6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚：关键信息与常见问题解答
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚：关键信息与常见问题解答
6‐氯‐5‐硝基‐2,3‐二氢‐1H‐吲哚是一种含卤素和硝基取代的吲哚啉骨架，广泛用作药物化学和杂环合成中的活性构建模块。
- 化学名称
- 6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚
- 货号
- C174951
- 核心骨架
- 吲哚啉（2,3-二氢-1H-吲哚）骨架，6位和5位分别带有吸电子氯取代基和硝基取代基
- 主要应用
- 药物及农化中间体；用于合成功能化吲哚啉和吲哚衍生物
- 官能团
- 仲胺（NH）、芳基氯、芳基硝基
- 供应商
- Aladdin Scientific（货号C174951）
什么是6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚？
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚属于吲哚啉类化合物，是一类部分饱和的双环杂环化合物。吲哚啉核心由苯环与含仲氮（NH）的饱和五元环稠合而成。在该化合物中，芳环5位引入了吸电子硝基（–NO2），6位引入了氯取代基（–Cl），使该分子成为进一步化学修饰的有效亲电和亲核位点。
游离NH、芳基氯及芳基硝基三者的组合提供了三个独立的化学转化位点：胺基处的N-烷基化或N-酰化、C-6氯处的交叉偶联或亲核芳香取代，以及C-5硝基的还原或进一步官能团化（转化为氨基或其他官能团）。这种多功能性使该化合物成为以激酶抑制剂、GPCR配体及其他具有生物活性的杂环骨架为目标的药物化学研究项目中的重要构建模块。
操作、安全与储存
与大多数芳香硝基化合物和仲胺一样，6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚在操作时应采取适当的实验室防护措施。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的产品专用安全数据表（SDS）。一般注意事项包括：在通风良好的通风橱中操作、佩戴适当的个人防护装备（手套、实验服和护目镜），以及避免吸入粉尘或蒸气。
储存方面，该化合物应置于密封容器中，远离热源、光照、潮湿及不相容物质（如强酸、强碱和还原剂）。除非分析证书（CoA）另有规定，固态芳香硝基构建模块通常建议在干燥环境中室温保存；但研究人员应在货号C174951的产品页面或CoA上核实推荐的储存条件。废弃物处置必须符合当地关于含卤素和硝基有机废物的法规要求。
合成应用与反应活性
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚上的三个反应位点可按逻辑顺序依次利用，以构建复杂的分子骨架。常见的合成策略通常从吲哚啉氮的选择性N-官能化开始，随后在C-6芳基氯处进行钯催化的交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald–Hartwig或Negishi偶联），最后将C-5硝基还原为苯胺，用于进一步的酰胺键形成、环化或重氮化学反应。
硝基还原可通过催化氢化（H2/Pd-C）、铁/乙酸还原或氯化亚锡还原实现，具体方法取决于所需的官能团兼容性。所得中间体5-氨基-6-氯-2,3-二氢-1H-吲哚本身即为有价值的双官能团骨架，可用于构建稠环体系或扩展激酶药效团基序。在多样性导向合成或基于片段的药物发现中使用该化合物的研究人员，应考虑在交叉偶联步骤前对仲胺进行保护，以避免催化剂中毒或不期望的N-芳基化副反应。
向Aladdin Scientific订购及产品规格
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚可通过Aladdin Scientific的货号C174951购买。如需了解可用包装规格、当前纯度规格、价格及货期等详细信息，请访问Aladdin Scientific官网的产品页面，或直接联系Aladdin客服团队。
每批次均可应要求提供分析证书（CoA），确认产品的鉴别（如通过1H NMR和/或HPLC）和纯度。需要定制数量、高纯度规格或同位素标记产品的研究人员，欢迎通过Aladdin定制合成申请平台提交询价。实验室管理人员如需大宗采购、机构定价或批量折扣，请联系Aladdin销售团队并告知预计年用量。
常见问题
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚的CAS号和分子式是什么？
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚的分子式为C₈H₇ClN₂O₂，分子量约为198.60 g/mol。货号C174951的CAS号及确切纯度规格请以Aladdin Scientific产品页面或分析证书（CoA）为准，因为这些信息因批次而异。
该吲哚啉的仲胺（NH）可以进行哪些反应？
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚的仲胺可与卤代烷或醛（通过还原胺化）发生N-烷基化，与酰氯或酸酐发生N-酰化形成酰胺，与磺酰氯发生N-磺酰化，以及形成N-氨基甲酸酯（Boc、Cbz、Fmoc保护）。这些转化通常在温和至中等条件下进行，可在对芳环进行进一步官能团化之前对胺基进行保护或修饰。
我应如何储存6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚（C174951）以保持其稳定性？
将该化合物储存于密封容器中，避光、防潮、远离热源。关于具体储存温度建议和货架期数据，请始终参阅随每批次C174951提供的Aladdin Scientific分析证书和安全数据表。若材料开封后需长期储存，建议在惰性气氛（如氩气或氮气）下保存。
C-6位的芳基氯能否参与钯催化的交叉偶联反应？
可以。芳基氯是钯催化交叉偶联反应（包括Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig胺化反应）的有效偶联伙伴，尤其当吸电子基团（如相邻的硝基）使芳环更有利于氧化加成时。通常建议在偶联前对吲哚啉NH进行保护，以避免催化剂失活并提高收率和选择性。
6-氯-5-硝基-2,3-二氢-1H-吲哚是否提供定制包装规格或更高纯度等级？
Aladdin Scientific为许多构建模块提供定制数量和纯度选项。如需非标准包装规格、高纯度等级或GMP质量的产品，研究人员和采购人员应直接向Aladdin销售或客服团队提交定制合成或大宗采购询价，并注明货号C174951。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for nitro reduction and N-functionalization chemistry.)
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- Aladdin Scientific. Product page for 6-chloro-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole, SKU C174951. Aladdin Scientific Corp. (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）