7-氨基-呋喃[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯:概述
7-氨基-呋喃[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯:概述
7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯是一种双环杂芳族合成砌块,具有稠合的呋喃–吡嗪核心结构,并带有游离氨基和乙酯官能团,是药物化学和新药发现研究中用途广泛的中间体。
- 产品名称
- 7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯
- 货号
- A182346
- 核心骨架
- 呋喃并[2,3-b]吡嗪双环体系
- 关键官能团
- 伯氨基(–NH₂)和乙酯基(–CO₂Et)
- 主要应用
- 药物化学中间体及杂环合成砌块
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学结构与关键特征
7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯属于呋喃并[2,3-b]吡嗪系列双环杂芳族化合物。其骨架由呋喃环以[2,3-b]连接方式与吡嗪环稠合而成,形成平面型缺电子芳香体系。7位的伯氨基和6位的乙酯基这两个关键官能团,使该分子具有极高的化学可修饰性。
吡嗪环上吸电子氮原子降低了整个环系的电子密度,提高了特定位置的亲电性,在适当条件下有助于亲核芳香取代反应的发生。游离–NH₂基团可进行酰化、磺酰化、还原胺化及环化等反应,而乙酯基则可水解、还原或参与缩合反应,进一步引入结构多样性。
在药物化学和新药发现中的应用
含吡嗪基序的稠合杂芳族骨架在生物活性分子和已上市药物中广泛存在。7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯中的呋喃并[2,3-b]吡嗪核心,可作为呋喃并吡啶或噻吩并吡嗪等其他双环杂芳族结构的生物电子等排体,帮助药物化学家调节亲脂性、溶解性和代谢稳定性等理化性质。
该砌块兼具亲核性氨基和亲电性酯基的双重官能团特性,支持通过并行合成快速构建类似物库。该化合物可作为分子内环化反应构建稠合三环体系的前体,也可用于制备与激酶抑制剂项目、抗病毒药物开发及其他治疗领域相关的酰胺和脲衍生物,缺电子杂芳族结构在上述领域表现出良好的靶标结合能力。
基于片段的药物发现(FBDD)领域的研究人员也对此类功能化双环杂环小分子颇感兴趣,因其在低分子量框架内提供了多个化学修饰位点,有助于高效探索化学空间。
操作、储存与安全注意事项
与大多数精细化学研究试剂一样,操作7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯时应遵循标准实验室安全规程。在称量或转移该化合物时,研究人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验室工作服。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
该化合物应密封储存,避光、避热、防潮,以防止分解或乙酯基水解。建议在干燥环境下低温储存(通常为2–8°C,或按产品标签规定执行)。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和废弃物处置指南。
作为通用最佳实践,当预期化合物在水中不稳定时,应使用干燥高纯度溶剂(如DMSO或DMF)配制储备液,并以分装方式储存以减少反复冻融次数。
订购与质量保证
7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯可通过Aladdin Scientific以货号A182346订购。Aladdin Scientific致力于供应符合严格纯度规格的研究级试剂,以支持实验结果的可重复性。核磁共振谱(NMR)、高效液相色谱(HPLC)纯度谱图及质谱确认数据通常随产品提供或可按需索取,帮助研究人员在使用前验证化合物的身份和纯度。
如需散装订购、定制包装或咨询技术规格,欢迎联系Aladdin Scientific技术支持团队。可能提供批量折扣和机构定价;请参阅当前产品列表或联系您所在地区的Aladdin Scientific代表,获取最新定价和库存信息。
常见问题
7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学和新药发现研究中的杂环合成砌块。其游离氨基和乙酯基提供了多个化学修饰位点,可用于合成多样化类似物库、稠合三环骨架以及酰胺、脲类和环化产物等具有生物学意义的衍生物。
应如何储存7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于低温环境(通常为2–8°C),避光、避热、防潮。溶液状态储存时,建议使用干燥的非质子溶剂(如DMSO),并通过分装避免反复冻融。
该产品在Aladdin Scientific的货号是什么?
7-氨基呋喃并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯在Aladdin Scientific的货号为A182346。研究人员可使用该货号直接下单或向Aladdin Scientific销售团队申请报价。
哪些溶剂适合溶解该化合物?
干燥的极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)通常适用于溶解此类杂芳族合成砌块。由于亲脂性双环核心的存在,该化合物在水性体系中的溶解度可能有限;研究人员应通过实验验证溶解度,并参阅安全数据表(SDS)获取相关指导。
该化合物能否用于水相反应条件?
该化合物与水相的相容性取决于具体反应条件、pH和温度。乙酯基在强酸或强碱水性条件下易发生水解,设计反应方案时需加以考虑。在水稀释前先将化合物溶于与水混溶的有机溶剂,有助于改善操作性。
参考文献
- Comprehensive Heterocyclic Chemistry series (Elsevier) — general reference for furopyrazine ring systems and their reactivity.
- Kappe, C. O.; Stadler, A.; Dallinger, D. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, 2nd ed.; Wiley-VCH, 2012 — general reference for heterocyclic building block elaboration strategies.
- Aladdin Scientific product page for SKU A182346 — 7-Amino-furo[2,3-b]pyrazine-6-carboxylic acid ethyl ester.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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