实验方案（Protocols）

6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸合成方案

· · 发布于 2026年10月10日 · 更新于 2026年10月10日 ·

6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸是一种双环杂环羧酸砌块，广泛用于药物化学和合成研究，是酰胺偶联、酯化及进一步官能化反应的多功能骨架。

货号: F187945
化学名称: 6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸
化合物类别: 双环杂芳香羧酸（吡唑并吡啶骨架）
主要应用: 药物化学砌块；酰胺偶联和酯化底物
建议储存条件: 置于阴凉干燥避光处储存，使用后密封保存
典型溶解性: 可溶于DMSO和DMF；中性pH下微溶于水；碱性水溶液条件下溶解度提高

化合物概述与性质

6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸（Aladdin货号F187945）是一种融合双环杂环化合物，包含吡唑环和吡啶环。该化合物具有三个关键官能基团：吡唑氮上的N-异丙基取代基、6位提供额外芳香杂环锚定点的2-呋喃基，以及4位游离羧酸（是合成扩展的主要位点）。

吡唑并[3,4-b]吡啶核心是药物研发中的优势骨架，出现于激酶抑制剂及其他生物活性分子中。游离羧酸使该化合物成为引入酰胺键、酯键或其他酰基衍生键的理想砌块。

外观：通常为固体粉末（具体颜色可能有所不同，请以分析证书为准）。

分子式：C₁₄H₁₃N₃O₃（请以分析证书核实）。

安全与操作

操作6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸时，应遵循适用于研究级有机化合物的标准实验室安全规范：

个人防护装备（PPE）：操作全程佩戴丁腈手套、实验室工作服和安全护目镜。
通风：称量或配制溶液时，应在通风良好的通风橱中操作，以减少粉尘吸入。
皮肤和眼睛接触：避免直接接触。皮肤接触后，用肥皂和水冲洗受影响区域至少15分钟。眼睛接触后，用大量清水冲洗并就医。
储存：将化合物密封储存于阴凉、干燥、避光的容器中，避免接触潮湿和强氧化剂。
废弃物处置：按照机构及当地法规关于有机化学废物的要求进行处理。

注意：首次使用前应查阅详细的安全数据表（SDS）。如需货号F187945的最新SDS，请联系Aladdin Scientific。

溶解性与溶液配制方案

正确溶解对于获得可重复的实验结果至关重要。请按以下步骤配制6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸的储备液：

平衡至室温：在打开密封瓶之前，使其升温至室温，以防止化合物上发生水分冷凝。
选择合适的溶剂：DMSO和DMF是推荐的主要溶剂，因为该化合物在极性非质子溶剂中溶解度较好。中性pH下水溶性较低，但在碱性条件下（如稀NaOH或碳酸氢钠水溶液）溶解度显著提高。
配制储备液：用分析天平准确称量所需量的化合物，溶于DMSO中配制高浓度储备液（如10–100 mM），涡旋或轻柔超声至完全溶解。
稀释用于分析：使用前立即将DMSO储备液稀释至水性分析缓冲液中，确保终DMSO浓度与分析体系兼容（生物学分析通常≤1% v/v）。
验证：目视确认完全溶解，必要时通过紫外-可见光谱法进行验证。
溶液储存：将配制好的储备液在惰性气氛（如氩气）保护下于−20 °C避光储存，避免反复冻融。

注意：Aladdin Scientific未对本批次化合物的实际溶解度进行独立验证，请查阅分析证书并根据具体应用进行溶解度测试。

利用羧酸进行酰胺偶联的实验方案

4位的游离羧酸基团非常适合标准酰胺键形成反应。以下通用方案采用HATU/DIPEA偶联体系，与杂芳香羧酸兼容：

所需材料

6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸（F187945），1.0当量
胺偶联试剂，1.0–1.2当量
HATU（O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐），1.1–1.2当量
DIPEA（N,N-二异丙基乙胺）或三乙胺，2.0–3.0当量
无水DMF或CH₂Cl₂（溶剂）
惰性气氛（N₂或Ar）

