6-Boc-1,4,5,7-四氢吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸是什么？

6-Boc-1,4,5,7-四氢吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸（Aladdin货号：B195180）是一种双环杂环化合物，由吡唑环与部分饱和的哌啶环稠合而成。哌啶部分6位氮原子受叔丁氧羰基（Boc）保护，吡唑3位则带有游离羧酸基团。

这种双重官能团特性——用于酰胺偶联的酸性手柄和可选择性脱除的Boc保护胺——使该化合物成为合成具有药理活性分子的理想中间体。稠环体系提供了刚性三维骨架，与纯线性或单环类似物相比，有助于提高候选药物的结合选择性。

化学性质与结构特征

该化合物包含三个关键结构单元：

• 吡唑环（1–3位）：含有两个相邻氮原子的五元芳环。C-3位羧酸可进行进一步功能化，包括标准的碳二亚胺（EDC/DCC）或HATU介导的酰胺键形成反应。
• 部分饱和哌啶环：六元环（4–7位）在4、5、7位饱和，赋予sp³特性，与全芳香类似物相比具有更好的水溶性。
• Boc保护基：哌啶氮原子上的N-Boc基团在碱性和中性水溶液条件下稳定，但在温和酸性条件下（如20–50% 三氟乙酸/二氯甲烷，或4 M盐酸/二氧六环）可轻松裂解，释放游离胺以供进一步修饰。

骨架中多个氮原子的存在，使该化合物除有机合成外，还适用于配位化学和金属螯合应用。

操作、储存与安全注意事项

储存：将化合物存放在密封容器中，置于阴凉、干燥、避免直射光和潮湿的环境中。请以随货提供的特定批次分析证书（CoA）或产品规格书上的推荐温度范围（如室温或2–8°C）为准。

操作：使用标准个人防护装备（PPE）：实验服、耐化学品手套和安全护目镜。称量或溶解样品时，请在通风良好的通风橱内操作。尽管该化合物的具体危害分类应以安全数据表（SDS）为准，但适用于细有机粉末的一般预防措施，包括避免吸入粉尘。

溶解性：该化合物预期可溶于极性非质子溶剂，如DMSO、DMF和乙腈。在非极性溶剂中溶解度可能有限。使用前请以产品规格书上的溶解度数据为准。

稳定性：Boc基团在中性和碱性条件下稳定，但在酸性条件下会水解。避免长时间接触质子酸、强Lewis酸或潮湿环境，以防止过早脱保护。

在药物化学与合成中的应用

该化合物中的吡唑并吡啶骨架是药物化学中的优势结构。融合了吡唑的双环体系广泛存在于众多生物活性化合物和已批准药物中，使此类构建模块在先导化合物发现和化合物库合成中具有重要价值。

典型合成应用包括：

• 酰胺偶联：C-3位羧酸可通过标准偶联试剂（如EDC·HCl、HATU、DCC）活化并与伯胺或仲胺偶联，生成酰胺类似物，用于构效关系（SAR）研究。
• Boc脱保护及进一步功能化：在酸性条件下脱除Boc基团，释放仲胺，随后可进行烷基化、酰基化、磺酰化或还原胺化，引入结构多样性。
• 基于片段的药物发现（FBDD）：紧凑刚性的双环核心非常适合作为片段苗头化合物或片段到先导化合物的起始点。
• 拟肽合成：该骨架可作为非天然氨基酸替代物，用于限制肽的构象。

订购、质量与技术支持

货号：B195180 — 6-Boc-1,4,5,7-四氢吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸在Aladdin Scientific仅以此货号供货。

纯度与质量：每批次产品均附分析证书（CoA），注明纯度（通常通过HPLC或NMR检测）、外观及其他质量参数。建议客户在收货前或收货时索取CoA。

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