Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯:常见问题解答
Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯:常见问题解答
Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯是一种含丁二酰亚胺骨架的Cbz保护氨基构建块,广泛用于有机合成和药物化学研究,可通过Aladdin Scientific以货号B731068购得。
- 产品名称
- Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯
- 货号
- B731068
- 核心结构特征
- 含N-苄基取代的丁二酰亚胺(吡咯烷-2,5-二酮)环;3位胺上带有Cbz(苄氧羰基)氨基甲酸酯保护基
- 主要应用
- 用于有机合成、药物化学及制药研究的构建块
- 保护基
- Cbz(苄氧羰基),可通过氢解脱除
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特性与结构
Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯(Aladdin货号:B731068)是一种含两个独特官能团的有机化合物。其核心为吡咯烷-2,5-二酮(丁二酰亚胺)环,氮原子上连有苄基,构成N-苄基丁二酰亚胺骨架。在环的C-3位,胺基取代基以苄氧羰基(Cbz)氨基甲酸酯形式得到保护。
这种双苄基结构——一个苄基位于丁二酰亚胺氮上,另一个作为Cbz氨基甲酸酯——使该化合物成为具有双重官能团差异化的构建块。Cbz基团是有机合成与药物化学中应用最广泛的胺保护基之一,以其在碱性及弱酸性条件下的稳定性以及可通过催化氢解清洁脱除而著称。
操作、储存与安全
与大多数合成有机试剂一样,操作Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯时应遵循标准实验室安全规程。使用适当的个人防护装备(PPE),包括手套、实验服和护目镜。称量或溶解化合物时,应在通风良好的环境或通风柜中操作。
储存时,将材料置于密封容器中,避光防潮,并按产品分析证书规定的温度储存。适当的储存条件有助于在产品有效期内保持试剂的完整性和纯度。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解具体的GHS危害分类、急救措施及处置指南。
注意:B731068的具体GHS危害分类、建议储存温度及有效期数据,请以Aladdin Scientific网站上最新的产品SDS及分析证书为准。
研究应用与使用场景
Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯是有机合成中的一种多功能中间体。其价值在于将活性丁二酰亚胺羰基骨架与C-3位正交可脱除的Cbz保护胺相结合,从而实现顺序脱保护和官能团化策略。
典型研究应用包括:
- 药物化学:构建含吡咯烷二酮药效团及与药物发现项目相关的拟肽骨架。
- 全合成:在需要选择性脱胺保护的多步合成路线中,作为手性或前手性构建块引入。
- 库合成:利用双官能团句柄(丁二酰亚胺羰基和Cbz胺)进行平行合成,生成化合物库以实现结构多样化。
- 化学生物学:制备用于生物偶联应用的探针分子或接头单元。
注意:引用该化合物的具体已发表合成程序应在一次文献中核实。建议研究人员查阅最新文献以获取经过验证的实验方案。
订购、货源与质量
Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯可通过Aladdin Scientific以货号B731068购得。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品名称或货号进行搜索,并按标准订购流程操作。注册账户用户可直接在账户后台查看价格、申请报价及追踪订单。
如有库存、定制包装规格、大批量采购或纯度规格方面的疑问,请联系Aladdin Scientific客户服务部门或您所在地区的销售代表。特定批次的分析证书(CoA)可通过官网或客户支持渠道申请获取。
Aladdin Scientific致力于提供具有纯度文件记录的研究级试剂。在关键实验中使用前,请务必核实CoA上的纯度等级及规格参数。
常见问题
Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯的化学结构是什么?
该化合物由一个丁二酰亚胺(吡咯烷-2,5-二酮)环组成,环氮(N-1)上连有苄基,C-3位的胺基上带有Cbz(苄氧羰基)氨基甲酸酯保护基。分子中含有两个苄基片段,分别发挥不同作用:一个作为丁二酰亚胺的N-取代基,另一个作为Cbz酯基。
如何从该化合物中脱除Cbz保护基?
Cbz(苄氧羰基)保护基通常通过催化氢解脱除,常用方法是在质子溶剂(如甲醇或乙醇)中以钯催化剂(如Pd/C)进行氢气氛下反应。该反应通过断裂苄基C–O键释放游离胺,同时生成甲苯和二氧化碳作为副产物。研究人员需注意,丁二酰亚胺环上的N-苄基在此条件下也可能发生氢解,应仔细优化反应选择性。
哪些溶剂适合溶解Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯?
根据该化合物的结构特征——富含芳香性的中等极性有机分子——预期在常见有机溶剂中具有良好溶解性,如二氯甲烷(DCM)、二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙酸乙酯和四氢呋喃(THF)。该化合物预计在水中溶解度较低。研究人员在用于检测或反应前,应在所需浓度下进行溶解性测试。
Aladdin的B731068纯度等级如何?如何获取分析证书?
Aladdin Scientific以研究级试剂的标准供应B731068。每个生产批次的具体纯度数值及分析数据(如HPLC、NMR)均记录在分析证书(CoA)中。您可通过Aladdin Scientific官网产品页面或直接联系客户服务,申请您所在批次的CoA。
Benzyl (1-苄基-2,5-二氧吡咯烷-3-基)氨基甲酸苄酯是否提供大批量或定制规格?
如需大批量采购、定制包装规格或超出标准目录的特殊纯度要求,请联系Aladdin Scientific客户服务部门或您所在地区的销售代表,他们可就非标准规格的货源、货期及价格提供建议。
参考文献
- Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2007. (General reference for Cbz protecting group chemistry.)
- Aladdin Scientific Product Page: Benzyl (1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate, SKU B731068. Aladdin Scientific Corp.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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