin Scientific的5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(货号C627194)后,在将物料投入实验前,请进行以下鉴别和纯度检查:

  • 外观检查:化合物应呈固体状(颜色因批次而异,请参阅质量检验证书CoA)。若发现颜色异常、结块或与CoA描述不符的吸潮迹象,则应停止使用该批次。
  • TLC或HPLC纯度检验:采用适当的反相HPLC方法或薄层色谱体系,按照质量检验证书(CoA)规格确认纯度。
  • MS确认:通过ESI-MS或APCI-MS验证分子离子与分子式的一致性。
  • NMR(如有需要):在DMSO-d₆或CDCl₃中进行¹H NMR检测,可确认结构完整性;与文献或CoA参考谱图进行比对。

妥善保存CoA,并维护使用记录(日期、用量、批号、实验编号),以满足GLP合规性和可追溯性要求。

常见问题排查

以下排查指南针对操作本化合物时常见的问题:

问题现象可能原因建议措施
在DMSO中不能完全溶解物料受潮污染或发生降解使用新开封的无水DMSO;轻柔加热至37 °C后重新涡旋振荡;通过CoA核实批次纯度
在水性检测缓冲液中出现沉淀超出水溶性限度;DMSO稀释速度过快降低化合物浓度;在混匀状态下逐滴加入缓冲液;如与检测体系兼容,可使用共溶剂(如PEG-400)
偶联反应中出现意外副产物NH未保护;发生竞争性N-芳基化在C–C或C–N偶联步骤前保护NH;优化碱的种类和反应温度
储存过程中化合物降解受潮、光照或热暴露在惰性气氛下按推荐温度储存;避免反复冻融

常见问题

溶解5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶推荐使用哪些溶剂?

无水DMSO和DMF是配制该化合物浓缩储备液的推荐溶剂。用于后续水性检测时,应在使用前立即将DMSO储备液稀释至适当缓冲液中,并将最终DMSO浓度控制在1%(v/v)以内,以尽量减少溶剂效应。

应如何储存5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(C627194)以保持其稳定性?

该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存于低温、干燥、避光的环境中。DMSO储备液应分装以避免反复冻融,并在−20 °C下储存。开瓶前应始终将样品瓶平衡至室温,以防水分凝结。

5-氯取代基在该化合物合成化学中具有什么重要意义?

5-氯基团是过渡金属催化交叉偶联反应(包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化及相关转化)的多功能反应位点,可在C-5位引入多种芳基、杂芳基或氨基取代基。这使该化合物成为构建结构多样的吡咯并吡啶类分子库的重要构建单元。

5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的吡咯NH在合成过程中是否需要保护?

是否需要保护NH取决于所进行的具体合成转化。对于在C-5位进行的反应(如钯催化偶联),若NH可能干扰催化剂或发生竞争性N-官能化,建议使用Boc、SEM或PMB等保护基进行临时保护。请查阅相关一次文献以确定适合您具体反应条件的方案。

参考文献

  1. Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis: 5-chloro-6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, SKU C627194. Aladdin Scientific Corp.
  2. Comprehensive Medicinal Chemistry III, Elsevier. Chapters on azaindole and pyrrolopyridine scaffolds in kinase inhibitor design. (General reference — specific edition and page numbers to be confirmed.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. Chapters on transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 实验方案(Protocols)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-氯-6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶:操作与使用规程》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-chloro-6-methoxy-1h-pyrrolo-2-3-b-pyridine-handling-use-protocol.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 1 人觉得有帮助