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苄基 N-[(3S)-1-(异丙基)吡咯烷-3-基]氨基甲酸酯:性质与用途

benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate 是一种手性Cbz保护的吡咯烷砌块,广泛用作药物化学和不对称合成研究中针对含氮生物活性骨架的合成中间体。

IUPAC命名
benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
货号
B175547
核心骨架
(3S)-3-氨基吡咯烷,N位异丙基取代,氨基以Cbz氨基甲酸酯保护
立体中心
吡咯烷环C-3位单一立体中心,(S)构型
保护基
苄氧羰基(Cbz),可通过催化氢解(H₂/Pd-C)脱除
关键官能团
叔胺(N-异丙基)、仲胺(Cbz保护)、吡咯烷环
供应商
Aladdin Scientific

化学特征与结构特点

Benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate(货号B175547)是一种手性吡咯烷衍生物,含有三个独特的官能元素:五元饱和含氮杂环(吡咯烷)、环氮上N-异丙基取代形成的叔胺,以及保护C-3位外环仲胺的苄氧羰基(Cbz)氨基甲酸酯基团。

位于C-3位的单一立体中心具有(S)绝对构型,使该化合物为确定的对映体而非外消旋体。这种立体化学精确性在不对称合成或需要将手性忠实传递至目标结构的场合中至关重要。

该分子兼具环叔氮的亲核性与Cbz基团提供的正交保护基化学,赋予合成化学家在刚性、构象受限的吡咯烷骨架上两个可独立操纵的氮原子。

作为合成砌块的作用

手性3-氨基吡咯烷衍生物是药物发现中公认的优势骨架,因为吡咯烷环与脯氨酸具有生物等排关系,表现出良好的药代动力学特性,并能以高度可预测的方式在三维空间中定向取代基。N-异丙基基团可调节环氮的碱性,并引入空间屏蔽效应,从而影响受体选择性。

C-3位胺上的Cbz(苄氧羰基)保护基是多步合成中应用最广泛的保护基之一。它在碱性条件及许多常见反应环境下稳定,同时可通过催化氢解(H₂,Pd/C,质子性溶剂)洁净脱除,以游离伯胺参与后续偶联、酰化、磺酰化或还原氨化等步骤。

因此,benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate可作为即用型、对映体确定的中间体,用于构建复杂富氮靶标分子,如需要手性吡咯烷基序的激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂、中枢神经系统活性药物及其他候选药物。

操作、储存与实验室安全

与所有含胺有机化合物一样,操作benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate时应遵守标准实验室防护规范。操作人员应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的区域或通风橱中进行。

该化合物应密封保存于阴凉干燥处,远离强氧化剂、强酸和湿气。手性胺中间体一般建议冷藏保存(2–8 °C)以延长货架期;具体储存条件应参考Aladdin Scientific提供的产品规格书加以确认。

废弃处置须符合适用的地方、国家及机构有机化学废物法规。使用前请查阅B175547的安全数据表(SDS),了解详细的危害分类、急救措施和废物处置指南。

订购与质量信息

Benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate可通过Aladdin Scientific以货号B175547订购。建议研究人员索取相应的分析证书(CoA),该证书记录了通常由HPLC测定的批次特定纯度数据,并在适用时确认对映体过量值(ee)。

如需大批量、定制包装或更多技术支持,实验室管理人员和采购团队可通过Aladdin Scientific官方网站或区域销售代表直接联系。Aladdin Scientific的质量管理流程旨在确保批次间纯度和立体化学完整性的一致性,支持敏感合成工作流程中的可重复结果。

常见问题

benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate中Cbz基团的作用是什么?

苄氧羰基(Cbz)基团保护吡咯烷环C-3位的仲胺,防止其在多步合成过程中参与不必要的副反应。它可在温和条件下通过氢气和钯碳(H₂/Pd-C)催化氢解选择性脱除,释放游离胺以供进一步官能化。

C-3位(S)构型对该化合物在合成中的应用为何重要?

确定的(S)立体中心确保手性能够可靠地传递至后续合成靶标,这在药物合成中至关重要,因为对映体可能具有截然不同的生物活性。使用对映体纯砌块可避免在合成序列后期进行成本高昂的手性拆分步骤。

应如何储存benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate以保持其完整性?

该化合物应密封保存于阴凉干燥处,远离湿气、强酸和氧化剂。一般建议在2–8 °C冷藏保存手性胺中间体,以保持化学纯度和对映体完整性。请务必参阅Aladdin Scientific的产品规格书和SDS,获取批次特定的储存建议。

该化合物通常用于哪些类型的科研应用?

Benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate主要用作药物化学和药物发现项目中的手性中间体。它在合成激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂、中枢神经系统靶向化合物及其他含手性吡咯烷骨架的治疗药物中尤为重要。其正交保护的胺官能团也使其在肽模拟物和基于片段的药物设计中具有应用价值。

参考文献

  1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007. (General reference for Cbz protecting group chemistry.)
  2. Küenburg, B. et al. Development of a Pilot Scale Synthesis of the Anti-Parkinson Drug (–)-Physostigmine Using Chiral Pyrrolidine Building Blocks. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 425–431. (Example of chiral pyrrolidine use in total synthesis.)
  3. Aladdin Scientific. Product Datasheet: benzyl N-[(3S)-1-(propan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate, SKU B175547. (Consult current datasheet for purity, storage, and safety data.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《苄基 N-[(3S)-1-(异丙基)吡咯烷-3-基]氨基甲酸酯:性质与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/benzyl-n-3s-1-isopropyl-pyrrolidin-3-yl-carbamate-properties-uses.html
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