操作步骤

在惰性气氛下，将羧酸（1.0当量）溶于无水DMF中（0.1–0.5 M）。
加入HATU（1.1–1.2当量）和DIPEA（2.0–3.0当量），室温搅拌5–10分钟以预活化羧酸。
加入胺偶联试剂（1.0–1.2当量），在室温下搅拌反应1–16小时，通过TLC或LC-MS监测反应进程。
反应完成后，用乙酸乙酯稀释，依次用饱和NH₄Cl水溶液、饱和NaHCO₃溶液和盐水洗涤。
有机层用无水Na₂SO₄干燥，过滤，减压浓缩。
通过硅胶柱色谱或制备型HPLC对粗品酰胺产物进行纯化。

优化提示：反应时间、碱的当量和温度可能需要根据胺偶联试剂的亲核性进行调整。通过LC-MS监测反应进程。

分析表征与质量控制

在实验使用前，建议采用以下分析方法确认化合物的身份和纯度：

HPLC纯度：采用反相HPLC（C18色谱柱，含0.1% TFA或甲酸调节剂的乙腈/水梯度）分析化合物纯度。合成应用建议接受纯度≥95%的批次（请以货号F187945的分析证书中的纯度规格为准）。
LC-MS：通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）确认分子量，[M+H]⁺离子应与化合物的理论分子量一致（请以分析证书核实确切分子量）。
核磁共振（NMR）波谱：
- ¹H NMR：确认异丙基的七重峰和双重峰、呋喃基芳香质子以及吡唑并吡啶环质子的特征信号。
- ¹³C NMR：验证羧酸羰基碳和杂芳香碳信号。
熔点：测定熔点，并在有参考值时与其进行比较。
卡尔·费歇尔滴定：若应用对水分含量有严格要求，使用前进行卡尔·费歇尔分析。

请务必保留Aladdin Scientific提供的分析证书（CoA），并将所有分析数据与F187945批次的规格说明进行交叉核对。

常见问题

溶解6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸推荐使用哪些溶剂？

DMSO和DMF是配制储备液的首选溶剂。该化合物在中性pH的水中溶解度较低，但在碱性水溶液条件下溶解度会提高。避免使用水或甲醇等质子性溶剂配制高浓度储备液。

哪些偶联试剂适用于该羧酸的酰胺键形成反应？

标准肽偶联和杂芳香羧酸偶联试剂均适用，包括HATU、HBTU、EDC/HOBt和PyBOP。对于位阻较大或杂芳香底物，通常推荐在DMF中使用HATU与DIPEA的组合。偶联试剂的选择应根据胺试剂和所需反应规模进行优化。

应如何储存6-(2-呋喃基)-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酸以维持其稳定性？

将化合物以干燥固体形式密封储存于阴凉、干燥、避免直射光和潮湿的容器中。溶液的长期储存应在惰性气氛保护下于−20 °C保存，并减少冻融循环次数。请始终参阅Aladdin Scientific分析证书中的稳定性数据，以获取批次特异性指导。

吡唑并[3,4-b]吡啶骨架在药物研发中有何重要意义？

吡唑并[3,4-b]吡啶骨架在药物化学中被认为是一种优势结构，出现于多种激酶抑制剂和其他生物活性化合物中。其刚性双环框架能够与酶活性位点发生选择性结合，多个取代位点允许系统性的构效关系（SAR）研究。该化合物中的2-呋喃基和异丙基进一步提供了额外的空间和电子调控机会。

收到该化合物后如何确认其纯度和身份？

收到货物后，对照Aladdin Scientific提供的分析证书（CoA）核对批次信息。通过LC-MS（检查[M+H]⁺离子）和NMR波谱确认化合物身份，通过反相HPLC评估纯度。若分析数据与规格不符，请及时联系Aladdin Scientific客户支持。

参考文献

Kaur R, Bhardwaj A, Gupta S. Pyrazolo[3,4-b]pyridines: a versatile class of heterocycles in medicinal chemistry. A review of their synthesis and biological activities.
El-Azab AS, Al-Omar MA, Abdel-Aziz AA, et al. Synthesis, antitumor and biological evaluation of some novel pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives. General reference for pyrazolopyridine biological utility.
Montalbetti CAGN, Falque V. Amide bond formation and peptide coupling. Tetrahedron. 2005;61(46):10827–10852. doi:10.1016/j.tet.2005.08.031

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：杂环化学羧酸酰胺偶联合成砌块吡唑并吡啶

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。