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Bis(4-四氢吡喃基)胺：性质、合成与应用

· · 发布于 2026年10月27日 · 更新于 2026年10月27日 ·

Bis(4-四氢吡喃基)胺是一种仲环状胺试剂，氮原子上连接两个四氢吡喃-4-基取代基，使其成为有机合成和药物化学应用中用途广泛的构建单元。

化学名称: Bis(4-四氢吡喃基)胺
货号: B731737
化合物类别: 脂肪族仲胺；含环醚胺
官能团: 两侧为四氢吡喃环的仲胺（N–H）
主要应用: 有机化学及药物化学合成中的构建单元
供应商: 阿拉丁科学

化学特性与结构

Bis(4-四氢吡喃基)胺由一个仲胺氮原子和两个四氢吡喃-4-基（THP-4-基）基团组成。四氢吡喃基环为六元含氧饱和杂环，其4-位连接使氮原子处于空间上易于接近的类平伏键环境。这一结构将仲胺的亲核性与两个THP环所赋予的构象刚性和极性有机结合。

该化合物被归类为饱和脂肪族仲胺。两个THP环中醚氧的存在相较于纯碳环类似物显著提高了水溶性，这对生物测定相容性和绿色化学应用而言是重要特性。

合成与制备

此类仲胺通常可通过还原胺化制备，即在还原条件下（通常以氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠为氢化物供体），使四氢吡喃-4-酮与四氢吡喃-4-胺反应。此外，也可通过四氢吡喃-4-胺与适宜亲电THP-4前体的直接N-烷基化来合成目标化合物。

以碳负载钯或雷尼镍为催化剂的加氢方法，在氢气气氛下也可用于适当取代前体的合成。合成路线的选择会影响最终产品的立体化学结果和纯度特征；阿拉丁科学提供即用型Bis(4-四氢吡喃基)胺（货号B731737），无需实验室自行制备。

研究应用

Bis(4-四氢吡喃基)胺主要用作有机合成和药物发现项目中的构建单元。作为仲胺，它可参与多种转化反应，包括酰化生成酰胺、磺酰化生成磺酰胺、还原胺化以及与羰基亲电试剂的偶联反应。

在药物化学中，含THP的胺因能改善候选药物的理化性质而备受重视，包括提高水溶性、相较于开链类似物改善代谢稳定性以及降低亲脂性（降低logP）。这些特性符合现代药物设计中优化ADMET性质的标准。Bis(4-四氢吡喃基)胺还可作为配位化学中的配体组分，或在使用对映纯形式时用作手性辅助剂前体。

操作、储存与安全注意事项

作为脂肪族仲胺，操作Bis(4-四氢吡喃基)胺时应遵循适用于胺类试剂的标准实验室防护规程。建议佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作，以减少吸入暴露。

建议在阴凉、干燥、避光条件下将试剂密封储存于容器中，以防止吸湿和氧化降解。具体储存温度建议和有效期数据应参考阿拉丁科学提供的产品安全数据表（SDS）。研究人员在使用前应查阅最新SDS，了解完整的危害分类、急救措施和废弃处置指南。

常见问题

Bis(4-四氢吡喃基)胺在研究中有哪些用途？

Bis(4-四氢吡喃基)胺主要用作有机合成和药物化学中的仲胺构建单元。它可进行酰化、磺酰化、还原胺化及相关转化，将双THP胺基序引入目标分子，通常旨在提高候选药物的水溶性和代谢稳定性。

Bis(4-四氢吡喃基)胺应如何储存？

该化合物应密封存储于阴凉、干燥、避光的环境中，以防止吸湿和降解。有关精确储存温度和有效期信息，请参阅阿拉丁科学为货号B731737提供的安全数据表（SDS）。

在药物发现中使用含THP胺有哪些优势？

含四氢吡喃基的胺因环内氧原子的存在，相较于碳环或纯脂肪族类似物具有更高的水溶性，通常表现出更低的亲脂性（logP）和更好的代谢稳定性。这些理化优势有助于改善候选药物的ADMET特性，使基于THP的构建单元在先导化合物优化项目中颇具吸引力。

Bis(4-四氢吡喃基)胺能否用于酰胺键形成反应？

是的，作为仲胺，它可与活化羧酸衍生物（如酰氯或NHS酯）反应，也可在HATU或EDC等试剂存在下通过标准肽偶联条件反应，生成相应的叔酰胺产物。对于每个具体底物，应评估两个THP环带来的空间位阻影响。

参考文献

March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013. (General reference for secondary amine reactivity and reductive amination)
Meanwell, N. A. Improving Drug Candidates by Design: A Focus on Physicochemical Properties as a Means of Improving Compound Disposition and Safety. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1420–1456. (Background on THP and cyclic ethers in medicinal chemistry ADMET optimization) doi:10.1021/tx200211v
Aladdin Scientific. Product Page: Bis(4-tetrahydropyranyl)amine, SKU B731737. Aladdin Scientific, Shanghai. (Primary product source)

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：有机合成药物化学构建单元仲胺环状胺

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《Bis(4-四氢吡喃基)胺：性质、合成与应用》. 阿拉丁知识库，更新于 2026年10月27日。
                            https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/bis-4-tetrahydropyranyl-amine-properties-synthesis-uses.html

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