1,3,5-苯三羧醛(BTA):性质与应用
1,3,5-苯三羧醛(BTA):性质与应用
Benzene-1,3,5-tricarboxaldehyde(BTA) is a symmetric C3-symmetric trialdehyde building block widely employed in organic synthesis, supramolecular chemistry, and the construction of covalent organic frameworks (COFs) and metal-organic frameworks (MOFs).
- IUPAC名称
- 苯-1,3,5-三甲醛
- 常用别名
- 均苯三甲醛;1,3,5-三甲酰基苯
- 分子式
- C9H6O3
- 分子量
- 162.14 g/mol
- CAS号
- 3163-62-0
- 官能团
- 三个等价的醛基(–CHO)对称分布于苯环的1、3、5位
- 主要研究应用
- COF与MOF构建、席夫碱缩合、超分子组装及亚胺连接聚合物合成
化学结构与物理性质
苯-1,3,5-三甲醛(BTA,CAS 3163-62-0)是一种芳香族三醛化合物,分子式为C9H6O3,分子量为162.14 g/mol。其最显著的结构特征是苯环1、3、5位三个醛基(–CHO)所赋予的C3h对称性。这种高对称、平面化的骨架使BTA成为构建二维及三维网络材料的理想刚性三角形构建单元。
BTA通常呈白色至类白色晶体固体,微溶于水,但易溶于二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等常用极性非质子溶剂,以及四氢呋喃(THF)和乙醇。本品应在阴凉干燥处保存,远离强氧化剂及胺类物质,以防止发生不必要的缩合反应。
主要研究应用
共价有机框架(COFs):BTA是亚胺连接COF合成中应用最广泛的三醛节点之一。其刚性、平面化的C3对称几何构型在与双官能或三官能胺缩合时,可导向形成六方二维网络。所得COF具有永久孔隙率、高比表面积及可调孔道化学性质,在气体储存、分离和多相催化领域具有重要研究价值。
金属有机框架(MOFs)与超分子笼:BTA参与亚组分自组装及溶剂热MOF合成,其三个醛基可与金属离子配位,或与胺类原位反应形成动态亚胺配体,从而获得离散笼状结构、胶囊及延伸多孔配位聚合物。
席夫碱化学:BTA与伯胺缩合生成三亚胺(三齿席夫碱)化合物,可用作配位化学中的配体及亚胺连接聚合物网络的单体。亚胺键在热力学控制下可逆形成的特性被广泛用于合成具有纠错功能的结晶多孔材料。
有机合成与功能材料:BTA还可用作树脂化学中的交联醛,作为制备三苯胺及蒽衍生物的前体,以及作为刺激响应动态共价网络的构建模块。
操作、储存与安全注意事项
操作BTA时应遵循活性醛类化合物的标准实验室安全规程,建议佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
如需长期保存,应将BTA固体置于惰性气氛下密封容器中储存。推荐储存条件为阴凉干燥环境(通常为2–8 °C或室温,以制造商规格为准)。远离强氧化剂、强碱及伯胺,以避免提前发生缩合或氧化反应。
BTA及其溶液的废弃处置应符合当地有关有机醛类化合物的危险废物法规要求。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施及法规信息。
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常见问题
苯-1,3,5-三甲醛(BTA)有哪些用途?
BTA主要用作C3对称三醛构建单元,广泛应用于共价有机框架(COF)、金属有机框架(MOF)、席夫碱配体及亚胺连接多孔聚合物的合成。其刚性对称结构使其在构建用于气体储存、分离及催化研究的二维和三维多孔体系中具有重要价值。
如何储存BTA以保持其稳定性?
BTA应密封保存于阴凉干燥处,远离强氧化剂、强碱及伯胺。如需长期储存,建议在惰性气氛(如氩气或氮气)下保存。请参阅Aladdin Scientific提供的SDS及质检报告,了解特定批次的储存建议。
哪些溶剂适合溶解BTA?
BTA易溶于DMF、DMSO等极性非质子溶剂,也可溶于THF和乙醇,在水中溶解度有限。溶剂的选择应根据具体反应或应用需求而定。
BTA的CAS号和分子式是什么?
苯-1,3,5-三甲醛的CAS号为3163-62-0,分子式为C9H6O3,对应分子量为162.14 g/mol。
参考文献
- Ding, S.-Y.; Wang, W. Covalent organic frameworks (COFs): from design to applications. Chemical Society Reviews, 2013, 42, 548–568. doi:10.1039/c2cs35072f
- Côté, A. P. et al. Porous, Crystalline, Covalent Organic Frameworks. Science, 2005, 310, 1166–1170. doi:10.1126/science.1120411
- Nitschke, J. R. Construction, Substitution, and Sorting of Metallo-organic Structures via Subcomponent Self-Assembly. Accounts of Chemical Research, 2007, 40, 103–112. doi:10.1021/ar068185n
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