6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇：性质与应用
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇：性质与应用
6-Bromo-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol is a halogenated indanol derivative that serves as a versatile building block in organic synthesis, particularly in the preparation of pharmaceutically relevant scaffolds.
- IUPAC名称
- 6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇
- 货号
- B728513
- 分子式
- C9H9BrO
- 核心骨架
- 茚满（2,3-二氢-1H-茚）
- 关键官能团
- 酚羟基（–OH）和芳基溴（C–Br）
- 主要用途
- 药物化学中的合成中间体和构建模块
化学结构与性质
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇属于茚满类化合物，具有部分饱和的双环骨架，其中环戊烷环与苯环稠合。该分子在芳环上携带两个关键官能团：位于5位的酚羟基和位于6位的溴取代基。这两个相邻取代基赋予了化合物独特的反应活性模式，并影响其物理性质。
酚羟基（–OH）使该分子具有弱酸性，能够作为氢键供体和受体，这对于药物设计中的溶解性调节和靶标结合至关重要。C-6位的芳基溴是过渡金属催化交叉偶联反应（包括Suzuki–Miyaura、Sonogashira和Buchwald–Hartwig偶联）的优良反应位点，使该化合物成为极具价值的合成中间体。
合成与合成应用
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇中的茚满核心可通过多种成熟路线合成，包括适当芳基丙基前体的Friedel–Crafts环化反应，或茚衍生物的催化氢化。在羟基导向效应的指导下，对母体2,3-二氢-1H-茚-5-醇在6位进行选择性溴化，是引入卤素反应手柄的直接方法。
一旦获得该构建模块，即可参与多种转化反应。C–Br键可与Pd(0)和Ni(0)催化剂发生氧化加成，实现与芳基、杂芳基、乙烯基和炔基片段的偶联。酚羟基可在交叉偶联前选择性地保护为醚、酯或碳酸酯，或转化为三氟甲磺酸酯，作为额外的亲电偶联伙伴。这种正交反应性使该化合物在多步合成研究中尤为具有吸引力。
研究与药物化学应用
茚满骨架存在于多种具有生物活性的化合物和已批准药物中，凸显了茚满类构建模块的药学相关性。亲脂性茚满环系与酚羟基和芳基溴的组合，为药物发现项目中构效关系（SAR）的探索提供了优越的起点。
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇在靶向识别酚类或联芳基基序的酶和受体的研究项目中尤为有用。它可作为联芳基或杂芳基取代茚醇衍生物的前体，这类衍生物常被作为激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂和GPCR调节剂加以研究。从事全合成的研究人员也可将该化合物用作含茚满或茚醇亚单元的天然产物类似物构建中的关键片段。
操作、储存与安全注意事项
与所有含活性酚的有机溴化合物一样，操作6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇时应遵守标准实验室安全规程。全程应佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验室外套等个人防护设备。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱内进行。
该化合物应储存于密封容器中，避光、避热、防潮。建议在阴凉干燥的环境中保存（通常为2–8 °C或按产品标签说明），以保证长期稳定性。使用前，用户应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS），以获取详细的危害信息、急救措施和废弃处理指南。
常见问题
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇作为合成构建模块有何优势？
该化合物含有两个正交活性官能团：可被保护、烷基化或转化为三氟甲磺酸酯的酚羟基，以及可实现多种钯和镍催化交叉偶联反应的芳基溴。这种双重反应活性使化学家能够在合成序列中从多个方向对分子进行扩展。
如何储存6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇以保持其稳定性？
将化合物储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、避光的环境下，通常为2–8 °C或按阿拉丁科学产品标签所示。防潮和避光有助于防止芳基溴的水解和酚的氧化降解。请始终参阅最新安全数据表（SDS）以获取具体储存建议。
该化合物中的芳基溴与哪些交叉偶联反应兼容？
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇中的芳基C–Br键与多种成熟的钯催化交叉偶联反应兼容，包括Suzuki–Miyaura反应（与硼酸/硼酸酯）、Sonogashira反应（与末端炔烃）、Heck反应（与烯烃）和Buchwald–Hartwig反应（与胺类）。根据所采用的反应条件，镍催化变体也可能适用。
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇的分子式和分子量是多少？
6-溴-2,3-二氢-1H-茚-5-醇的分子式为C9H9BrO。精确分子量可由原子质量（C: 12.011，H: 1.008，Br: 79.904，O: 15.999）计算得出，约为213.07 g/mol；请以阿拉丁科学当前分析证书上的精确数值为准。
参考文献
- March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
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