6-溴-3-碘喹啉:性质、操作与实验室应用指南
6-溴-3-碘喹啉:性质、操作与实验室应用指南
6-Bromo-3-iodoquinoline is a 一种含有溴和碘两种正交反应性卤素取代基的双卤代喹啉构建模块,在药物化学和材料科学研究的序列交叉偶联反应中具有广泛的应用价值。
- 化学名称
- 6-溴-3-碘喹啉
- 货号
- B734697
- 分子式
- C9H5BrIN
- 卤素取代模式
- 喹啉环第6位溴取代,第3位碘取代
- 关键反应性
- C–I键在氧化加成中比C–Br键活性更高,可实现选择性序列钯催化交叉偶联
- 典型应用
- Suzuki、Sonogashira、Negishi及Buchwald–Hartwig交叉偶联;药物中间体合成
- 储存建议
- 存放于阴凉、干燥、通风良好处;避免受潮和光照
化学特性与物理性质
6-溴-3-碘喹啉(Aladdin货号B734697)是一种双环芳香杂环化合物,由苯环与吡啶环稠合而成(喹啉骨架),在6位取代溴,在3位取代碘。分子式为C9H5BrIN,分子量约为333.95 g/mol。该化合物在室温下通常为淡黄色至类白色晶体固体。
喹啉核心由于环氮的存在而呈缺电子芳香体系,这影响了两个卤素取代基的反应性。3位碘因邻近吸电子氮原子而对亲核进攻和氧化加成具有特别高的活性;6位溴位于碳环上,具有不同的电子环境和反应活性。
注意:精确的熔点、沸点和溶解度数据应以每批B734697随附的分析证书(CoA)为准。请访问Aladdin Scientific产品页面获取最新规格说明。
正交反应性与合成应用
6-溴-3-碘喹啉最主要的合成价值在于其两个碳-卤键的正交反应性。在钯催化下,C–I键的氧化加成速率显著快于C–Br键,使化学家能够首先在含碘碳(C-3)处进行选择性转化,随后在溴位点(C-6)进行第二次不同的偶联反应。
这种序列选择性支持多种著名反应:
- Suzuki–Miyaura偶联:选择性地在C-3(碘)再到C-6(溴)引入芳基或杂芳基硼酸配体。
- Sonogashira偶联:安装末端炔烃,适用于构建共轭体系或药物药效团。
- Negishi偶联:利用有机锌试剂进行碳-碳键形成。
- Buchwald–Hartwig胺化:将C–Br键转化为C–N键,用于含胺药物骨架的合成。
由于喹啉核是药物化学中的优势骨架——广泛存在于抗疟、抗菌、抗病毒及激酶抑制剂候选药物中——6-溴-3-碘喹啉是化合物库合成和先导化合物优化项目的重要起始原料。
审核标注:引用该化合物具体文献案例和反应收率的数据在发表前应经过核实。
安全操作、储存与废弃处置
与所有有机卤化物试剂一样,操作6-溴-3-碘喹啉时应采取适当的实验室防护措施:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈或同等耐化学品手套、实验服和安全护目镜。若以细粉形式操作可能产生粉尘时,应使用呼吸防护装备。
- 工程控制:称量或溶解化合物时,应在通风良好的通风橱内操作。
- 储存:存放于密封容器中,置于阴凉(建议2–25°C)、干燥、避光处,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。建议使用干燥剂储存以防止受潮降解。
- 泄漏处理:使用防火花工具收集固体泄漏物,置于标记的废物容器中,按照有机卤化物废物的当地法规进行处置。
- 废弃处置:不得通过下水道或市政废物途径处置。遵循机构化学废物处置规程及适用的环境法规。
重要提示:首次使用前务必查阅B734697的安全数据表(SDS)。SDS提供权威的危险分类、急救措施及本批次的法规信息。
质量规格与采购指导
Aladdin Scientific以货号B734697供应6-溴-3-碘喹啉。订购时,研究人员和采购人员应考虑以下事项:
- 纯度:确认当前产品列表和CoA上标注的纯度等级(通常HPLC或GC纯度≥97%或≥98%)。高纯度对于敏感的交叉偶联反应至关重要,因为微量金属或卤化物杂质可能毒化催化剂或降低收率。
- 规格选择:提供多种包装规格;如需大批量采购或定制数量用于大规模合成,请联系Aladdin Scientific获取报价。
- 批次一致性:索取每批次的CoA文件,包括NMR、HPLC及元素分析或质谱数据,以验证所收货品的结构和纯度。
- 货期:请在Aladdin Scientific网站查询当前库存情况,或联系客户服务获取预计交货时间,尤其是大批量订购时。
如有技术规格、相容性或应用支持方面的问题,请直接联系Aladdin Scientific技术支持团队。
常见问题
6-溴-3-碘喹啉在序列交叉偶联反应中有何优势?
该化合物含有两个反应活性不同的卤素取代基:3位C–I键与钯催化剂的氧化加成速率远快于6位C–Br键。这种动力学差异使化学家能够依次选择性地官能化每个位点,以可控的逐步方式构建结构复杂性。
应如何储存6-溴-3-碘喹啉以保持其稳定性?
将化合物储存在密封容器中,置于阴凉(2–25°C)、干燥、避光条件下。建议使用干燥剂防止吸潮,以避免晶体材料发生水解或物理降解。远离强氧化剂和强碱。
6-溴-3-碘喹啉适用于Buchwald–Hartwig胺化反应吗?
是的。在更活泼的C–I键已用于前一步交叉偶联后,6位C–Br键可用于钯催化的Buchwald–Hartwig胺化反应。这种序列策略可引入含氮取代基,在药物骨架构建中具有重要价值。
催化交叉偶联反应推荐使用哪种纯度等级?
对于敏感的钯催化交叉偶联反应,通常建议纯度≥97%(最好≥98%),以尽量减少金属或卤化物杂质对催化剂的毒化。请务必通过Aladdin Scientific提供的批次特定分析证书(CoA)核实纯度。
6-溴-3-碘喹啉可用于Sonogashira偶联反应吗?
是的,3位碘取代基可与末端炔烃在铜/钯共催化的Sonogashira偶联中顺利反应。这允许在喹啉骨架上引入炔基官能团,对于构建共轭框架或炔基药效团具有重要价值。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for quinoline chemistry and reactivity.)
- Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Total Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442–4489. doi:10.1002/anie.200500368
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook reference for halogen reactivity and cross-coupling selectivity.)
- Aladdin Scientific. Product Listing: 6-Bromo-3-iodoquinoline, SKU B734697. Accessed 2024. https://www.aladdin-e.com
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