8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮:性质与实验室使用指南
8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮:性质与实验室使用指南
8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮是一种溴代双环内酰胺合成砌块,在杂环化学和药物化学研究中被广泛用作多功能合成中间体。
- IUPAC命名
- 8-溴-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮
- 货号
- B730212
- 核心骨架
- 苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮(苯并恶嗪内酰胺)
- 卤素取代基
- 8位溴取代,可用于交叉偶联反应
- 主要应用
- 杂环合成、药物化学骨架修饰
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特性与结构特征
8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮(CAS号请参见审核标注)是一种双环化合物,由苯环与1,4-恶嗪-3(4H)-酮环稠合而成。该骨架的六元杂环中同时含有氧和氮两种杂原子,并在3位具有内酰胺羰基。芳环8位的溴取代基是后续官能化的关键活性位点。
C–Br键的存在使该化合物成为过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Negishi偶联)中优良的亲电试剂。内酰胺N–H和环内氧原子可提供额外的氢键作用位点,当该骨架被引入生物活性分子时,这一特性尤为重要。
操作、安全与储存指南
与所有卤代有机化合物一样,操作8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮时应遵循适当的实验室安全规程。操作人员应佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验室工作服等个人防护装备(PPE),并在通风良好的通风橱中进行操作,以减少粉尘或气溶胶的吸入。
该化合物应密封保存,避免潮湿和直接光照,储存温度应参照产品分析证书(CoA)的建议(对于敏感中间体通常为室温或2–8 °C,请以CoA为准)。长期或反复接触潮湿环境可能影响纯度,建议配合干燥剂储存。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
含有该化合物的废弃物处置须符合当地及所在机构关于卤代有机废物的相关法规。
合成应用与交叉偶联反应
苯并恶嗪酮骨架是一种重要的药效团和结构片段,广泛存在于具有生物活性的天然产物和候选药物中。该化合物8位的溴取代基可通过钯或镍催化的交叉偶联反应实现快速文库合成,使药物化学家能够高选择性地在8位引入芳基、杂芳基、乙烯基和氨基等基团。
典型转化反应包括:(1)与芳基硼酸的Suzuki–Miyaura偶联,引入联芳基片段;(2)Buchwald–Hartwig胺化反应,生成与激酶抑制剂项目相关的8-氨基衍生物;(3)与端基炔烃的Sonogashira偶联,制备炔基化苯并恶嗪酮衍生物。内酰胺N–H还可进一步烷基化或酰化,以调节所得化合物的药代动力学性质。
从事基于片段的药物发现(FBDD)的研究人员可将结构紧凑、刚性较强的苯并恶嗪酮核心作为片段苗头,进一步发展为针对多种生物靶标的先导化合物。
质量、纯度与采购
Aladdin Scientific以货号B730212供应8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮。每批产品均附有分析证书(CoA),确认其鉴别、纯度和物理形态。建议研究人员在下单时索取CoA,或使用批号在Aladdin Scientific官网下载。
此类化合物的典型质量检测项目包括:HPLC纯度测定、1H和13C NMR结构确认,以及高分辨质谱(HRMS)分子式验证。B730212的具体纯度规格请以当前CoA为准,因各生产批次的规格可能有所更新。
如需大批量或定制规格,研究人员和采购负责人可直接联系Aladdin Scientific销售团队。根据项目需求,可能提供批量价格和定制合成选项。
常见问题
8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮适用于哪些交叉偶联反应?
该化合物中的芳基溴可与多种钯催化交叉偶联反应兼容,包括Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸)、Buchwald–Hartwig偶联(与胺)和Sonogashira偶联(与端基炔烃)。通常使用Pd(0)或Pd(II)前催化剂,配合适当的配体和碱。
8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮应如何储存以保持稳定性?
该化合物应密封保存,避光防潮,储存温度须参照分析证书(CoA)的规定。长期储存建议配合干燥剂。关于每批次最准确的储存指导,请始终参阅当前CoA和安全数据表(SDS)。
8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮在Aladdin Scientific的货号是什么?
8-Bromo-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮在Aladdin Scientific的货号为B730212。如需了解当前库存、价格及批次CoA文件,请访问产品页面或联系销售团队。
苯并恶嗪酮骨架是否与药物发现研究相关?
是的,苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮骨架是公认的药效团,存在于多类生物活性化合物中。其刚性双环结构以及氢键供体(NH)和受体(C=O、O)特征,使其成为药物化学和基于片段的药物发现项目中针对多种酶和受体靶标的有用片段。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 8-Bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one, SKU B730212.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General cross-coupling and heterocyclic chemistry reference.)
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The Medicinal Chemist's Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. doi:10.1021/jm200187y
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