化学特性与结构特征

6-Bromo-1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪-2(3H)-酮（阿拉丁货号：B728612）是一种双环杂芳香族化合物，其中吡啶环通过[2,3-b]键连接位与部分饱和的1,4-噁嗪-2-酮环稠合。分子的双环骨架中含有两个氮原子和一个环氧原子，以及位于噁嗪酮环2位的内酰胺（环状酰胺）羰基。

吡啶环6位的溴取代基是一个具有战略意义的亲电活性位点。此类芳基溴是过渡金属催化交叉偶联反应的成熟底物，可在温和条件下实现C–C键和C–杂原子键的构建。1位的仲胺（NH）提供了额外的衍生化位点，可进行烷基化、酰化或磺酰化反应。这些特征共同使该化合物成为化合物库合成中的多功能骨架。

稠合的吡啶噁嗪酮核心与喹喔啉酮和苯并噁嗪酮体系具有生物电子等排关系，后者存在于具有生物活性的天然产物和候选药物中，表明该化合物在药物发现项目的靶标结合方面具有潜在价值。

理化性质与操作注意事项

作为同时含有芳基溴和环NH的双环内酰胺化合物，6-Bromo-1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪-2(3H)-酮在室温下预期为固态，具有中等极性，这反映了芳香族/疏水性吡啶环与极性酰胺和醚官能团之间的平衡。确切的熔点、溶解度数据和分子量应以随批次提供的分析证书（CoA）为准。

日常实验室操作中，该化合物应储存在远离光照、湿气和强氧化剂的阴凉干燥环境中。NH基团可参与氢键作用，可能影响其在常用有机溶剂（如DMSO、DMF和乙腈）中的溶解度。以DMSO配制的储备溶液在–20 °C惰性气氛下储存通常较为稳定；应尽量减少反复冻融次数。

操作该试剂时应佩戴标准实验室个人防护装备（手套、护目镜和实验服）。使用前请查阅安全数据表（SDS），了解与所供批次相关的具体危害分类和急救措施。

合成应用与交叉偶联化学

6位的芳基C–Br键是该骨架的主要合成活性位点，可广泛参与现代药物化学中的钯和镍催化转化反应：

• Suzuki–Miyaura偶联：在钯催化下与芳基或杂芳基硼酸反应，可在C-6位引入联芳基或杂芳基取代基，快速探索与生物靶标的π-堆积相互作用。
• Buchwald–Hartwig胺化：在Pd/配体催化下与伯胺或仲胺偶联，将芳基溴转化为芳基胺，扩展了与激酶抑制剂设计相关的氨基取代吡啶噁嗪酮类似物的可及性。
• Negishi和Kumada偶联：可使用有机锌和格氏试剂引入烷基或芳基，具有互补的选择性特征。
• Miyaura硼化：在钯催化下与双（频哪醇酯）二硼（B2pin2）反应，可将溴化物转化为频哪醇硼酸酯，后者本身也可作为偶联底物使用。

除C–Br反应活性外，内酰胺NH还提供了N-官能化的机会。碱介导下与卤代烃进行N-烷基化，或与酰氯进行N-酰化，可对酰胺氮进行多样化修饰，并在类似物系列中调节药代动力学性质，如膜通透性和代谢稳定性。

在药物发现与药物化学中的意义

含氮和含氧的双环杂环在药物发现中占据重要地位。吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪-2-酮核心与已上市药物中的骨架（靶向激酶、GPCR和离子通道）具有相似的结构和电子特征，其中吡啶氮可作为氢键受体，内酰胺羰基可与结合位点中的互补供体残基相互作用。

C-6位的溴原子不仅便于合成改造，其本身也可与蛋白质残基（如羰基氧、主链酰胺）形成卤键，这种非共价相互作用在基于片段的药物设计和先导化合物优化中正得到越来越广泛的利用。

从事靶标类研究项目的研究人员——特别是专注于激酶抑制剂、PDE抑制剂或GPCR调节剂的研究人员——可能会发现6-Bromo-1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪-2(3H)-酮是开展构效关系（SAR）探索的有效起点。其紧凑的分子尺寸和多个衍生化位点使其既适合片段筛选，也可作为更大先导化合物的核心结构。

订购、纯度与质量保证

阿拉丁科学以货号B728612供应6-Bromo-1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪-2(3H)-酮。每批次均附有分析证书（CoA），记录通过HPLC或其他正交分析技术测定的纯度、NMR和/或MS结构确认信息，以及包括外观和熔点（如适用）在内的物理表征数据。

需要特定纯度级别或定制包装规格的研究人员，欢迎联系阿拉丁科学的技术销售团队。大批量采购或定制合成咨询请在所有沟通中注明货号B728612，以确保高效处理订单。

收货后应保持适当的储存条件（通常为密封、阴凉、干燥），以保证试剂完整性。建议的保质期及任何特殊储存要求将在随每批次货物提供的CoA和产品标签上注明。