常见问题(FAQs)

(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯常见问题

(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯是一种多重保护、立体构型明确的合成中间体,含有苄氧羰基(Cbz)氨基甲酸酯、两个叔丁酯基团及一个叔丁基氨基甲酸酯(Boc)基团,是实验室构建复杂肽衍生物或拟肽分子的多功能砌块。

产品名称
(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯
货号
S963101
立体中心
位于9S和13S位置的两个明确立体中心
所含保护基
Cbz(苄氧羰基)氨基甲酸酯、叔丁酯(×2)、Boc(叔丁氧羰基)氨基甲酸酯
主要应用
用于肽合成及拟肽研究的合成砌块
供应商
Aladdin Scientific

化学特性与结构

(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯(货号:S963101)是一种复杂的多功能有机分子。其IUPAC命名揭示了一个十五碳骨架(十五烷),骨架中含有三个氮原子(三氮杂)和一个链内氧原子(2-氧杂),并在3位和11位各有一个羰基(二氧代)官能团。该化合物具有三个叔丁酯或氨基甲酸酯基团,以及一个末端苯基衍生的苄氧羰基(Cbz)氮保护基。

C-9和C-13位的两个立体中心均为S构型,赋予分子明确的三维几何结构,这对于对映选择性合成和生物学研究至关重要。Cbz(可通过氢解脱除)、叔丁酯(可通过酸脱除)和Boc(同样对酸敏感)等正交保护基的共存,使得在多步合成过程中能够实现选择性、序贯脱保护策略。

操作、储存与安全

与大多数多重保护有机中间体一样,在操作(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯时,应遵循标准实验室预防措施。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。

为保护对酸敏感的叔丁酯和Boc保护基以及对氢解敏感的Cbz基团,该化合物应储存于阴凉干燥处,远离强酸、强碱、氧化剂和潮湿环境。建议在惰性气氛(如氩气或氮气)下,于密封容器中冷藏保存(2–8 °C),以最大限度延长保质期。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)以获取完整的危害信息。

研究应用

该化合物主要用作肽化学和拟肽研究中立体构型明确的合成中间体。其正交保护架构——结合Cbz、Boc和叔丁酯官能团——使其在多步合成路线中尤为有用,可在不同阶段选择性地去除各个官能团的保护基。

潜在应用领域包括:受约束肽类似物的合成、蛋白酶抑制剂骨架的构建,以及其他需要在多个手性中心精确控制立体化学的生物活性分子合成。明确的9S,13S构型在探索构效关系(SAR)的研究项目中具有重要价值,因为立体化学特性直接影响生物活性和选择性。

订购与供货

(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯可通过Aladdin Scientific以货号S963101订购。研究人员和采购人员可通过Aladdin Scientific官网或联系当地销售代表获取当前价格、可供包装规格及交货时间等信息。

如需大批量或定制包装,请联系Aladdin Scientific专属客服团队。下单时请注明货号S963101以确保产品准确识别。分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可按需提供,或通过Aladdin Scientific官网产品页面获取。

常见问题

(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯有什么用途?

该化合物主要用作多步有机合成中立体构型明确的砌块,尤其适用于肽化学和拟肽研究。其正交保护基策略(Cbz、Boc和叔丁酯)可实现选择性序贯脱保护,适合构建复杂的具有生物相关性的分子骨架。

如何储存货号S963101以保持其稳定性?

请将该化合物在惰性气氛(氩气或氮气)保护下,于密封容器中2–8 °C冷藏保存,并远离潮湿、强酸和强碱环境。这些预防措施可防止对酸敏感的Boc和叔丁酯基团及对氢解敏感的Cbz基团过早分解。

9S,13S立体化学标识是什么含义,为什么重要?

9S和13S标识表示根据Cahn-Ingold-Prelog(CIP)优先规则,9号和13号碳原子的立体中心均具有S(左旋)绝对构型。这种明确的立体化学在合成化学和药物化学中至关重要,因为手性分子的生物活性、受体结合能力及代谢命运在不同立体异构体之间可能存在显著差异。

该分子中含有哪些正交保护基,如何将其脱除?

该分子含有三种保护基:可通过催化氢解(如H₂/Pd-C)脱除的Cbz(苄氧羰基)氨基甲酸酯;可在酸性条件下(如三氟乙酸或盐酸/二氧六环)裂解的叔丁酯;以及同样可在酸性条件下脱除的Boc(叔丁氧羰基)氨基甲酸酯。其正交性使得在选择适当条件时,可选择性脱除各保护基而不影响其他保护基。

如何获取S963101的分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)?

货号S963101的分析证书和安全数据表可通过Aladdin Scientific官网产品页面获取,或直接联系Aladdin Scientific客服索取。索取CoA时请准备好批次号,以确保获取与您批次对应的文件。

参考文献

  1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007.
  2. Bodanszky, M. Principles of Peptide Synthesis, 2nd ed.; Springer: Berlin, 1993.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(9S,13S)-三叔丁基3,11-二氧代-1-苯基-2-氧杂-4,10,12-三氮杂十五烷-9,13,15-三羧酸酯常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月21日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/9s-13s-tri-tert-butyl-3-11-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4-10-12-triazapentadecane-9-13-15-tricarboxylate-faq.html
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