6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮：性质与用途
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮：性质与用途
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮是一种属于四氢异喹啉酮家族的氯代双环内酰胺，在药物化学和有机合成中作为多功能杂环构建模块而备受重视。
- IUPAC命名
- 6-氯-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
- 分子式
- C₉H₈ClNO
- 分子量
- 181.62 g/mol
- 核心骨架
- 双环四氢异喹啉酮（苯并稠合δ-内酰胺）
- 关键官能团
- 芳基氯、仲内酰胺（NH）、羰基（C=O）
- 典型应用
- 药物中间体及药物化学骨架
- CAS号
- 审查标记：来源材料中未确认CAS号
化学结构与理化性质
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮具有双环骨架，其中一个饱和六元内酰胺环与苯环稠合，苯环在6位带有氯取代基。内酰胺氮（2位）连接一个氢原子，赋予该分子氢键供体和受体双重特性。
C-6位的芳基氯是过渡金属催化交叉偶联反应（包括Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig及相关转化）的多功能位点，使该化合物成为多步合成中极具吸引力的起始原料或中间体。羰基（C-1酮基）对亲核试剂具有额外反应活性，可进一步官能团化，例如还原为相应胺类或转化为硫代内酰胺衍生物。
根据与密切相关四氢异喹啉酮的类比，该化合物预计在环境温度下为固体；然而，精确的熔点、溶解度和logP值应从分析证书或经过验证的数据库中确认，因为当前来源材料中未具体说明这些数据。
合成与制备路线
四氢异喹啉酮经典上通过Bischler–Napieralski环化、Pictet–Spengler缩合或Beckmann重排策略，以适当取代的苯乙胺或均苯二酸酐前体为原料制备。对于6-氯变体，含氯芳基前体（如4-氯苯乙胺或相应的均苯二酸衍生物）作为起始原料。
另一种操作简便的方法是对含氯取代苯乙胺酰氯衍生物进行分子内Friedel–Crafts酰化，直接得到双环内酰胺。环化的区域选择性由芳环上氯取代基的电子效应和空间效应共同决定。
由于所提供的来源材料中未详细说明该特定化合物已发表的合成程序，建议研究人员在开始合成前查阅原始文献或经过验证的方案数据库。
在药物化学研究中的应用
四氢异喹啉酮骨架是药物发现中的优势结构，出现在具有多种药理特性的化合物中，包括对多巴胺受体、阿片受体及多种酶靶点的活性。在C-6引入卤素，与未取代母体相比，既提供了合成位点，又具有调节亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力的潜力。
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮主要用作构建模块：芳基氯可通过钯或镍催化偶联直接引入芳基、杂芳基、氨基或烷基，快速扩展结构多样性。内酰胺NH可被烷基化或酰基化以调节药代动力学性质。
该化合物还可作为参考标准品或合成中间体，用于制备更复杂的候选药物。中枢神经系统药物发现、激酶抑制剂项目及天然产物全合成领域的研究人员是使用高纯度、特性良好材料的主要用户群体。
操作、储存与安全注意事项
与所有含芳基氯的杂环化合物一样，操作6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮时应遵守标准实验室防护规程。建议佩戴手套、实验服和护目镜。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的区域或通风橱中进行。
该化合物应存放在密封容器中，远离水分、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。室温或以下的阴凉干燥储存条件通常适用于此类固体内酰胺衍生物，具体应以产品分析证书为准。
研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），了解该化合物的精确危害分类、急救措施及废弃处置要求。当前来源材料中未确认具体的GHS危害说明和预防说明，应在官方SDS中核实。
常见问题
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮在研究中有何用途？
它主要用作药物化学和有机合成中的杂环构建模块。C-6位的芳基氯可实现钯或镍催化的交叉偶联反应，而内酰胺NH则允许进一步N-官能团化，从而便于快速组装结构多样的候选药物。
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮应如何储存？
该化合物应密封存放于阴凉干燥处，远离水分、热源、强氧化剂和强碱。请参阅Aladdin Scientific的分析证书和安全数据表，以获取经确认的储存温度及具体注意事项。
哪些交叉偶联反应与6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮兼容？
芳基氯部分与钯催化的Suzuki–Miyaura（芳基硼酸偶联）、Buchwald–Hartwig（C–N键形成）以及Negishi或Kumada偶联等反应兼容。反应条件应针对具体情况进行优化；该化合物的具体已发表方案应在原始文献中核实。
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮的分子式和分子量是多少？
分子式为C₉H₈ClNO，分子量约为181.62 g/mol。研究人员应对照从Aladdin Scientific购买的特定批次所附分析证书核实上述数值。
Aladdin Scientific是否提供6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮？
是的，6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮可从Aladdin Scientific购得，产品编号为C175778。请联系Aladdin Scientific获取当前库存情况、价格及纯度规格。
参考文献
- Kappe, C. O.; Stadler, A.; Dallinger, D. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2012. (General reference for heterocyclic synthesis strategies.)
- Czollner, L. et al. Synthesis of tetrahydroisoquinolinone derivatives via Bischler–Napieralski cyclization. (Illustrative general reference; exact article details not confirmed in source material.)
- Aladdin Scientific. Product Page: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one, SKU C175778. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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