6-氯-4-甲氧基吡啶-3-胺:性质与实验室操作指南
6-氯-4-甲氧基吡啶-3-胺:性质与实验室操作指南
6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine 是一种多功能卤代氨基吡啶构建模块,在药物化学和制药研究中被广泛用作构建生物活性杂环骨架的关键中间体。
- CAS号
- 未在原始资料中列出,请参阅产品数据表(C586813)
- 分子式
- C6H7ClN2O
- 分子量
- 158.58 g/mol
- 关键官能团
- 伯胺基(–NH2)、氯代取代基(–Cl)、吡啶环上的甲氧基(–OCH3)
- 产品货号
- C586813(阿拉丁科学)
- 典型应用
- 药物中间体、SNAr反应、交叉偶联反应、杂环合成
化学特性与物理性质
6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine(货号:C586813)是一种取代吡啶衍生物,在芳香环上具有三个不同的官能团:3位的伯氨基、4位的甲氧基以及6位的氯代取代基。其分子式为C6H7ClN2O,分子量约为158.58 g/mol。
该化合物在室温下通常呈固态。给电子的甲氧基和氨基调节环上的电子密度,而吸电子的氯基和环氮原子则共同使某些位点对亲核芳香取代反应(SNAr)具有活性。研究人员应参阅C586813批次附带的产品专属分析证书(CoA),以获取经确认的纯度、熔点和光谱数据,因为这些数据可能因生产批次而异。
合成应用与反应活性
6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine的多官能团取代模式使其成为制药和农用化学品合成中的重要构建模块。三个关键活性位点支持正交官能化策略:
- 伯氨基(–NH2):可用于酰化、磺酰化、还原胺化、与羰基化合物缩合以及形成脲/氨基甲酸酯。该官能团特别适用于引入药效团元素以及在药物候选物中构建酰胺键。
- 氯代取代基(–Cl):可参与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig、Negishi偶联),以及在适当条件下与胺、醇盐和硫醇等亲核试剂发生SNAr反应。
- 甲氧基(–OCH3):在温和条件下通常稳定,但在苛刻的酸性或路易斯酸条件下可发生去甲基化,暴露出羟基以供进一步衍生化。
该化合物常被用作制备激酶抑制剂、GPCR靶向配体及其他以吡啶基杂环为药效团核心的生物活性小分子的中间体。
储存、操作与安全指南
储存:将6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine储存于密封容器中,避光、避热、防潮。建议在阴凉干燥的环境中保存(通常为2–8°C,或遵照产品标签说明),以维持长期稳定性。请务必核实批次专属CoA上的储存条件。
操作:作为含芳香胺的化合物,操作时应穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验室外套。避免吸入粉尘或气溶胶。在通风良好的区域或化学通风橱内操作。芳香胺类化合物可能对健康造成危害;首次使用前请参阅C586813的安全数据表(SDS)。
废弃处置:按照适用于卤代芳香胺的地方、国家及机构法规处置废弃物,切勿通过下水道或普通废物渠道处置。
注意:该化合物的具体GHS危害分类、象形图及急救措施,请从阿拉丁科学产品页面(C586813)获取最新SDS。
质量、纯度与验证
阿拉丁科学以研究级试剂标准供应6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine(C586813)。每批产品均通过HPLC、NMR光谱和质谱等分析技术对纯度和质量进行确认。研究人员应始终索取或下载所收到批次的分析证书(CoA),以核实以下信息:
- 纯度(HPLC百分比或其他规定方法)
- 身份确认(NMR、MS数据)
- 外观与物理形态
- 推荐储存条件
对于需要高纯度材料的反应——尤其是生物筛选测定,或微量杂质可能干扰敏感催化反应的情况——建议在使用前进行额外的实验室内纯化(如重结晶或柱色谱)并重新验证。如需定制纯度规格或大批量采购,请联系阿拉丁科学技术支持团队。
常见问题
6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine的主要合成用途是什么?
6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine主要用作药物化学中的多官能团构建模块。其伯氨基可参与酰化、磺酰化和缩合反应;氯代基团支持钯催化交叉偶联(如Suzuki、Buchwald–Hartwig偶联)及SNAr反应;甲氧基可被选择性去甲基化。这些官能团的组合有助于高效构建用于药物发现项目的复杂杂环药效团。
如何储存和操作C586813以维持其稳定性?
将C586813储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光条件下——通常为2–8°C,除非批次专属CoA另有说明。避免接触潮湿环境和强氧化剂。操作时,佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜、实验室外套),并在通风橱内操作。使用前务必查阅最新SDS以获取详细危害信息。
6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine是否适用于生物筛选测定?
该化合物可作为生物筛选工作流程中的参考中间体或前体,但适用性取决于纯度和具体测定格式。研究人员应通过CoA核实批次纯度,并在微量杂质可能干扰测定结果时考虑额外纯化。在用于筛选活动之前,务必在测定条件(如水性缓冲液、pH值、温度)下评估化合物稳定性。
在游离氨基存在的情况下,6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine中的氯代基团能否被选择性官能化?
是的,通过精心的反应设计可以实现选择性官能化。在游离氨基存在的情况下,通常可以在C–Cl键上进行钯催化交叉偶联反应,但根据偶联试剂和催化剂体系的不同,可能需要保护氨基(例如以Boc氨基甲酸酯形式)以防止副反应。建议在优化反应条件之前参考类似氨基氯代吡啶的文献先例。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 6-Chloro-4-methoxypyridin-3-amine, SKU C586813. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available on request.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for SNAr and cross-coupling reaction mechanisms relevant to halogenated heteroaromatics.
- Joule, J.A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry. Blackwell Publishing. General textbook reference for pyridine chemistry and functionalization strategies.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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