什么是6,8-二氯咪唑并[1,2-a]吡嗪？

6,8-二氯咪唑并[1,2-a]吡嗪（阿拉丁货号D735099）是由咪唑环与吡嗪环在[1,2-a]位稠合而成的双环杂芳族化合物。两个氯原子分别位于吡嗪部分的C-6和C-8位，使该分子成为合成化学中高度活泼且用途广泛的中间体。

咪唑并[1,2-a]吡嗪骨架是药物化学中的优势杂环骨架，广泛存在于或用于制备多种具有生物活性的化合物。两个亲电氯取代基提供了多个官能化位点，可通过钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald-Hartwig偶联）或亲核芳香取代（SNAr）进行衍生化，从而快速构建多样化的类似物库。

化学性质与结构特征

咪唑并[1,2-a]吡嗪双环体系是完全芳香性的平面结构，具有富氮骨架。吡嗪环中的两个环氮原子以及与咪唑环共享的桥头氮原子共同降低了环系的电子密度，使C-6和C-8位的氯原子更易发生亲核取代。

主要化学特征包括：

• 亲电芳香位点：C-6和C-8位受相邻环氮原子活化，在温和条件下可与胺、硫醇和烷氧基发生SNAr反应。
• 交叉偶联兼容性：两个氯原子均可参与Pd(0)或Pd(II)催化的交叉偶联反应，C-8位因与桥头氮的邻位关系通常表现出更高的反应活性。
• 平面性与π堆叠能力：刚性平面骨架支持插层和π–π堆叠相互作用，这一特性与在酶活性位点（如激酶ATP口袋）中的结合密切相关。

研究人员应注意，C-6与C-8之间的区域选择性可通过亲核试剂的选择、催化剂、配体和反应温度来调控。在目标产物为单取代产物时，建议进行优化实验。

操作、储存与安全注意事项

与大多数卤代杂芳族化合物一样，操作6,8-二氯咪唑并[1,2-a]吡嗪时应遵守标准实验室防护规程：

• 个人防护装备（PPE）：操作时应佩戴适当手套、防护眼镜和实验服，并在通风良好的通风橱中进行操作。
• 储存：将其保存在密封容器中，置于阴凉干燥处，避免潮湿和光照。具体储存温度建议请参阅阿拉丁科学提供的产品质量检验报告（CoA）或安全数据表（SDS）。
• 稳定性：卤代咪唑并吡嗪类化合物在正确储存条件下通常在常温下稳定，但长期暴露于潮湿环境或强碱中可能导致水解或脱卤。请查阅SDS获取具体稳定性数据。
• 废弃处置：废弃物应按照当地关于卤代有机化合物的法规进行处置。

如需获取最新权威安全信息，使用前请务必参阅阿拉丁科学货号D735099的官方SDS。

在合成与药物发现中的应用

6,8-二氯咪唑并[1,2-a]吡嗪在多个研究领域中作为关键合成砌块发挥重要作用：

• 激酶抑制剂合成：咪唑并[1,2-a]吡嗪骨架已被用于设计针对肿瘤学和炎症相关酶的激酶抑制剂。富氮双环核心模拟嘌呤几何构型，能够与ATP竞争性位点结合。
• 化合物库合成：两个氯原子允许顺序或同步官能化，使该化合物非常适合用于先导化合物优化阶段的平行合成化合物库。
• 基于片段的药物设计：紧凑的杂芳族核心使6,8-二氯咪唑并[1,2-a]吡嗪成为基于片段的先导化合物发现（FBLD）项目中有价值的片段或片段延伸起始物。
• 杂环方法学研究：合成方法学领域的研究人员利用该化合物研究杂芳烃官能化中的区域选择性、催化剂适用范围及新反应的开发。

阿拉丁科学提供D735099，以支持发现阶段需要可靠获取这一专业杂环中间体的科研工作。

订购与质量信息

6,8-二氯咪唑并[1,2-a]吡嗪可通过阿拉丁科学目录编号D735099进行订购。在下单或评估该化合物是否适用于您的研究时，请注意以下事项：

• 纯度与规格：请参阅当前质量检验报告（CoA）以获取批次特定纯度数据、分析方法详情（如HPLC、NMR）及物理性质确认信息。CoA可按需索取或通过阿拉丁官网获取。
• 包装规格与价格：可供选择的包装规格及当前价格请访问阿拉丁科学D735099产品页面查询。如需批量报价，请联系当地阿拉丁代表或通过在线平台咨询。
• 货期与库存：库存情况可能随时变化，请联系阿拉丁客户服务获取实时库存状态及预计交货时间。
• 定制数量：如需用于放大生产或合作项目的大批量或定制数量，请直接联系阿拉丁科学，探讨定制合成或大批量供应方案。